Mustervorschrift 2.3.1
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- Eugen Eberhardt
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1 Christoph Böhm, Lisa Gutjahr, Philipp Hennig, Thorsten Scherpf, Junwen Shan, Verena Thyen Mustervorschrift Darstellung von 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-en: In einem trockenen und unter Schutzgas gesetzten 1 l Dreihalskolben mit KPG-Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler werden 23.0 g (1.00 mol) Natrium und 300 ml wasserfreies Xylol [1] gegeben. Die Mischung wird auf mindestens 110 C erhitzt und einige Minuten kräftig gerührt, dann wird der Rührer abgeschaltet und man lässt denn entstandenen Natrium-Sand auf Raumtemperatur abkühlen [2]. Dann lässt man ein Gemisch aus 118 g (1.10 mol) Trimethylchlorsilan [3] und 50.5 g (0.25 mol) Adipinsäurediethylester zufließen und erhitzt 3.5 Stunden unter Rühren zum Sieden. Das Natrium sollte komplett reagiert haben und NaCl ausgefallen sein. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur saugt man das ausgefallene NaCl ab und wäscht gründlich mit 200 ml Xylol nach. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und dann über eine Vigreux-Kolonne fraktionierend destilliert. Man erhält 42.2 g (65%, 163 mmol) eines gelblichen Öles [4] mit Sdp: 77 C / 1 mbar und n20d: 1,4471. Darstellung von 2-Hydroxycyclohex-2-enon: In einem 250 ml Dreihalskolben mit KPG-Rührer und Rückflusskühler werden 40.0 g (0.20 mmol) Kupfer(II)-acetat Monohydrat, 25.8 g (0.10 mol) 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cyclohex-1en, 9 ml Methanol und 100 ml 50% Essigsäure gegeben. Es wird unter Rühren auf 75 C erhitzt. Es scheidet sich rotes Kupfer(I)-oxid ab. Es wird etwa 1.5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird auf Raumtemperatur abgekühlt und über Celite [5] abgefiltert. Es wird solange mit 50 ml Portionen Diethylether gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft [6]. Zur organischen Phase werden 100 ml gesättigte NaCl-Lösung gegeben. Die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase wird dreimal mit 100 ml Diethylether gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit je 75 ml gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösemittel unter vermindertem Druck entfernt. Das zurückbleibende Öl wird fraktionierend destilliert. Man erhält 4.90 g (44%, 43.7 mmol) eines gelben Öles mit Sdp: C /3 mbar. Nach 12 Stunden bei 5 C kristallisiert das Öl zu einem gelben Feststoff mit Schmelzpunkt C [7].
2 Anmerkungen: [1]: Das Xylol wurde über CaCl 2 vorgetrocknet, über Nacht über CaH 2 refluxiert und unter Schutzgas auf Molsieb A4 destilliert. [2]: Keinesfalls darf während des Abkühlens weiter gerührt werden, da das Natrium sonst verklumpt. Falls dies passiert, muss erst wieder über den Schmelzpunkt des Natriums erhitzt werden, um es wieder durch Rühren zu zerkleinern. [3]: Trimethylchlorsilan muss frisch destilliert werden (Sdp.: 57 /1000 mbar) [4]: Das Produkt ist manchmal verunreinigt mit geringen Mengen einer Verbindung die im IR eine Bande bei 1740 cm -1 zeigt und durch die Destillation nicht entfernt werden kann. Sie stört bei der weiteren Umsetzung jedoch nicht. [5]: Die Celite ist notwendig, da das feine Kupfer(I)-oxid sonst den Filter verstopft, es sollte aber möglichst wenig verwendet werden. [6]: Der Filterkuchen sollte gründlich gewaschen werden, damit kein Produkt zurückbleibt. [7]: Das Öl behält den Schmelzpunkt nur wenn es auch im Kühlschrank gelagert wird. Nach wenigen Stunden bei Raumtemperatur ändert sich der Schmelzpunkt stark und der Feststoff wir teilweise wieder flüssig.
3 IR-Spektrum von 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-en:
4 IR-Spektrum von 2-Hydroxycyclohex-2-enon:
5 NMR-Spektrum von 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-en: NMR-Spektrum von 2-Hydroxycyclohex-2-enon:
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