Bis(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)cerium(IV)
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- Carsten Wetzel
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1 Ce(TPP) 2 Bis(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)cerium(IV) Ce Mols, den Marco Lendi
2 1. Synthese 1.1 Methode [1] [2] [3] Tris(acetylacetonato)cerium(III)trihydrat reagiert mit 5,10,15,20-Tetraphenylporphyrin in Trichlorbenzol zu Bis(5,10,15,20-tetraphenylorphyrinato)cerium(IV). Der Ligand H2(TPP) ist das Produkt der Reaktion von Pyrrol und Benzaldehyd in einem Gemisch von Propinsäure und itrobenzol. Ce(acac)3 3H2O wird aus (H4)2[Ce(O3)6] und Acetylaceton hergestellt. 1.2 Reaktionsgleichungen Ligand H2(TPP): Zentralatom: (H4)2Ce(O3)6 + 3 Hacac Ce(acac)3 3H2O Komplex:
3 1.3 Ausführungen Synthese von H 2 (TPP) [1] Pyrrol (3.4 ml, mol) und Benzaldehyd (5.0 ml, mol) wurden in itrobenzol (20 ml) und Propinsäure (40 ml) gelöst und eine Stunde am Rückflusskühler erhitzt. Die abgekühlte schwarz-grüne Lösung wurde filtriert. Es konnte ein dunkelvioletter Feststoff gewonnen werden. Dieser wurde über acht im Exikkator getrocknet. Ausbeute: 2.44 g (32.4 %) Synthese von Ce(acac) 3 3H 2 O [2] (H4)2Ce(O3)6 (11.9 g, 0.02 mol) wurde in 50 ml warmen Wasser gelöst. Bei 50 C wurde langsam Acetylaceton (10.3 ml, 0.1 mol) zugegeben. Anschliessend wurde eine konzentrierte aoh-lösung zugegeben, bis sich ein oranger Ausfall bildete. Dieser wurde durch Filtration abgetrennt. Die Flüssigkeit wurde noch einmal mit der konzentrierten aoh-lösung versetzt und der sich bildende Ausfall analog zum ersten Durchgang abfiltriert. Der Feststoff wurde über acht im Exikkator getrocknet. (Apparatur analog Synthese H2(TPP) ) Ausbeute: 8.50 g (86.4 %) Lit [2]: 51 %
4 Synthese von Ce(TPP) 2 [3] Lösungsmittel: Trichlorbenzol (350 ml) wurde mit Phosphorpentoxid als Trocknungsmittel unter Schutzgas (2) destilliert. Apparaturen: Sämtliche Schritte der Synthese wurden unter Schutzgas (2) durchgeführt. Um die hohen Temperaturen erreichen zu können, wurde ein 500 ml Heizpilz verwendet. Zusätzlich wurde ein Rührwerk mit Elektromotor eingesezt.
5 Synthese: Zu H2(TPP) (2.01 g, 3.3 mmol) und Ce(acac)3 3H2O (8.09 g, mol) wurde unter Schutzgas das destillierte Trichlorbenzol zugegeben und für 24 Stunden am Rückflusskühler erhitzt. Die entstandene schwarze Flüssigkeit wurde unter Hochvakuum erhitzt (120 C) und mit einer Destillationsapparatur das Lösungsmittel entzogen. Reinigung: Der Rückstand wurde durch Chromatographie an aktiviertem Aluminiumoxid (Alox basich I) gereinigt. Eluiert wurde mit warmem Toluol Ausbeute: nicht quantifizierbar (siehe Diskussion) Lit [3]: 36 %
6 2. Charakterisierung 2.1Experimentell bestimmte Werte H 2 (TPP) Aussehen: violetter Feststoff Löslichkeit: Löslich in Chloroform, unlöslich in Wasser, Aceton Smp: >300 C (Lit [4]: >300 C) IR: (ATR (Golden Gate) in cm -1 ) Lit [5] s -H st m =C-H st w } w w Benzolfinger w v -C- (prim.) def v -C= (sec.) def s Arom. Skel s =CH δ oop s Ar-H def (para) s Ar-H def (mono) 729 ~700 s Ar-H skel (mono) 700
7 UV/VIS: (konz. 300 mg l -1 / 3 mg l -1 in Chloroform) Lit. [1]: Cell (mm) 10 λmax (nm) H-MR: ( MHz, CDCl3) δ / pm Lit. [1]: Ph-H 7.80 (m,p-h) Ar-H 8.26 (o-h) H 8.87 (β-h)
8 Ce(acac) 3 3H 2 O Aussehen: kleine orange Kristalle (in trockenem Zustand) Löslichkeit: löslich in Wasser, Aceton, TCB; nicht löslich in Chloroform Smp: >300 C IR: (ATR (Golden Gate) in cm -1 )) Lit. [2] w OH st m C=O st 1676 } s Aromat. vs s m -CH3 def sy s -CH3 def sy s C-O st m C-O st s s } s =CH δ oop s Ce(TPP) 2 Aussehen: hellbraune Kristallnadeln Löslichkeit: löslich in warmen Toluol, Chloroform, Dichlormethan 1 H-MR: ( MHz, CDCl3) δ / pm Lit. [3]: s 7.66 (p-h) s 8.11 (m-h) s 9.61 (o-h)
9 2.2icht experimentell bestimmte Werte H 2 (TPP): [4] Bruttoformel: C44H304 Molmasse: g mol -1 Struktur: Ce(acac) 3 3H 2 O [6] Bruttoformel: C15H27O9Ce Molmasse: g mol -1 Struktur: Das Ce(acac)3 3H2O bildet bei der Kristallisation ein Dihydratkomplex [Ce(acac)3(H2O)2] H2O, welcher als verschobenes quadratisches Antiprisma oder als umsortierter Rhombendodekaeder angeschaut werden kann.
10 Ce(TPP) 2 Bruttoformel: C88H56Ce8 Molmasse: g mol -1 Struktur: Das Ce IV ist achtfach koordiniert. Da die Phenylreste aus der Ligandeneben hinausgedreht sind, ordnen sich die zwei Ligandenebene gestaffelt an.
11 3. Diskussion Synthese von H 2 (TPP) Die Synthese verlief ohne grossen Probleme. Zu beachten ist jedoch, dass beim Abfiltrieren der Glasfiltertiegel mit der kleinsten Porengrösse verwendet wird, da sonst viel Produkt verloren geht. Synthese von Ce(acac) 3 3H 2 O Die Synthese verlief ohne grossen Probleme. Auf Grund des grossen Ansatzes ist es notwendig, die abgetrennte flüssige Phase noch einmal mit konzentrierter atriumhydroxidlösung zu versetzen, um eine vollständige Fällung zu erreichen. Die grosse Ausbeute ist damit zu erklären, dass der Feststoff noch nicht vollständig getrocknet war. Die angewandte Methode (Exikkator) bewirkt in diesem Fall keine grosse Gewichtsreduktion. Auf effizientere Trocknungsmethoden wurde verzichtet, da für den nächsten Syntheseschritt der Wassergehalt keine grosse Rolle spielt. Synthese von Ce(TPP) 2 Auf Grund der hohen Reaktionstemperatur von über 200 C ist die Synthese schwierig. Ansonsten scheint die Reaktion grundsätzlich zu funktionieren. Sehr problematisch ist jedoch der Reinigungsschritt. Das Produkt ist laut Literatur nur in warmen Toluol löslich, somit müsste die ganze Säule auf mind. 50 C erhitzt werden. Da aus technischen Gründen darauf verzichtet werden musste, konnten nach Verdampfen des Lösungsmittels nur wenige adeln des Produktes gewonnen werden. Diese Menge reichte, um ein 1 H-MR aufzunehmen. Da die daraus resultierenden Werte praktisch nicht mit denen aus der Literatur und den 1 H-MR-Werten des Liganden übereinstimmen, muss angenommen werden, dass es sich bei der gewonnenen Substanz nicht um das gesuchte Produkt handeln kann.
12 4. Sicherheit und Ökologie Pyrrol Substanz Bemerkung CH-Giftkl. Sehr giftig Entzündlich, Gesundheitsschädlich beim Einatmen, giftig beim Verschlucken, Gefahr ernster Augenschäden Benzaldehyd Gesundheitsschädlich 4 Propionsäure Ätzend 3 itrobenzol Ammoniumcer(IV)- nitrat (H4)2Ce(O3)6 Acetylaceton Trichlorbenzol Phosphorpentoxid Toluol Sehr giftig, umweltschädlich giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berühren mit der Haut; Verdacht auf krebserzeugende Wirkung; kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen; giftig für Wasserorganismen Brandfördernd, Gesundheitsschädlich Gefahr ernster Augenschäden Gesundheitsschädlich Entzündlich Gesundheitsschädlich, Umweltgefährlich Reizt die Augen und Haut; sehr giftig für Wasserorganismen Ätzend verursacht schwere Verätzungen Leichtentzündlich, Gesundheitsschädlich Gesundheitsschädlich beim Einatmen Keine Angabe 3 Keine Angabe Litteraturverzeichniss [1] Mozaffar, A.; Abedien, Z. J. Chem. Research (S) 2002, 611. [2] Behrsing, T.;Bond, A. M.; Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Forsyth, M.; Kamble, K.J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Inorganica Chimica Acta 2003, 352, 229. [3] Buchler, J. W; De Cian, A.; Fischer, J.; Hammerschmitt, P.; Löffler, J.; Scharbert, B.; Weiss, R.; Chem. Ber. 1989, 122, [4] [5] (Print der Spektren siehe Anhang). [6] Gmelin; Handbuch der Anorganischen Chemie, 8 th ed. ; Syst r. 39 ('Rare Earth Elemets'); Part D3; Springer: Berlin 1981; S. 86.
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