Synthesevorschriften für die Grundpräparate

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1 Laborübungen aus rganischer Chemie Institut für Chemie, Synthesevorschriften für die Grundpräparate Acetanilid ß-Aminocrotonsäure-ethylester

2 A-1. Acetanilid Reaktionstyp: Aminolyse eines Carbonsäurederivats Amine als Basen werden von reaktiven Carbonsäurederivaten wie Chloriden, Anhydriden oder Estern acyliert Das Anilin ist ein typischer Vertreter für die Herstellung von "Anilinfarben" (Azofarbstoffe). Acetanilide besitzen fiebersenkende Wirkung (Antifebrin, Phenacetin, Paracetamol). Lernstoff: rganikum: D (Carbonsäurederivate) Literatur: Hausvorschrift Reaktionsschema: Anilin Acetanhydrid Acetanilid Essigsäure Experimentelle Durchführung: Acylierung von Anilin: - Ein 250-mL-Erkenmeyerkolben wird tariert und dann mit ca. 4 g Anilin gefüllt. - Man wiegt die Anilin-Menge auf 0.1 g genau ab und notiert den Wert? Vorsicht: Hautkontakt mit Anilin vermeiden, da Anilin toxisch ist. - Nach Zugabe von ca. 30 ml Wasser werden unter starkem Schwenken des Reaktionsgefäßes exakt 5.0 ml Essigsäureanhydrid in einigen kleinen Portionen zugegeben.? Vorsicht: Essigsäureanhydrid ist ätzend und tränenreizend - Nach Zugabe von weiteren 100 ml Wasser und ein paar Siedesteinen wird im Abzug am Kocher erhitzt, bis das gesamte feste Material und Öl gelöst ist. - Dann wird wenige Minuten zum Sieden erhitzt und dann das Reaktionsgemisch abgekühlt - Der Feststoff wird abgesaugt und im Trockenschrank ca. 1-2 Stunden getrocknet. - Die Rohausbeute wird bestimmt und einige Milligramm des Rohkristallisats für einen späteren Vergleich beiseite gestellt. Umkristallisation:

3 - Die Hauptmenge des rohen Acetanilids wird in einem 250 ml-erlenmeyerkolben mit 100 ml Wasser versetzt und am Kocher durch Erwärmen aufgelöst. - Dann werden ein paar Siedesteine zugegeben. - Nachdem der ganze Feststoff aufgelöst ist und bevor die Lösung zu sieden beginnt, wird noch etwas Aktivkohle zugegeben?achtung: Siedeverzüge bei der Zugabe von Aktivkohle vermeiden - Unter Rühren wird dann wenige Minuten zum Sieden erhitzt. - In der Zwischenzeit wird ein 250-mL-Erlenmeyerkolben mit Trichter (ohne Hals) und Faltenfilter sowie 50 ml heißes Wasser vorbereitet, um das Reaktionsgemisch von der Aktivkohle und den daran adsorbierten Verunreinigungen zu trennen. - Man filtriert das heiße Reaktionsgemisch durch den Faltenfilter und wäscht den schwarzen Rückstand im Filter sofort mit wenig heißem Wasser nach? Nicht zwischendurch abkühlen lassen, sonst kristallisiert das Acetanilid bereits im Filter aus - Das Filtrat wird im Eisbad auf ca o C gekühlt, um die Kristallisation zu vervollständigen. - Der Niederschlag wird abgesaugt und mehrere Stunden im Trockenschrank (bei max. 80 o C) getrocknet. Reinheitsüberprüfung: - Es wird ein Dünnschichtchromatogramm auf Kieselgel von beiden Kristallsorten angefertigt: - Laufmittel Toluen-Aceton 9:1 - Detektion bei 254 nm Physikalische Daten: - Nach dem Trocknen im Trockenschrank wird von beiden Kristallsorten der Schmelzpunkt bestimmt. - Dieser wird mit einem aus der Literatur ermittelten verglichen (Zitat im Protokoll anführen) Es wird auch ein Farbvergleich der beiden Kristallsorten durchgeführt. Protokoll:! Alle diese Daten werden in das Protokollheft übertragen. - Es wird die Rohausbeute und die Ausbeute nach der Umkristallisation bezogen auf die Theorie und die Literatur berechnet. Dazu muss die Reaktionsgleichung aufgestellt und das limitierende Reagens aus den Ansatzdaten bestimmt werden. Berücksichtigen Sie, dass Sie sowohl Grammals auch Milliliter-Mengen verwendet haben.

4 - Als Reinheitskriterium wird der experimentell ermittelte Schmelzpunkt und der Vergleichsschmelzpunkt (Zitat!) angegeben

5 A-2. Synthese von b-aminocrotonsäureethylester Reaktionstyp Reaktion einer Carbonylverbindung mit einer Stickstoffbase - Enaminbildung Die nucleophile Addition von Stickstoffbasen an Carbonylverbindungen führt häufig zur b-eliminierung von Wasser und Bildung von Iminen oder Azomethinen (Schiffsche Basen) unter intramolekulare Kondensation. Einfache aliphatische Imine sind im Normalfall nicht stabil und hydrolysieren bzw. polymerisieren. Bei der Umsetzung von Acetessigsäureethylester mit Ammoniak in Toluen entsteht statt dessen das mesomeriestabilisierte Enamin. Diese entstehen normalerweise aus sekundären Aminen und Carbonylverbindungen durch Kondensation unter Einbeziehung des a-h-atoms der Carbonylverbindung. Enamine gleichen in ihrer Elektronenstruktur den Enolen und Enolethern. Von präparativer Bedeutung sind vor allem Alkylierungen und Acylierungen an Enaminen heterocyclischer Amine (Piperidin und Pyrrolidin), aus denen sich die Carbonylverbindungen leicht zurückgewinnen lassen. b-aminocrotonsäureethylester wird in der Heterocyclensynthese (vgl. Darstellung von Pyridonen, Hantzsche Pyridinsynthese) verwendet.. Lernstoff: rganikum: D.7., D D.7.1.3; D (Carbonylverbindungen mit Basen) Literatur: rganikum, Johann Ambrosius Barth Verlag, Heidelberg, Leipzig, Reaktionsschema + NH 3 NH 2 + H 2 Acetessigsäureethylester Ammoniak b-aminocrotonsäureethylester Wasser Experimentelle Durchführung: Reaktion von Acetessigsäureethylester mit Ammoniak A) Einleiten von Ammoniakgas (in Zweiergruppen) - In einem 250-mL-Zweihalskolben mit Gaseinleitungsrohr und Wasserabscheider mit Intensivkühler wird eine Mischung von 40 ml Acetessigsäureethylester, 0.5 ml 85%ige Ameisensäure und 75 ml Toluen vorgelegt. - Der Wasserabscheider wird ebenfalls mit Toluen gefüllt. - Der Reaktionskolben wird mit Siedesteinchen bzw. Magnetrührstäbchen versehen, um Siedeverzüge zu vermeiden. - An die NH 3 -Gasflasche werden 3 Sicherheitswaschflaschen angeschlossen. - Die mittlere Waschflasche wird mit ca. 50 ml Toluen zur Kontrolle des Gasstroms befüllt.

6 - Die letzte Waschflasche wird über einen Schlauch mit dem Gaseinleitungsrohr des Reaktionskolbens verbunden. - Auf den Kühler wird ein mit Toluen gefüllter Blasenzähler gesetzt, um den austretenden Gasstrom zu prüfen. - Der Blasenzähler wird direkt mit dem Abzugsschacht verbunden.? Informieren Sie sich über die korrekte Anordnung der Waschflaschen. - Nun wird das Reaktionsgut zum Sieden erhitzt. - Dann wird trockenes NH 3 -Gas eingeleitet. - Nach 60 min wird nochmals 0.5 ml Ameisensäure zugegeben. - Der Endpunkt ist erreicht, wenn sich kein Wasser mehr abscheidet. - Diese Reaktion dauert insgesamt etwa min. Aufarbeitung und Reinigung: Der Reaktionsansatz wird in 2 gleiche Teile aufgeteilt und ab hier einzeln weiterverarbeitet. - Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer entfernt - In einer Vakuumdestillationsapparatur mit 15-cm-Vigreux-Kolonne wird der Rückstand fraktioniert destilliert.? Wenn der b-aminocrotonsäureethylester im Kühler zu kristallisieren beginnt, lässt man das Kühlwasser aus und erwärmt den Kühler mit dem Föhn.? Achtung: kein punktuelles Überhitzen durchführen, sonst kann es zum Bruch und zur Implosion kommen - Literaturangaben: Sdp.(15 mm Hg/ 2,0 kpa): 105 C; Schmp.: 18 C (Z-Form), 32 C (E-Form) - die experimentell ermittelten Siedebereiche des Vorlaufs (woraus besteht dieser?) und des Produkts werden ermittelt und protokolliert. - Der Siedebereich wird mit einem aus der Literatur ermittelten verglichen (Zitat im Protokoll anführen) - Die Literaturausbeute beträgt 85% der Theorie. Reinheitsüberprüfung: - Als weitere physikalische Konstante wird der Brechungsindex ermittelt (Literaturwert: n 20 D = ) Der destillierte b-aminocrotonsäureethylester wird auf ca. 4-6 C gekühlt und kristallisiert dann aus (eventuell muss mit dem Glasstab kurz angerieben werden). Dann lässt man auf Raumtemperatur erwärmen.? Achtung: Sollten bei Raumtemperatur noch flüssige Anteile vorhanden sein, ist das Präparat nicht rein genug und muss nochmals destilliert werden.

7 ! Alle diese Daten werden in das Protokollheft übertragen. Berechnen der Ausbeute: Aus der eingesetzten Menge an Acetessigsäureethylester (Dichte beachten!) wird zunächst die theoretische Ausbeute berechnet, dann wird die tatsächlich erhaltene Ausbeute in Prozent ermittelt. - Als Reinheitskriterium wird der experimentell ermittelte Siedepunkt und der Vergleichssiedepunkt (Zitat!) sowie der Brechungsindex angegeben.

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