Schriftliche Prüfung S Analytische Chemie I Sommer 2017
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- Berndt Gehrig
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1 Schriftliche Prüfung S Analytische Chemie I Sommer 2017 Vorname: Legi-Nr.: Name: Es sind alle Aufgaben zu lösen. Jede Aufgabe wird separat benotet. Zeit: 60 Min. Teilen Sie sich Ihre Zeit gut ein. Es sind alle Hilfsmittel mit Ausnahme von Computern und Telekommunikation erlaubt. Unleserliche Texte, unklare Formulierungen oder unsaubere Skizzen können nicht bewertet werden. Bitte bemühen Sie sich um eine saubere Darstellung. Beginnen Sie jede Aufgabe auf einem neuen Blatt und schreiben Sie jedes abzugebende Blatt einzeln mit Ihrem Namen und Vornamen an. Notizen auf den Spektren werden nicht bewertet. Dieses Deckblatt ist ausgefüllt abzugeben. Die Aufgabenstellung ist ebenfalls einzureichen. Wir bitten Sie um Fairness und wünschen Ihnen viel Erfolg!
2 Prüfungsaufgabe 1 Spektrenaufgabe Vorwärtslösung (26 Punkte) Im separaten Handout finden Sie die IR-, Massen-, 13 C- NMR und 1 H- NMR- Spektren der Verbindung C07. Bearbeiten Sie die folgenden Fragen. Ziel: Ermittlung der Konstitution von C07. Zum IR Spektrum (2 Punkte): (I) Ordnen Sie die folgenden Banden der entsprechenden Schwingungen zu: Bandenposition Schwingung 3492 cm cm cm cm - 1 Zum MS (4 Punkte): (I) a) Bestimmen Sie den Molekülionenpeak und den Basispeak im Massenspektrum. (1 Punkt) b) Erklären Sie das Isotopenmuster für den Molekülionenpeak im Massenspektrum. Beziehen Sie sich auf die Intensitätsverhältnisse, Molekülmasse, Massendifferenzen und auf die Schlussfolgerungen in Bezug auf die Konstitution des Moleküls. (3 Punkte) Klausur Sommer 2017 Seite 2 von 7
3 Zum 1 H- NMR- Spektrum (3 Punkte): (I) a) Berechnen Sie die Kopplungskonstanten bei der chemischen Verschiebung von ppm und von ppm im 1 H- NMR- Spektrum. (2 Punkte) b) Was schliessen Sie daraus bezüglich der Konstitution des Moleküls? Berücksichtigen Sie auch die chemischen Verschiebungen. (1 Punkt) Zum 13 C- NMR- Spektrum (2 Punkte): (I) Bestimmen Sie die Art des Kohlenstoffs und die Hybridisierung mit Hilfe der 13 C- NMR- Spektren. Hybridisierung Chemische Verschiebung C, CH, CH2, CH3 sp, sp 2, sp ppm 132 ppm 119 ppm 109 ppm Zum Gesamten (15 Punkte): (I) Wie lautet die Summenformel des gesuchten Moleküls C07? (2 Punkte) (II) Berechnen Sie die Anzahl der Doppelbindungsäquivalente mit Hilfe der Summenformel. (Geben Sie die Rechnung an.) (2 Punkte) Klausur Sommer 2017 Seite 3 von 7
4 (III) Zeichnen Sie die Konstitution des Moleküls C07. (4 Punkte) (IV) Begründen Sie die Verbreiterung des Peaks bei der chemischen Verschiebung von 4.5 ppm im 1 H- NMR- Spektrum. (1 Punkt) (V) Ordnen Sie die zwei Signale im 1 H- NMR- Spektrum bei der chemischen Verschiebung von ppm und ppm den Protonen im gesuchten Molekül C07 zu. Begründen Sie! (2 Punkte) (VI) Zeichnen Sie eine mögliche Struktur (inkl. Ladung) des Fragments bei m/z 91 im Massenspektrum. (2 Punkte) (VII) Benenne Sie das Spinsystem des gesuchten Moleküls C07. Begründen Sie. (2 Punkte) Klausur Sommer 2017 Seite 4 von 7
5 Prüfungsaufgabe 2 Elementanalytik (14 Punkte) 1. Multiple Choice Es ist jeweils zu beurteilen, ob die Aussage richtig oder falsch ist. Kreuzen Sie zutreffendes an: x Jeweils alles richtig beantwortet: 1 Punkt; 3 Antworten richtig beantwortet: 0,5 Punkte; sonst 0 Punkte. a) Bewertung von Analysenergebnissen. Was gilt immer? e Ergebnisse sind präzise. Präzise Ergebnisse sind richtig. Genaue Ergebnisse sind richtig. e Ergebnisse sind genau. b) Welche Probenahme ist sinnvoll für eine Elementanalyse eines antiken Messers? Laserablation Herausbohren einer kleinen Menge (mg) vollständiger Aufschluss Abwischen mit feuchtem Tuch c) Flammen und Plasmen in der Analytischen Chemie Die Emission von Elementen in Flammen lässt sich für die quantitative Analytik nutzen. Das ICP bezieht die Energie aus der Oxidation von Argon. d) Welche Aussagen treffen auf Analyen mit ICP- OES zu? Bei ETV- AAS werden die Analyten in einem Ofen verdampft und in einer Flamme angeregt. In einem Plasma können mehrere Ladungsspezies eines Elements auftreten. Uran und Thorium können unterschieden werden. Silberisotope können unterschieden werden. Mehrere Probenlösungen können automatisch nacheinander gemessen werden. Zinn kann selektiv detektiert werden. Klausur Sommer 2017 Seite 5 von 7
6 2. Analysenstrategie Ab 2019 gilt eine neue Richtlinie der Europäischen Union, wonach eine Tafel (100 g) Bitterschokolade mit einem Kakaoanteil von 50 Gew.- % maximal 0,08 mg Cadmium enthalten darf. Die schweizerische Lebensmittelindustrie ist auch wegen ihres Exportgeschäfts an der Einhaltung der Richtlinie interessiert. Gehen Sie davon aus, dass I) geschälte, II) getrocknete (ca. 50 Gew.- % Wasser in ungetrockneten Bohnen) und III) geröstete Kakaobohnen (0,4 g pro Stück) ohne weitere Verluste verarbeitet werden und mögliche Cadmiumbelastungen der Schokolade nur von den Kakaobohnen stammen. Sie werden beauftragt, Lieferungen von entsprechend vorbereiteten Kakaobohnen auf die Einhaltung des Grenzwerts zu untersuchen. Entwerfen Sie entsprechende eine Analysenstrategie und beantworten Sie dazu folgende Fragestellungen: a) Wieviel ppb Cadmium in Schokolade mit 50 Gew.- % Kakaogehalt entspricht der genannte Grenzwert? (0.5 P) b) Wieviel µg Cadmium kann eine geschälte, getrocknete und geröstete Kakaobohne im Schnitt enthalten, damit der Grenzwert gerade noch eingehalten wird? Wieviel ppb Cadmium entspricht dies? (1 P) c) Kakaobohnen (Sack von ca. 65 kg Bohnen) sollen untersucht werden. Wie erfolgt die Probenvorbereitung? Machen Sie Angaben zu Massen bzw. Volumen. Geben Sie Reagenzien und Lösungsmittel an. Geben Sie den Verdünnungsfaktor an und welche Analytkonzentrationen Sie in der für die Analyse vorbereiteten Probe erwarten. (3.5 P) Klausur Sommer 2017 Seite 6 von 7
7 d) Wählen Sie eine der folgenden Methode aus, die sich für diese Analyse eignet. (0.5 P) o ICP- OES o Flammen- AAS o ETV- AAS Begründen Sie Ihre Wahl, indem Sie für eine andere Methode einen Grund angeben, warum sich diese nicht oder weniger für diese Analyse geeignet halten (0.5 P). e) Wie würden Sie kalibrieren? Geben Sie die Methode an und die Konzentrationsbereiche. (1 P) f) Als Ergebnis Ihrer Messungen stellen Sie fest, dass die Cadmiumwerte den Grenzwert überschreiten. Ihr Auftraggeber setzt sich mit dem Lieferanden der Bohnen auseinander. Der versichert, dass er selbst Messungen bereits direkt nach der Ernte an den geschälten Kakaobohnen durchgeführt hat und die Cadmiumkonzentration um 20% unter dem unter b) berechneten Grenzwert liegt. Beraten Sie Ihnen Auftraggeber und klären Sie den Sachverhalt, indem Sie begründen, warum die Ergebnisse keinen Widerspruch darstellen. (1 P) g) An der ETH Zürich laufen Studien, die die Cadmiumbelastung von Kakaobohnen untersuchen und Gegenmassnahmen evaluieren sollen. Geben Sie zwei Beispiele für Untersuchungsobjekte, die Sie als mögliche Quelle untersuchen würden. Geben Sie für ein Beispiel kurz an, wie Sie bei der Analyse vorgehen würden. (2 P) Klausur Sommer 2017 Seite 7 von 7
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