Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. H-NMR-Spektroskopie. nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie
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- Helge Friedrich
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1 1 H-NMR-Spektroskopie nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie
2 4.1 Allgemeines Spektroskopische Methode zur Untersuchung von Atomen: elektronische Umgebung Wechselwirkung mit Nachbaratomen Kernresonanz: Wechselwirkungen zwischen dem magnetischen Moment von Atomkernen mit einem magnetischen Wechselfeld Nur solche Isotope können untersucht werden, die einen Kernspin I 0 haben z. B.: 1 H; 13 C; 15 N; 19 F Für die organische Chemie besonders wichtig: 1 H- und 13 C-NMR
3 4.2 1 H-NMR-Spektroskopie Wasserstoffatome ( 1 H, natürliche Häufigkeit 99,985 %) mit der gleichen Umgebung innerhalb eines Moleküls liefern ein Signal im NMR-Spektrum werden als chemisch äquivalent bezeichnet NMR-Spektrum liefert folgende Informationen: Chemische Verschiebung d (in ppm): Wo liegt das Signal? Elektronische Umgebung des Atoms Integrale: Wie groß ist das Signal? Mengenmäßiges Verhältnis der chemisch äquivalenten Protonen Multiplizität: Welche Form hat das Signal? Nachbarschaft: Anzahl benachbarter chem. äquivalenter 1 H-Kerne Art der Konnektivität
4 4.3 Chemische Äquivalenz Atome sind chemisch äquivalent wenn sie durch Symmetrieoperationen ineinander überführbar sind: Spiegelung Drehung sie durch Drehung um C-C-Einfachbindungen ineinander überführbar sind
5 4.4 Die chemische Verschiebung Die chemische Verschiebung d f fst δ = f 0 ist die Variable auf der x-achse den Spektrums wird in ppm (parts per million) angegeben f: Resonanzfrequenz des Kerns f st : Resonanzfrequenz einer Referenz f 0 : Messfrequenz d ist abhängig von: Der Elektronendichte am Kern: Je geringer, desto stärker entschirmt, desto tieffeldiger Induktive und mesomere Effekte s-charakter der C-H-Bindung Anisotropieeffekte wie Ringströme Aliphatische Hs: 0.5 bis 4 ppm Olefinische Hs: 4.5 bis 7 ppm Aromatische Hs: 6 bis 9 ppm Tiefes Feld Hohes Feld
6 Beispiele: Spektroskopie-Seminar SS Die chemische Verschiebung -I-Effekt des Chlors verringert Elektronendichte Tieffeldverschiebung -I-Effekt nimmt innerhalb einer Kette mit der Entfernung vom elektronegativen Heteroatom ab
7 Beispiele: p-xylol Spektroskopie-Seminar SS Die chemische Verschiebung
8 Beispiele: Spektroskopie-Seminar SS Die chemische Verschiebung entschirmt abgeschirmt
9 4.5 Multiplizität und Kopplung Das Signal einer Gruppe chemisch äquivalenter Atome mit n Nachbarn, die eine zweite Gruppe chemisch äquivalenter Protonen bilden wird in ein Multiplett mit n+1 Maxima aufgespalten n Multiplett Bsp. 0 Singulett s 1 Dublett d 2 Triplett t 3 Quartett q
10 Auch deutlich höhere Multiplizitäten sind möglich: Bsp.: Isopropyl-Igel Heptett Spektroskopie-Seminar SS Multiplizität Bei Nachbarschaft zu mehreren Gruppen von Atomen kommt es zu Mehrfachaufspaltung der Signale aufgrund mehrerer Kopplungen: d t
11 Die Kopplungskonstante J gibt die Breite eines Multipletts an: Der Abstand zwischen den Maxima eines Multipletts wird in der Einheit Hz angegeben Koppeln zwei Gruppen von Kernen (A und X) miteinander, sodass zwei Multipletts entstehen, so ist die Kopplungskonstante in beiden Multipletts gleich So lassen sich benachbarte Kerne einander zuordnen! 4.6 Die Kopplungskonstante
12 7 bis 10 Hz 2 bis 3 Hz 1 Hz Spektroskopie-Seminar SS Die Kopplungskonstante Die Kopplungskonstante J gibt Aufschluss darüber, wie die Kerne miteinander verknüpft sind: Anzahl m der Bindungen zwischen den Kernen: m J-Kopplung: Je mehr Bindungen, desto schwächer die Kopplung Starke Kopplungen in aromatischen Systemen: 10 bis 20 Hz 2 bis 9 Hz 0 bis 2 Hz 2 J 3 J 4 J (selten)
13 4.6 Die Kopplungskonstante Die Kopplungskonstante J gibt Aufschluss darüber, wie die Kerne miteinander verknüpft sind: Die Geometrie der Bindung: E/Z-Isomerie bei Olefinen: 6 bis 14 Hz 11 bis 18 Hz Diederwinkel: Axial-axial axial-äquatorial äquatorial-äquatorial 8 bis 10 Hz 2 bis 3 Hz 2 bis 3 Hz
14 4.7 Integrale Fläche unter einem Signal Das Verhältnis der jeweiligen Integrale der Signale zueinander entspricht dem Verhältnis der Anzahl der Atome, die die jeweiligen Gruppen chemisch äquivalenter Atome bilden
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