Fortgeschrittenen-Praktikum Organische Chemie Wintersemester 2012/2013

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1 Fortgeschrittenen-Praktikum Organische Chemie Wintersemester 2012/2013 Universität Leipzig Fakultät für Chemie und Mineralogie Wasserdampfdestillation von Anisöl aus Anissamen Anton Werwein, Richard Cybik Betreuer des Versuchs: Prof. Dr. D. Sicker Einführung Die Wasserdampfdestillation ist eine Technik mit der es möglich ist, in Wasser nicht lösliche Stoffe auf eine sehr sanfte Art und Weise aus einer Matrix zu isolieren. Damit können Stoffe gewonnen werden, die sich unter hohen Temperaturen zersetzen, wie zum Beispiel ätherische Öle. Das wesentliche Prinzip der Wasserdampfdestillation, besteht darin, dass sich die Dampfdrücke zweier nicht miteinander mischbarer Komponenten additiv verhalten. Somit lassen sich alle Stoffe isolieren deren Dampfdruck bei 100 o C geringer ist als der des Wassers, aber bei 100 C mindestens 10 mbar beträgt. In die Vorlage gelangt ein Öl-Wassergemisch, das häufig eine Emulsion bildet, die aber im Anschluss durch eine einfache Extraktion wieder getrennt werden kann. Anethol ist Hauptkomponente des Anisöls und eine aromatische Verbindung mit einem charakteristischen intensiven Geruch. Sie kommt in verschieden Pflanzen, wie dem Anis, Sternanis und dem Kümmel vor. Aufgrund seines Geruches und des Geschmacks wird Anethol in vielen Spirituosen verwendet, wobei Raki, Ouzo und Absinth die bekanntesten Vertreter sind.

2 Es ist eine unpolare Substanz welche eine nur geringe Löslichkeit in Wasser besitzt, wobei es hingegen in weniger polaren Lösungsmittel sich sehr gut löst. Diese Löslichkeit kann am Beispiel eines Ouzo sehr gut veranschaulicht werden. Wird eine solche Flasche in abgekühlt, so fallen weiße Kristalle aus. Ebenso färbt sich der Schnaps trüb, wenn Wasser zugegeben wird. Da im Anethol eine Doppelbindung vorliegt, kann es in der cis oder trans Konfiguration vorliegen, wobei Anethol in der Natur als das transkonfigurierte Isomer vorkommt. Durchführung 200g Anissamen wurden in die Apparatur für die Wasserdampfdestillation hineingegeben (Vorlage: 4 L-Dreihalskolben mit 2 Litern Wasser und externer Dampfeinleitung aus elektrischem Dampfbereiter). Es wurden ca. 500 ml einer Emulsion erhalten, bestehend aus Wasser und Anethol. Das Anethol wurde zwei mal mit jeweils 125 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und es wurden 1,19 g einer leicht grünen aromatisch riechenden öligen Flüssigkeit isoliert. Ausbeute an Anisöl: 0,6 %. Eine komplette Beschreibung aller Spektren, eine Isolierung aus Ouzo und Hintergründe zu Anethol findet sich in: S. Berger, D. Sicker, Classics in Spectroscopy Isolation and Structure Elucidation of Natural Products, Kap. 2.1 S WILEY-VCH Analytische Daten der Hauptkomponente Anethol 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) = 1,89 ( d, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,14 (dq, 1H), 6,37 (, d, 1H), 6,86 (d, 1H ), 7,31 (d, 1H). 13 C-APT (75 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) = 18,4 (-CH 3 ); 55,2 (-OCH 3 ); 113,9 (arom. CH), 123,4 (olefin. CH); 126,9 (arom. CH); 130,4 (olefin. CH); 130,8 (arom. quart. C), 158,6 (arom. quart. C). Mittels 2D-NMR-Spektren erhalten exakte Zuordnungen siehe o.a. Literaturzitat.

3 Diskussion Das 1 H- NMR -Spektrum zeigt, dass die isolierte Substanz mit einer Reinheit von ca. 90% vorliegt. Alle größeren Signale sind dem Produkt zuzuordnen. Lediglich die Signale bei δ = 1,240 und δ = 3,259 gehören zu dem Methyl-tert.-butylether, welcher nicht vollständig entfernt wurde. Weiterhin liegt ein weiteres dem Produkt nicht zugehöriges Signal bei δ = 2,175 vor. Dies stammt von etwas Aceton welches sich noch in dem NMR-Röhrchen befand. Desweiteren stellt sich die Frage, ob das Anethol in der cis- oder trans-konfiguration vorliegt. Dazu wird die Kopplungskonstante des Dubletts bei δ = 6,366 und 6,417 berechnet, welche 15,3 Hz beträgt, womit eine trans- Konfiguration nachgewiesen ist. Im APT-Spektrum sind ebenfalls alle Signale dem Produkt zuzuordnen. Auch hier sind ebenfalls wieder die Signale für Aceton zu sehen bei 30,8 ppm und für MTBE bei 27 und 49 ppm. Das quartäre C-Atom ist nicht sichtbar, da es keine Protonen besitzt für einen NOE-Effekt und somit bei einer nur kleinen Menge nicht intensiv genug ist. Mittels der Wasserdampfdestillation war es möglich das Anethol in hoher Reinheit aus den Anissamen zu isolieren. Nicht immer sind Wasserdampfdestillat so wenig k0omplex zusammengesetzt. Dabei ist es wichtig zu betonen, dass bei diesen Verfahren weder teure Chemikalien verwendet, noch aufwändige Reinigungsverfahren angewendet wurden. Damit wurde gezeigt, dass die Wasserdampfdestillation ein einfaches und dennoch effektives Verfahren ist, um in Wasser unlösliche, flüchtige Stoffe selektiv aus einer komplexen Matrix, wie es beispielsweise Pflanzenteile, zu isolieren.

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