Chemisches Praktikum für TUM-BWL Praxisseminar II Grundoperationen und Reinigungstechniken

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1 Chemisches Praktikum für TUM-BWL Praxisseminar II Grundoperationen und Reinigungstechniken Inhalt: Wiederholung Azeotrop-Destillation Extraktion Kontinuierliche Feststoffextraktion Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 1

2 Azeotropdestillation Definition Azeotrop: Azeotrope sind flüssige Gemische aus zwei oder mehr Komponenten, dessen Dampf die gleiche Zusammensetzung wie die flüssige Phase aufweist (keine Anreicherung einer Komponente in der Gasphase). Eine Stofftrennung durch gewöhnliche Destillation ist somit nicht möglich. Die Azeotropdestillation wird in der organischen Chemie oft eingesetzt um eine Komponente, in der Regel ein (Neben-)-Produkt zusammen mit dem Lösungsmittel abzutrennen. Voraussetzung dafür ist, dass die Verbindung mit dem Lösungsmittel ein Azeotrop bildet. Anwendungen: - Wasserabscheider (Azeotrop-veresterung, -acetalisierung, Darstellung von Iminen und Enaminen) - Wasserdampfdestillation (Isolierung von wasserdampfdestillierbaren Verbindungen aus komplexen Mischungen, z.b. Naturstoffisolierung, Gewinnung von ätherischen Ölen) Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 2

3 Siedediagramm der Mischung Ethanol - Benzol Ethanol Benzol 8 C 78 C x' 3 x' 2 x' 1 Azeotrop x x 1 x 2 x 3 67 C Molenbruch Benzol.55 1 Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 3

4 Azeotropdestillation Wasserabscheider normal invers Azeotrop (Dampf) Lösungsmittel Wasser Azeotrop (Dampf) Lösungsmittel Wasser Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 4

5 C Technische Universität München Naturstoffextraktion Wasserdamfdestillation ml 1 Theorie: Der Dampfdruck einer Flüssigkeit aus zwei nicht miteinander mischbaren Flüssigkeiten ist gleich der Summe der Dampfdrücke beider Komponenten p* G = p* A + p* B 22 Wasserunlösliche Substanzen können bei Temperaturen unterhalb ihres normalen Siedepunktes destilliert werden. Die Zusammensetzung des Kondensats ist abhängig vom Verhältnis der Dampfdrücke zwischen Wasser und der zu extrahierenden Komponente Anwendung: Schonende Methode zur Reinigung von hitzeempfindlichen Substanzen (hauptsächlich: Extraktion ätherischer Öle) o C ^ Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 5

6 Extraktion Physikalische Grundlage: Die unterschiedliche Löslichkeit von Flüssigkeiten und Feststoffen in verschiedenen Lösungsmitteln führt zu einem Verteilungsgleichgewicht zwischen den Phasen. Nernst scher Verteilungssatz: [ A] Solv.2 c2 c: Gleichgewichtskonzentration der Substanz A in = = k den Solventien 1 bzw. 2 [mol/l] [ A] Solv.1 c1 k: Verteilungskoeffizient (temperaturabhängig!) Anwendungen: Verteilen einer gelösten Substanz zwischen zwei nicht mischbaren Lösungsmitteln durch Ausschütteln oder kontinuierliche Extraktion (Perforation) Extraktion fester Stoffe mit kalten oder heißen Lösungsmitteln (PS III) Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 6

7 k Solvens 1 Solvens 2 nach dreimaliger Extraktion % 1% 1% 1.9% 99.91% 99.99% 1.99% 99.1% 99.99% 1 9.9% 9.91% 99.92% 1 5.% 5.% 87.5%.1 9.9% 9.1% 24.9% Mehrmalige Extraktion mit kleinen Solvens-Volumina ergeben eine sehr viel bessere Trennung als die einmalige Trennung mit großen Volumina (3 x 1 ml >> 1 x 3 ml) Beispiel: Substanz A in 1 ml Lösungsmittel 1 wird dreimal mit je 1 ml Lösungsmittel 2 extrahiert (Lösungsmittelkoeffizient k=1). Man erhält 99.92% (Gesamtverbrauch an Lösungsmittel 2 entspricht 3 ml). Für eine einmalige Extraktion bräuchte man über 12 L Lösungsmittel!! Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 7

8 Flüssig-Flüssig-Extraktion Praxis: Lösungsmittel 1: organisches Lösungsmittel (Et 2 O, EtOAc, Pentan, CH 2 Cl 2, CHCl 3 ) Lösungsmittel 2: Wasserphase Ziel: Extraktion des gewünschten Produkts aus der Wasserphase Extraktion von Nebenprodukten in die Wasserphase Austausch und Gleichgewichtseinstellung erfolgt über die Phasengrenze -> große Phasengrenze beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung -> Ausschütteln Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 8

9 Erkennung organische und wässrige Phase vorsichtige Zugabe einiger Tropfen Wasser bzw. des organischen Lösungsmittel an der Innenseite des Scheidetrichters und Verfolgen seiner Laufbahn (alternativ einige Tropfen einer Phase in ein kleines Probengläschen entnehmen und mit einem der beiden Lösungsmittel versetzen; je nach Phasenbildung Rückschluss auf das Lösungsmittel) Problemlösung bei Emulsionen Wässrige Lösung etwas Salz zugeben (z.b. NaCl), im Extremfall sättigen Dichtedifferenz erhöhen (z.b. Petrolether zu spezifisch leichteren organischen Phase oder Tetrachlorkohlenstoff zur spezifisch schwereren organischen Phase) Warten (z.b. über Nacht) Scheidetrichter mit Stopfen Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 9

10 geschätzte Verteilungskoeffizienten k von organischen Substanzen Verbindungen k = c 1 /c 2 Kohlenwasserstoffe >1 KWs mit Sauerstoff- und/oder Stickstoffhaltigen funkt. Gruppen mit 5 C-Atomen/funkt. Gruppe ~1 mit 2 C-Atomen/funkt. Gruppe ~1 mit 1 C-Atomen/funkt. Gruppe ~.1 Salze (von organischen Säuren oder Aminen, Ammoniumsalze, anorganisch) <.1 Herabsenken des Verteilungskoeffizienten von Nebenprodukte durch Salzbildung Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 1

11 Organischer Trennungsgang - Extraktion Gemisch saure Extraktion (z.b.: 5% HCl-Lösung) alkalisieren wässrige Phase (z.b. Hydrochlorid eines Amins) organische Phase basische Extraktion Amin wässrige Phase (Na-Salze saurer Komponenten) organische Phase ansäuern Carbonsäure Neutralprodukt Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 11

12 wichtige Hinweise: Solvens soll nach Möglichkeit mind. 1 C tiefer sieden als die Substanz, damit beim Abdestillieren keine Trennprobleme auftreten (Vorteil niedrig siedender Lösungsmittel wie Dichlormethan, Diethylether) Solvens muss gegenüber der Verbindung inert sein (Extraktion von Säurechloride im wässrigen Medium nicht sinnvoll) Bei hoher Wasserlöslichkeit der Substanz: Verwendung polarer organischer Lösungsmittel zum Extrahieren (z.b. Essigester); Aussalzen (Verwendung gesättigter wässriger Lösungen) Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 12

13 Trockung Vortrocknen mit gesättigter NaCl-Lösung (Ausnutzen des osmotischen Drucks!) Trocknen über Na 2 SO 4 oder MgSO 4 (je nach Substanz) Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 13

14 kontinuierliche Extraktion (Perforation) 5 Anwendung bei Verteilungskoeffizienten k < 1 Flüssigextraktor nach Kutscher-Steudel 3 1 Kolben mit Lösungsmittel zur Extraktion 2 Steigrohr 3 Fallrohr mit Trichter und Glasfrittenboden 4 Extraktionsgut 5 Rückflusskühler Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 14

15 Aufbau und Funktionsweise einer Soxhlet-Apparatur Kontinuierliches Verfahren zur Feststoffextraktion Kolben mit Lösungsmittel 2 Steigrohr 3 Soxhlet-Apparat mit Extraktionshülse 4 Extraktionshülse mit Extraktionsgut 5 Rückflusskühler Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 15

16 Aufbau und Funktionsweise einer Soxhlet-Apparatur Kontinuierliches Verfahren zur Feststoffextraktion 5 1 Kolben mit Lösungsmittel 2 Steigrohr 3 Soxhlet-Apparat mit Extraktionshülse 4 Extraktionshülse mit Extraktionsgut 5 Rückflusskühler Quelle: Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 16

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