P105. Konstitution. Massenspektrum 100 % m/z
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- Rosa Schräder
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1 1 P105 Konstitution Massenspektrum 100 % m/z
2 2 Direkte Fragmentierungen: Damit lassen sich die prominenten Signale bei m/z 29, 4, 7 und 11 erklären. Sie haben keine weiteren Regeln, wie sich Fragmente bilden können. Entscheidend ist an dieser Stelle, ob sich die Fragmente, die metastabil nachgewiesen sind, überhaupt sinnvoll erzeugen lassen. Die nachfolgenden Betrachtungen werden nur der Vollständigkeit halber gegeben. Sie sind nicht Gegenstand der Vorlesung.
3 + H H 15 H H 2 H 28 H 2 H 2 28 H 2 H H H 15 H
4 4 IR-Spektrum Fingerprint-Bereich begrenzt interpretieren 100 [%] [cm 1] 500 H st st Ester Keton UV-Spektrum Keine intensive Absorption oberhalb λ = 200 nm. Es gibt kein grosses konjugiertes System.
5 5 1 -NMR-Spektrum H 61.4 H H H H H Lösungsmittel 0 ppm Zuordnung: ppm ppm ppm 61.2 ppm ppm ppm ppm ppm 5 Die Zuordnung der arbonylgruppen erfolgt aufgrund der chemischen Verschiebungen. Ketone in aliphatischer Umgebung haben eine chemische Verschiebung >200 ppm. Ester erscheinen bei etwa 170 ppm. Der Grund sind π-effekte. mit seinen doppelt besetzten p-rbitalen kann p- Elektronen nur abgeben, nicht andere aufnehmen. Die Zuordnung der H 2 -Gruppen erfolgt ebenfalls aufgrund der chemischen Verschiebungen. 7 ist direkt an ein -Atom gebunden und hat die grössere chemische Verschiebung als 5. Die Zuordnung der H -Gruppen erfolgt ebenfalls aufgrund der chemischen Verschiebungen. 1 neben einer arbonylgruppe hat eine grössere chemische Verschiebung als die beiden anderen H -Gruppen, die in einer aliphatischen Umgebung sind. 8 ist näher an einem -Atom als 5 und hat daher die grössere chemische Verschiebung.
6 6 1 H-NMR-Spektrum Integrale ppm 0 Zuordnung: 4.2 ppm 7 Integral 2 Quartett, Nachbarn.2 ppm Integral 1 Triplett, 2 Nachbarn 2.2 ppm 1 Integral Singlett, keine Nachbarn 2.0 ppm 4 Integral 2 Quintett, 4 Nachbarn 1. ppm 8 Integral Triplett, 2 Nachbarn 1.0 ppm 5 Integral Triplett, 2 Nachbarn Zwei H -Gruppen haben das gleiche Kopplungsmuster. Man kann sie anhand der chemischen Verschiebungen unterscheiden. 7 ist direkt an ein -Atom gebunden und hat die grössere chemische Verschiebung als 5. P105 hat ein chirales Zemtrum, hat also keinerlei Symmetrie: Punktgruppe 1. Isochronien kommen daher ausschliesslich durch Austausch oder Zufall zustande. Die Protonen von H 2 - Gruppen sind grundsätzlich anisochron. Es gibt keine Molekülbewegung, die die Protonen ineinender überführt. Weil die Protonen ans gleiche -Atom gebunden sind, haben sie aber ähnliche chemische Verschiebungen. Da sie mit einer grossen Kopplungskonstante miteinander koppeln, ist die Bedingung für erste rdnung, Δδ > 10 J, nicht erfüllt. Es ist also mit Effekten höherer rdnung zu rechnen, die über den Dacheffekt hinaus gehen. Die H 2 -Gruppe 7 befindet sich relativ weit weg vom chiralen Zentrum. Daher sind die chemischen Verschiebungen so ähnlich, dass sich der Unterschied im Spektrum nicht sichtbar auswirkt. Es handelt sich also um eine "zufällige Isochronie". Das ist ein Fachbegriff. In diesem Fall hat das mit Zufall nichts zu tun.
7 7 Die H 2 -Gruppe direkt neben dem chiralen Zentrum ist etwas stärker betroffen: Die Differenz der chemischen Verschiebungen ist auch in diesem Fall so klein, dass sie sich wenig auswirkt. Man erkennt also grob ein einziges Quintett. Es gibt aber zusätzliche Peaks. Die Ausschläge ins Negative, "wiggles", sind ein Artefakt der Aufnahmetechnik "continuous wave". Das Proton am chiralen Zentrum selbst ist ein klares Triplett mit erkennbaren zusätzlichen Peaks:
8 8 Alternativen P105 1 MS: Der Basispeak ist nicht einfach zu erklären m/z 116 ist nicht einfach zu erklären 1 H-NMR-Spektrum: Das Singlett ist nicht zu erklären Das Quintett ist nicht zu erklären Das Triplett mit Integral 1 ist nicht zu erklären Es müsste ein zusätzliches Quartett mit Integral 2 erscheinen Es müsste ein Quartett mit Integral 1 erscheinen Es müsste ein Dublett mit Integral erscheinen 2 1 H-NMR-Spektrum: Die chemische Verschiebung des Tripletts mit Integral 1 müsste über 4 ppm sein Die chemische Verschiebung des Quartetts mit Integral 2 müsste unter ppm sein 1 -NMR-Spektrum: Das Signal für die H-Gruppe müsste oberhalb von 70 ppm erscheinen Es kann kein Signal für eine H 2 -Gruppe oberhalb von 40 ppm erscheinen
9 9 MS: Der Basispeak ist nicht einfach zu erklären m/z 116 ist nicht einfach zu erklären 1 H-NMR-Spektrum: Das Singlett müsste eine chemische Verschiebung von ca. 4 ppm haben Das Quartett müsste eine chemische Verschiebung von unter ppm haben 1 -NMR-Spektrum: Es kann kein Signal für eine H 2 -Gruppe oberhalb von 40 ppm erscheinen Ein Signal für eine H -Gruppe müsste oberhalb von 50 ppm erscheinen 4 MS: Der Basispeak ist nicht einfach zu erklären m/z 116 ist nicht einfach zu erklären 1 H-NMR-Spektrum: Es müsste ein Singlett mit Integral 2 erscheinen Das Triplett mit Integral 1 ist nicht zu erklären Es müsste ein Sextett mit Integral 1 erscheinen Es dürfte nur ein einziges Triplett mit Integral erscheinen Das Singlett mit Integral müsste eine chemische Verschiebung von ca. 4 ppm haben Es müsste ein Dublett mit Integral erscheinen 1 -NMR-Spektrum: Das Signal für die H-Gruppe kann nicht oberhalb von 50 ppm erscheinen Ein Signal für eine H -Gruppe müsste oberhalb von 50 ppm erscheinen Es kann kein Signal für eine H 2 -Gruppe oberhalb von 50 ppm erscheinen
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