Chloro(salen*)mangan(III)
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- Inge Friedrich
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1 Chloro(salen*)mangan(III) [MnCl(salen*)] Asymmetrische Epoxidierung von Styrol Zürich, 31. Januar 2005 Raphael Aardoom, ACP 2
2 1 Synthese 1.1 Methode [1][2][3] Salen* reagiert mit Mangan(II)acetat und atriumchlorid zu [MnCl(salen*)]. Styrol wird von m-cpba bzw. atriumhypochlorid asymmetrisch zu 2-Phenyloxiran oxidiert, wobei [MnCl(salen*)] als Katalysator wirkt. 1.2 Reaktionsgleichungen + salen* + Mn(Ac) + acl = [MnCl(salen*)] + a + 2Ac 2 C + C ClC = C + C C C + acl = C + acl Et, Toluol 80 C, 75 min, Luft, acl (aq.) Mn Cl + Mn(Ac) Abb. 1: Synthese von [MnCl(salen*)]. M, C 2 Cl 2, [MnCl(salen*)] C, 45 min Cl Abb. 2: Epoxidierung von Styrol mit m-cpba. Cl + acl C 2 Cl 2, [MnCl(salen*)] RT, 20 h +acl Abb. 3: Epoxidierung von Styrol mit atriumhypochlorid. 2
3 1.3 Ausführung Synthese von [MnCl(salen*)] [1] In einen 2 ml Zweihalsrundkolben wurde Manganacetat-tetrahydrat (3.36 g, 14 mmol) und Ethanol (25 ml) gegeben. Die Lösung wurde unter Rühren auf 80 C erhitzt. Eine Lösung von salen* (2.5 g, 5 mmol) in Toluol (12.5 ml) wurde langsam zugetropft. Der Tropfrichter wurde anschliessend mit Toluol (2.5 ml) gespült. Die Mischung würde während 75 min unter Rückfluss erhitzt, danach wurde während 45 min Luft durch die Lösung geblasen. Es wurde gesättigte atriumchloridlösung (5 ml, 31 mmol acl) zugegeben und das Gemisch wurde auf Raumtemperatur gekühlt. Die Lösung wurde in einen Scheidetrichter gegeben und mit Wasser (3 x 30 ml) und Kochsalzlösung (30 ml) gewaschen. Die organische Phase wurde abgetrennt, über a2s4 getrocknet und eingeengt. Der resultierende dunkelbraune Feststoff wurde in Methylenchlorid (15 ml) gelöst und es wurde eptan (15 ml) zugegeben. Das Methylenchlorid wurde am Rotavap abgedampft und die braune Suspension wurde während 1 h in einem Eis-Wasserbad gerührt, danach wurde sie eingeengt. Ausbeute: 2.62 g (88 %) Lit. [1]: % Epoxidierung von Styrol (m-cpba) [2] Die Katalyse wurde unter Schutzgas durchgeführt. In einem 2 ml Zweihalsrundkolben wurde eine Lösung von Styrol (1 ml, 8 mmol), -Methylmorpholin--oxid (5 g, 42 mmol), [MnCl(salen*)] (0.2 g, 0.4 mmol) und Methylenchlorid (80 ml) auf -78 C gekühlt (Ethanol/Trockeneisbad). m-cpba (3.1 g, 20 mmol) wurde während 2 min in vier Portionen zugegeben. ach 45 min Rühren wurde a ( ml, 1 M) zugegeben, die organische Phase wurde abgetrennt und mit Kochsalzlösung ( ml) gewaschen. Die wässrigen Phasen wurden mit Methylenchlorid (2 x ml) gewaschen, die gereinigten organischen Phasen wurden zusammengeschüttet, über a2s4 getrocknet und auf ca. 15 ml eingeengt. Die Reste des Katalysators wurden abfiltriert (Si2) und die Lösung wurde eingeengt. Ausbeute: 0.74 g (77 %) Lit. [2]: 94 % Epoxidierung von Styrol (acl) [3] Die Katalyse wurde unter Schutzgas durchgeführt. In einen ml Birnenkolben wurde eine Lösung von a2p4 (10 ml, 0.5 mmol, 0.05 M) und acl (25 ml, 14 mmol, ca M) gegeben und auf 0 C gekühlt (Eis-Wasserbad). Diese Lösung wurde zu einer Lösung von [MnCl(salen*)] (0.26 g, 0.5 mmol), Styrol (1 ml, 8 mmol) und Methylenchlorid (10 ml) ml Schlenkkolben gegeben, welche ebenfalls auf 0 C gekühlt worden war. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur während 20 h gerührt. Dann wurde exan ( ml) zugegeben, die organische Phase wurde abgetrennt, mit Wasser (2 x ml) und Kochsalzlösung ( ml) gewaschen und über a2s4 getrocknet. Die Lösung wurde eingeengt und durch FC (Si2, C2Cl2) gereinigt. Ausbeute: 0.42 g (44 %) Lit. [3]: 68 % 3
4 o C o C o C S14 o A A US A A US 1 0 m L A AUS 5 00 m L A A US A AUS A AUS o 20 o 0 U /m in U/min U/m in Apparaturen: ml LaboBib Abb. 4: Apparatur zur Synthese von [MnCl(salen*)]. 15 S14 o LaboBib Abb. 5: Apparatur zur Epoxidierung von Styrol mit m-cpba. LaboBib Abb. 6: Apparatur zur Epoxidierung von Styrol mit atriumhypochlorid. 4
5 2 Charakterisierung 2.1 Experimentell bestimmte Werte 2-Phenyloxiran (m-cpba) Aussehen: gelbe, leicht grünliche Flüssigkeit 1 -MR: (200 Mz, CDCl3) Lit. [4]: 7.39 (d, 5, C) (q, 1, C) (q, 1, C2) (q, 1, C2) 2.76 GC Chirale GC-Analyse: Supelco Beta Dex ml e min -1 ; Temperaturprogramm: 90 C isotherm für 30 min, 5 C min -1 auf 180 C, isotherm für 20 min. Rt (min) 25.0; Phenyloxiran (acl) Aussehen: ee (R): 58 % Lit. [2]: 59 % gelbe Flüssigkeit 1 -MR: (200 Mz, CDCl3) Lit. [4]: 7.38 (d, 5, C) (q, 1, C) (q, 1, C2) (q, 1, C2) 2.76 GC Chirale GC-Analyse: Supelco Beta Dex ml e min -1 ; Temperaturprogramm: 90 C isotherm für 30 min, 5 C min -1 auf 180 C, isotherm für 20 min. Rt (min) 25.0; 26.4 ee (R): 52 % Lit. [2]: 59 % 2.2 icht experimentell bestimmte Werte [5] Bruttoformel: C88 Molmasse: g mol -1 Struktur: Abb. 7. Struktur von 2-Phenyloxiran. 5
6 3 Diskussion Die Selektivität der Katalysen enspricht üngefähr den Literaturwerten. Die tieferen Ausbeuten können vor allem auf Probleme bei der Phasentrennung zurückgeführt werden, da durch den noch vorhandenen Katalysator eine klare Trennung stark erschwert wurde. 4 Sicherheit und Ökologie [5] Substanz Bemerkungen Giftklasse Dinatriumhydrogenphosphat reizend 5 Ethylacetat reizend, leichtentzündlich 5 exan leichtentzündlich, gesundheitsschädlich, reizend, 4 umweltgefährlich, erbgutverändernd Methylenchlorid gesundheitsschädlich 4 atriumhydroxid ätzend, umweltgefählich 3 atriumhypochlorid ätzend 3 Styrol leichtentzündlich, gesundheitsschädlich, reizend 3 Styroloxid krebserregend, reizend, gesundheitsschädlich 4 Toluol leichtentzündlich, gesundheitsschädlich 4 5 Literaturverzeichnis [1] Larrow, J. F.; Jacobsen, E.. rganic Syntheses, Vol. 75, Wiley, ew York, 1998, S. 1. [2] Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E.. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, [3] Zhang, W.; Jacobsen, E.. J. rg. Chem. 1991, 56, [4] SDBSWeb: ( ). [5] Fluka-Katalog 2003/2004, Fluka Chemie Gmb,
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