Naturstoffisolierung und Wasserdampfdestillationen in OC-F 2013 Präparate, Ansatzgrößen und Hinweise auf Literatur/Arbeitsvorschriften
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- Björn Kaufer
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1 Naturstoffisolierung und Wasserdampfdestillationen in OC-F 2013 Präparate, Ansatzgrößen und Hinweise auf Literatur/Arbeitsvorschriften Hier finden Sie zuerst Hinweise zu Ihrem Naturstoffisolierungspräparat, nämlich entweder ein Literaturzitat, nachdem Sie arbeiten können, oder en Verweis auf eine kommentierte Arbeitsvorschrift, und/oder in einigen Fällen Protokolle Ihrer Vorgänger als Richtlinie. Was ist von Ihnen bis zum Start des Praktikums vorzubereiten? Lesen Sie sich die Vorschrift genau durch, ggf. übersetzen Sie sie. Erstellen Sie dann nur die übliche Übersicht zu den Gefahrstoffen. Achtung: Dies schließt in manchen Fällen den isolierten Naturstoff mit ein! Diese Ausarbeitung bringen Sie zu Praktikumsbeginn mit und legen Sie vor. Ein Vorprotokoll zur Isolierung selbst ist nicht notwendig. Evtl. Fragen klären Sie mit dem/der Assistentin/Assistenten. Beachten Sie die in einigen Fällen existierenden Beispiele + Hinweise. Wo finden Sie das Ausgangsmaterial zur Naturstoffisolierung? Im Messraum gegenüber dem Praktikumsbüro ist ein Büfett dazu aufgebaut. Bedienen Sie sich selbst und stellen Sie die Vorratsflaschen dort wieder ab. Beachten Sie die zu jedem Naturstoff angegebene Ansatzgröße. Lesen Sie unbedingt die unten stehende Tabelle, es gibt Spezialhinweise Wo bekommen Sie einen Soxhletextraktor + Übergangsstück NS 45>29 her? Durch Ausleihe im Praktikumsbüro. Soxhlethülsen sind im Meßraum. Wählen Sie den Kolben zur Extraktion groß genug und nehmen Sie ausreichend Extraktionsmittel, da das Totvolumen des Extraktors beträchtlich ist. Empfehlung: Einen 1 L-Rundkolben mit 600 ml des angegebenen Solvens + Siedesteinchen grau nehmen. Die beste Heizquelle dafür ist NICHT Ihr Ölbad, sondern eines der stehenden regelbaren Wasserbäder! Das Heizmedium dort ist destilliertes Wasser; den Pegel hoch genug halten durch gelegentliches Nachgießen. VORTEIL: Wasser heizt sehr gut, verschmiert den Kolben nicht und kann NICHT überlaufen, was beim engen Siliconölbad und einem 1 L-Kolben leicht passiert. Diese Wasserbäder stehen Ihnen frei zur Verfügung. Wie wird protokolliert? Halten Sie sich an eines der Beispielprotokolle. Geben Sie Ihr Vorgehen exakt aber nicht weitschweifig wieder. Binden Sie ein evtl. aufgenommenes Spektrum ein oder fügen Sie es als Ausdruck Ihrem Protokoll an. Sollte ich Sie um ein Protokoll zu Ihrer Wasserdampfdestillation als Beispiel für künftige Praktikanten bitten, so senden Sie mir das bitte im Format doc oder docx zu, jedoch nicht als pdf. Nach der Tabelle für die Naturstoffisolierung finden Sie eine weitere Tabelle für die Wasserdampfdestillation. Was haben Sie konkret zu tun? Wozu Sie in beiden Fällen eingeteilt werden, geht aus dem Praktikumsmatrix hervor. Das ist der Arbeitsplan für alle. Die pdf-arbeitsvorschriften und pdf-beispielprotokolle finden Sie dort.
2 Achtung: (1) Bis auf möglichst frische Apfelsinenschalen (bitte mitbringen für (R)-(+)-Limonen) wird Ihnen alles Rohmaterial von uns gestellt. (2) Die Korken müssen Sie aber ggf. selbst zerreiben/zerkleinern. Das kostet Zeit. Tun Sie das nicht erst, sondern vorher zuhause. (3) Die Ansatzgrößen bitte strikt einhalten. (4) Ein Vorprotokoll ist nur für die individuelle Naturstoffisolierung notwendig (Gefahrstoffausarbeitung!) aber nicht zur Wasserdampfdestillation. Alle Erklärungen dazu erhalten Sie vor Ort. Naturstoff Quelle / Ansatzgröße Literatur/Vorschrift Methodisches/Grad Aescin Amygdalin Betulin Betulinsäure Coffein Friedelin Rosskastanien, pulv. 100 g / Ansatz Bittere Mandeln,, vorerhitzt auf 105 C 80 g / Ansatz Das Mandelpulver in der Extraktionshülse mit ca. 1 cm Sand bedecken! Birkenrinde, pulverisiert 10 g/ Ansatz Platanenrinde, 70 g / Ansatz Grüner Tee 5-10 g / Ansatz Gewürznelken, 50 g / Ansatz = 1 Hülse voll Korken, selbst reiben oder ganz fein klein schneiden! Das kostet Zeit, tun Sie das vorher. Nehmen Sie dazu nur ungeleimte Korken aus Aescin aus Roßkastanien.pdf Aescin Isolierung Konow 2012.pdf (ein Beispielprotokoll) Beides auf der homepage! Products, Kap. 4.3, S. 319 Betulin aus Birkenrinde.pdf Products, Kap. 5.8, S. 481 Products, Kap. 1.2, S. 25 Friedelin aus Kork.pdf Friedelin Isolierung Häfner 2010.pdf Friedelin Isolierung Heinicke Ionenaustausch Schwierigkeit : 2 Säulenchromatografie Vakuumdestillation, ND-Sdp. 253 C evtl. Säulenchromatografie,
3 Glucosamin unserem Vorrat. 30 g / Ansatz = 1 Hülse voll; der Kork sollte oben mit ca. 1 cm Sand beschwert werden, um ein Aufschwimmen zu vermeiden. Chitin aus Shrimps- Schalen 17 g-ansatz maximal = 1/3 Ansatz vom Buch! 2010.pdf (2 Bsp.protokolle) Alles auf der homepage! Products, Kap. 4.1, S. 285 Hydrolytische Spaltung, Kristallisat. Hesperidin Schalen von Mandarinen oder Apfelsinen, vorzugsweise von Mandarinen 70 g unextrahierte getrocknete Schalen aus dem Vorrat /Ansatz Lesen Sie zunächst das hier: Products, Kap. 4.4, S. 335 Arbeiten Sie dann aber danach: Hesperidin Isolierung Cordes.pdf (= die Arbeitsvorschrift!) 2 x Soxhlet- Piperin Shikimisäure Schwarzer Pfeffer, 25 g/ansatz Sternanis, max. 80 g / Ansatz Products, Kap. 1.4, S. 53 Piperin Isolierung Kafka 2012.pdf Piperin Isolierung John 2011.pdf (zwei Beispielprotokolle) Beides auf der homepage! Products, Kap. 6.1, S. 503 Säulenchromatografie, Ionenaustausch, Trimyristin Muskatnuß, 20 g / Ansatz Trimyristin aus Muskatnüssen.pdf Während Sie Ihren Naturstoff individuell isolieren sollen, werden die Wasserdampfdestillationen in Gruppen von zwei Paaren = 4 Studierenden durchgeführt. Treffpunkt ist vor dem Labor 008 zur angegebenen Zeit. Bis auf frische (!) Apfelsinenschalen (klein schneiden wie unten erwähnt) werden Ihnen alle Rohstoffe gestellt.
4 Wasserdampfdestillation (WDD) Präparat Kümmelöl (S)-(+)-Carvon WD-Destillats; 1 H-NMR und Bestimmen des Carvon-Limonen- Verhältnisses Destillats, ggf. Isolierung des Chamazulens nach 2 x Säulenchromatografie möglich (anspruchsvoll) Kamillenblütenöl, blauer Anteil = Chamazulen (=ca. 1% des Öls) Quelle / Ansatzgröße Kümmel, ganz g / Ansatz Kamillenblüten, spezial g / Ansatz Hinweis: Die WDD wird Ihnen vor Ort erklärt! Literatur und Bsp. nachfolgend Beispiel 1: WDD Kümmel auf Carvon Rottmann 2010.pdf Beispiel 2: WDD Kümmel auf Carvon Cordes + Cassier 2011.pdf Zu Chamazulen siehe im Products, Kap. 2.3, S. 153 Methodisches, Sonstiges Apfelsinenschalenöl, wasserdampfdestilliertes (R)-(+)-Limonen Sternanisöl Anethol Nelkenöl Zimtöl Zimtaldehyd Pro Versuch sind bitte 1,0-1,25 kg frische, klein geschnittene (1x1 cm) frische Orangenschalen mitzubringen Mehrfach möglich Sternanis-Früchte Gewürznelken Ansatz mit 150 g Zimtstangen WDD Orangenschalen auf Limonen Auer 2010.pdf Spektreninterpretation zum Limonens ist im o.a. Buch in Kap. 5.1 ab S. 363 nachvollziehbar Structure WDD Sternanis-Früchte > Anethol, Henfling 2012.pdf Vgl. zu auch: Structure WDD Gewürznelken >, Coburger 2012.pdf WDD Zimtstangen > Zimtaldehyd, Schubert 2012.pdf WD-Destillats 1 H-NMR und Abschätzen des Limonen-Anteils im Destillat
5 Fenchelöl trans-anethol, ca. 80% Estragol, ca. 15% Fenchon, ca. 3 % Anisöl Anethol Wacholderbeeröl Pinen Pimentöl Lavendelöl Neu 2013! Licareol (20 45 %); Linalylacetat (30 50 %) (mindestens 40 %), Ocimen (3 7 %) und Terpinen-4-ol (3 5 %). Fenchelsamen Anissamen Wacholderbeeren Pimentkörner Lavendelblüten, frisch und eingefroren Erstmals 2013 Optimale Größe noch zu ermitteln Probeansatz mit ca. 600 g Structure WDD Fenchelsamen > Anethol, Schlegel 2012.pdf Structure WDD Anissamen > Anethol, Werwein 2012.pdf WDD Wacholderbeeren > alpha- Pinen, Schwarze 2012.pdf Vgl. zu auch: Structure WDD Pimentkörner >, Popp 2012.pdf Vgl. auch wikipedia-eintrag Lavendelöl Foto: WDD Apparatur Kamille zu Chamazulen Aurich 2008.jpg Extraktion + 1 H- NMR messen lassen, auswerten. ACHTUNG! Dieses Protokoll ist als Beleg auch an D. Sicker zu senden im Format doc oder docx Das Foto (S. Aurich) auf der homepage zeigt die verwendete Wasserdampfdestillationsapparatur. Datei: Naturstoffe + WDD in OC-F 2013 Übersicht.doc
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