Fachbereich Chemie. der Philipps-Universität Marburg
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- Monica Dresdner
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1 Fachbereich Chemie der Philipps-Universität Marburg Skriptum zu den Versuchen Moderne präparative Methoden der organischen Chemie (1. Auflage, April 2004)
2 Versuch 1: (AK Schrader) Enantioselektive Michael-Addition von Diethylzink an 2-Cyclohexenon mit Hilfe eines chiralen Phosphoramidit-Liganden a) Darstellung von 3-Ethylcyclohexenon M = g/mol ρ = g/ml M = g/mol Cu(Tf) 2, P*, -30 C + ZnEt P* = 2 Toluol abs M = g/mol M = g/mol P N M = g/mol Cu(Tf) mg (0.02 mmol, 1.0 mol%) P* 21.6 mg (0.04 mmol, 2.0 mol%) 2-Cyclohexenon 2.0 ml (190 mg, 2 mmol, 1.0 eq) 1.0 M in Toluol abs Diethylzink 2.4 ml (290 mg, 2.4 mmol, 1.2 eq) 1.0 M in n-hexanfraktion Durchführung: Einen 25 ml N 2 -Kolben mit etwas Molsieb 4Å ausheizen, Cu(Tf) 2 und TADDL-PNMe 2 unter Argon (mit einer sogn. Hose oder in Glove-Box) einwiegen. Toluol (abs). hinzugeben und 1 h bei RT rühren lassen. Abkühlen auf -30 C, 2-Cyclohexenon (1.0 M in Toluol (abs) ) unter Argon hinzugeben und 30 Minuten temperieren lassen. Mit einer Argon gefüllten Spritze Diethylzink zufügen und 3 h bei -30 C rühren lassen. Ansatz mit 5 ml 1N HCl aq und 5 ml Diethylether quenchen und für ca. 2 h bei RT rühren lassen. Molsieb filtrieren, mit Diethylether spülen, wässrige Phase 2x mit Diethylether extrahieren und die organischen Phasen vereinigen. rganische Phasen je 2x mit NaHC 3(ges.) und NaCl (ges.) waschen und über MgS 4 trocknen. Diethylether abrotieren. Nicht unter 200 mbar rotieren, da der Dampfdruck vom Produkt ziemlich hoch ist und es sonst weg ist. Aufreinigung über Säule: Das 3-Ethylcyclohexenon wird mit dem Toluol aufgetragen. 200 ml Kieselgel Lösungsmittelgemisch: Pentan:Essigester (7:1, (v/v)) DC-Lösungsmittel: n-hexan:essigester (4:1, (v/v)), R F : 0.42 Lösungsmittel abziehen, nur kurz bei 70 mbar fast alles Essigester abziehen. 2
3 b) Darstellung von 7-Ethyl-2,3-diphenyl-1,4-diaza-spiro[4.5]decan + H 2 N NH 2 CH 2 Cl 2, RT Molsieb HN NH M = g/mol M = g/mol M = g/mol 3-Ethylcyclohexanon (1R,2R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethandiamin 12.5 mg (0.1 mol, 1.0 eq) 42.5 mg (0.2 mol, 2.0 eq) Durchführung: Einen 10 ml N 2 -Kolben mit etwas Molsieb 4Å ausheizen, 3-Ethylcyclohexenon, (1R,2R)-1,2- Diphenyl-1,2-ethandiamin einwiegen und CH 2 Cl 2(abs) hinzugeben. Die Lösung bei RT für 2 h rühren lassen, das Molsieb abfiltrieren, mit CH 2 Cl 2 spülen und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer komplett entfernen. Zurückbleibenden Feststoff komplett in CDCl 3 aufnehmen und am 300 MHz- NMR spektroskopisch mit MRC2k vermessen. Auswertung: Signalhöhe ausmessen, die beiden Signalsätze vergleichen und den ee-wert ausrechnen. Literatur: A. Alexakis, Eur. J. rg. Chem. 2000, A. Alexakis, J. Frutos, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 242. Diplomarbeiten von Lutz Kleemann und Tatjana Pfretzschner / AK Schrader 3
4 Versuch 2: (AK Hilt) Kobalt-katalysierte Cycloadditionen: Synthese von polycyclischen, polyfunktionalisierten Verbindungen durch Domino-Diels-Alder-Reaktionen + CoBr 2 dppe ZnI 2, Bu 4 NBH 4 CH 2 Cl 2 RT, 2h Ph N Benzol 16 h, 70 C NPh Vorraussetzungen: ZnI 2 wird 16 h im Hochvakuum bei 160 C getrocknet. CH 2 Cl 2 wird über P 4 10 getrocknet und destilliert. Versuchsvorschrift: Ein druckstabiles Rohr wird dreimal evakuiert und unter Stickstoff gesetzt. Anschließend werden CoBr 2 (dppe) (20 mg, mmol, 3.7 mol%) und ZnI 2 (50 mg, mmol) eingewogen. Das Rohr wird erneut dreimal evakuiert und unter Stickstoff gesetzt. Danach werden die Feststoffe in CH 2 Cl 2 (0.50 ml) suspendiert und 2,3-Dimethyl-1,3-butadien (0.10 ml, 73 mg, 0,885 mmol) sowie 3-Methylbut-3-en-1-in (0.10 ml, 70 mg, 1.05 mmol, 1.2 eq.) zugegeben. Nach der Zugabe von Bu 4 NBH 4 (10 mg, mmol) wird das Reaktionsgefäß fest verschlossen. Die Farbe der Lösung ändert sich von grün nach dunkelbraun und eine sehr exotherme Reaktion beginnt (Vorsicht!). Die Reaktionsmischung wird 2 h bei Raumtempe-ratur gerührt. Anschließend wird Et 2 zu der Reaktionsmischung hinzugefügt, so dass die Salze ausfallen. Nach Filtration über wenig Kieselgel (Eluent: Pentan / Et 2 = 5 / 1) und Entfernen des Lösemittels im Vakuum wird das dihydroaromatische und luftempfindliche Zwischenprodukt erhalten. Dieses wird sofort in Benzol (2.0 ml) gelöst und der verschlossene Kolben auf 0 C gekühlt. Es wird N-Phenylmaleimid (165 mg, mmol, 1.1 eq.) zugegeben. Nach dem Erwärmen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung 16 h lang auf 70 C im geschlossenen Kolben erhitzt. Anschließend wird das Gemisch direkt auf die Säule aufgetragen. Nach säulenchromatographischer Reinigung (Gradient: Pentan / Et 2 = 5 / 1 1 / 1) wird das Produkt (70 %, R f (Pentan / Et 2 = 1 / 1) = 0.49) als weißer Feststoff erhalten. 4
5 Versuch 3: (AK Koert) zonolyse H H + C 6 H g/mol ρ C 6 H g/mol C 6 H g/mol Cyclohexen 5.00 mmol 0.50 ml 1.0 eq Natriumborhydrid 20.0 mmol 750 mg 4.0 eq Triphenylphosphan 20.0 mmol 5.25 g 4.0 eq a) Durchführung der reduktiven zonolyse: 0.50 ml (5.00 mmol) Cyclohexen werden in 80 ml abs. Methanol vorgelegt und auf -78 C gekühlt. Danach wird solange zon durch die Lösung geleitet, bis eine Blaufärbung eintritt. Überschüssiges zon wird im Argonstrom entfernt. Anschließend werden 750 mg (20.0 mmol) NaBH 4 zugegeben und es wird langsam (über Nacht) auf RT erwärmt. Nach Zugabe von 40 ml NH 4 Cl-Lsg. wird die Lösung am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird mit CH 2 Cl 2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit ges. NaCl-Lsg. gewaschen, über MgS 4 getrocknet und unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch gereinigt. b) Durchführung der oxidativen zonolyse: 0.50 ml (5.00 mmol) Cyclohexen werden in 80 ml abs. CH 2 Cl 2 vorgelegt und auf -78 C gekühlt. Danach wird solange zon durch die Lösung geleitet, bis eine Blaufärbung eintritt. Überschüssiges zon wird im Argonstrom entfernt. Anschließend werden 5.25 g (20.0 mmol) Triphenylphosphan zugegeben und es wird langsam (über Nacht) auf RT erwärmt. Nach Zugabe von etwas Kieselgel wird das Lösungsmittel abdestilliert und das Rohprodukt säulenchromatographisch gereinigt. 5
6 Versuch 4: (AK Geyer) Synthese eines chiralen Aminoalkohols und Einsatz in der asymmetrischen Katalyse a) Darstellung von L-Valinol NH 2 CH NaBH 4, I 2 abs. THF NH 2 H 0.02 mol L-Valin Durchführung: Das verwendete THF ist vor Gebrauch über Natrium zu trocknen. In einem Dreihalskolben mit Rückflusskühler und Tropftrichter werden unter Schutzgasatmosphäre 48 mmol NaBH 4 in ml absolutem THF vorgelegt. Dann werden 20 mmol der Aminosäure in einer Portion zu der Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird auf 0 C abgekühlt und eine Lösung von 20 mmol I 2 in 15 ml THF wird innerhalb von 20 min unter Schutzgasatmosphäre langsam zugetropft (Vorsicht! starke Gasentwicklung). Nach vollständiger Zugabe und Abklingen der Gasentwicklung wird der Reaktionsansatz für 18h zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach der Literaturvorschrift. Das so erhaltene Rohprodukt wird im Vakuum destilliert. Da der Schmelzpunkt des Produkts 32 C beträgt, ist darauf zu achten, dass das Produkt während der Destillation nicht im Kühler fest wird. Analytik: 1 H-NMR (CDCl 3 ), (Drehwert) Literatur: M. J. McKennon, A. I. Meyers, J. rg. Chem. 1993, 58,
7 b) Enantioselektive Addition von Diethylzink an Benzaldehyd H ZnEt 2 (1.5 eq, 1M in Hexan) Ligand (5-10 mol%) Toluol abs., RT, ca. 48 h H 3 mmol (1 eq) Benzaldehyd, 4.5 mmol (1.5 eq) ZnEt 2, 5-10 mol% Ligand Zu einer Lösung von 0.15 mmol Aminoalkohol und 318 mg (3 mmol, 1 eq) Benzaldehyd in 5 ml absolutem Toluol werden bei 0 C langsam 4.5 ml (4.5 mmol, 1.5 eq) ZnEt 2 -Lösung (1M in Hexan) unter Schutzgasatmosphäre zugetropft. Die Reaktionsmischung wird für 48 h bei RT gerührt. Anschließend wird bei 0 C mit 5 ml kalter NH 4 Cl-Lsg. versetzt und dreimal mit je 20 ml kaltem CH 2 Cl 2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na 2 S 4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Rohprodukt wird durch Säulen-Chromatographie an Kieselgel gereinigt (Laufmittel Petrolether/EtAc ca. 10:1, vor der Chromatographie selber nochmal austesten). Auf jeden Fall immer eine Referenz an Aldehyd auf dem DC getrennt mitlaufen lassen. Analytik: 1 H-NMR (CDCl 3 ), Bestimmung des ee-wertes über Drehwert oder HPLC Literatur: N. guni, T. mi, Tetrahed. Lett. 1984, 25, N. Thienthong, P. Perlmutter, J. rganomet. Chem. 2005, 690, Allgemeines zur asymmetrischen Addition von Zinkorganylen an Carbonylverbindungen: L. Pu, H.-B. Yu, Chem. Rev. 2001, 101,
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