Bis(η-cyclopentadienyl)cobalt(II)
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1 Praktikum in Organischer und Anorganischer Chemie OACP 2 Herbstsemester 2008 Assistenz : Michelle Flückiger / Tina Osswald Synthesebericht Bis(η-cyclopentadienyl)cobalt(II) Cobaltocen Co(η-C 5 H 5 ) 2 Ehrenmann Janosch D CHAB, ETH Zürich Zürich, 2. November
2 1. Synthese 1.1 Methode [1], [2] Cyclopentadien wird durch Cracken von Dicyclopentadien hergestellt. (1) Natrium reagiert in einer Redoxreaktion zu Cyclopentadienylnatrium und Wasserstoffgas (2) Durch Kochen von Cobalt(II)chlorid mit Cyclopentadienylnatrium in THF-Lösung entsteht der Cobaltocen-Komplex. (3) 1.2 Reaktionsgleichungen Cracken von Dicyclopentadien: Herstellung von Cyclopentadienylnatrium: Herstellung von Cobaltocen: 2
3 1.3 Ausführung Ansatz Substanz Gewicht/g Mol/mmol Equivalent Volumen/ml (1) C 10 H (2) Na (s) C 5 H Tetrahydrofuran (3) CoCl NaC 5 H Durchführung der Cyclopentadien-Synthese (1) Um Cyclopentadien zu erhalten musste erst Dicyclopentadien (4.22 g, 5.22 ml, mol) gekrackt werden. Hierfür wurde das DiCp destilliert und anschliessend gekühlt. Die Reaktion wurde unter Stickstoff durchgeführt. Das Dicyclopentadien wurde auf 160 C erhitzt. Die Dampftemperatur von Cyclopentadien betrug 41 C. Kühler Auf f angsapparatur mit Schw einchen Vigreux Colonne DiCp 160 C im Ö lbad Abb.1: Apparatur zum cracken von Dicyclopentadien 3
4 Durchführung der Cyclopentadienylnatrium-Synthese [1] (2) In einen 100 ml Dreihalskolben unter Stickstoffatmosphäre mit Rückflusskühler, Rührer und Hahnschliff wurden THF(60 ml), wasserfrei durch Destillation über Natrium, und festes Natrium (1.77 g, 77 mmol) gegeben. Das Gemisch wurde 48 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung hatte anschliessend eine violette Farbe. Abb. 2: Apparatur zur Synthese von Cyclopentadienylnatrium (2) Durchführung der Cobaltocen-Synthese [2] (3) Mit der Heatgun am Vakuum getrocknetes Cobalt(II)chlorid (6.490 g, 43 mmol) wurde in der Glovebox in einen 250 ml Dreihalskolben mit Septum, Stopfen und Magnetrührfisch überführt. Unter Stickstoffüberdruck wurde ein über Nacht im Ofen getrockneter Rückflusskühler auf den Kolben gesetzt. Durch einen Teflonschlauch wurde die Lösung aus (2) langsam in den Zweihalskolben mit dem Cobalt(II)chlorid geleitet. Das Reaktionsgemisch wurde 2 h am Rückfluss auf 65 C erhitzt. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum abfiltiert und der schwarze Feststoff während 2 h am Vakuum getrocknet. Der Feststoff wurde in der Glovebox in eine Sublimationsapparatur überführt. Beim Anlegen eines Vakuums an die Sublimationsapparatur wurde Luft in diese gezogen worauf der Feststoff seine Farbe von schwarz nach grün änderte. Als nach 2 h bei 160 C noch kein Produkt sublimiert war, wurde der Prozess abgebrochen. Ausbeute: 0g, (0 mmol, 0%) Lit. [1]: 76-85% 4
5 Abb. 2: Apparatur zur Synthese von Cobaltocen (3) 2 Charakterisierung Aussehen: dunkelgrüner klumpiger Feststoff 4. Diskussion Die Synthese von Cobaltocen ist bis zum Sublimieren problemlos verlaufen. Beim Evakuieren der Sublimationsapparatur wurde jedoch Luft in den Kolben gezogen. Die Farbe des Produkts änderte sich von schwarz nach grün. Der grüne Feststoff konnte bei 160 C nicht sublimiert werden. In der Literatur sublimierte Cobaltocen bereits C [2]. Dies spricht dafür, dass das luftempfindliche Cobaltocen zum Cobaltocenium-Kation oxidiert worden ist [2]. Ein Vergleich der Schmelztemperaturen von Cobaltocen ( C) [3] und Cobaltocenium ( C) [4] spricht ebenfalls für eine Oxidation des Komplexes. Die Farbänderung des Komplexes bei Kontakt mit der Luft spricht für eine Reaktion des Cobaltocens mit Luftsauerstoff zum Cobaltocenium. Im Cobaltocenium findet man das Zentralion als Cobalt(III) vor. 5
6 Die Elektronenkonfiguration von Cobalt in Cobaltocen ist d 7. Cobaltocen ist ein 19- Elektronen-Komplex [5]. Gemäss der 18-Elektronen-Regel ist ein solcher Komplex nicht stabil. Ein Elektron besetzt ein energetisch hochliegendes antibindendes Orbital, was zu einer Destabilisierung führt. Dies erklärt die hohe Oxidationsinstabilität des Komplexes. Bei Oxidation des Cobalt(II) (d 7 ) im Cobaltocen zu Cobalt(III) (d 6 ) gibt der Komplex ein Elektron ab und wird zu einem stabilen 18-Elektronen Komplex. Der Farbwechsel kommt durch die Änderung der Oxidationsstufe des Metalls zustande und erklärt sich mit der Kristallfeldtheorie. Die Erhöhung der Oxidatinonsstufe des Zentralatoms führt zu einer grösseren energetischen Aufspaltung des Ligandenfelds 0 [6]. Es wirkt eine höhere Kernladung auf die Orbitale. Der Energieunterschied 0 ist umgekehrt proportional zur absorbierten Wellenlänge λ der elektromagnetischen Strahlung. Der Komplex erscheint in der zur absorbierten Wellenlänge komplementären Farbe. Cobaltocen absobiert im Infrarotbereich. Die komplementäre Wellenlänge liegt deshalb ausserhalb des sichtbaren Bereichs und der Komplex erscheint schwarz. Durch die grössere energetische Aufspaltung im Cobaltocenium absorbiert der oxidierte Komplex rotes Licht und erscheint in grüner Farbe. 5. Sicherheit und Ökologie [7], [8] Substanz R-Sätze S-Sätze Bemerkungen Entsorgung Aceton Leichtentzündlich ; reizt Augen, Haut, Atemorgane ; kann Übelkeit, Kopfschmerzen verursachen ; MAK 500 ppm ; LD 50 oral Ratte: 5800 mg/kg Lösungsmittelabfälle Dicyclopentadien 11-20/22-36/37/38-51/53 36/37-61 Leichtentzündlich. Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Giftig für Wasserorganismen,, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Lösungsmittelabfälle Cobaltchlorid/ Cobaltocen 49-E22-42/43-50/ Kann Krebs erzeugen beim Einatmen; gesundheitsschädlich beim Kanister für Schwermetallsalze; Behälter in 6
7 Verschlucken; Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich; sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben; LD 50 oral Ratte 766 mg/kg Schwermetall- Sondermüll Tetrahydrofuran / Leichtentzündlich. Kann explosionsfähige Peroxide bilden. Reizt die Augen und die Atmungsorgane. Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. Lösungsmittelabfälle Natrium (s) 14/ Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase. Verursacht Verätzungen. Unter Paraffinöl aufbewahren. Zum Löschen Metallbrandpulver verwenden - kein Wasser verwenden. Mit Ethanol quentschen und in Lösungsmittelabfällen entsorgen 6. Literaturverzeichnis [1] Heyn, Hipler, Kreisel, Schreer, Walther, Anorg. Synhesechem., Ein integriertes Praktikum, Springer-Lehrbuch, 2. Auflage, 1986, S [2] Hermann, W.A., Synth. Method. Organomet. Inorg. Chem., Thieme, 1997, 8, 13 [3] Hermann, W.A., Synth. Method. Organomet. Inorg. Chem, Thieme, 1996,1, [4] L. Brandsma., Prep. Polar Organomet. Chem., Springer, Berlin, 1990, 2, 49 [5] Okt [6] A. Mezzetti, Anorganische Chemie I, 2008, 100 [7] A. Mezzetti, Anleitung zum Praktikum in Anorganischer Chemie I, Zürich, 2008 [8] Merck Chemicals, The Merck Group, Switzerland, 20. Okt. 2008, 7
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