Synthese von 1-(p-Tolyl)butan-1,4-diol

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1 Praktikum in Organischer Chemie (OCP 1) Frühjahrssemester L Peifer Manuel Synthese von 1-(p-Tolyl)butan-1,4-diol Janosch Ehrenmann BSc Biotechnologie D CHAB, ETH Zürich Zürich, 07. April 2008 page 1

2 1. Reaktion Reduktion von β-(4-methoxybenzoyl)propionsäure mit Lithiumaluminiumhydrid zu 1-(p-Tolyl)butan-1,4-diol. 2. Reaktionsgleichung 3. Mechanismus page 2

3 4. Physikalische Daten der Chemikalien β-(4-methoxybenzoyl)propionsäure Molekularformel C 11 H 12 O g/mol Dichte (20 C) g/cm 3 Siedepunkt 213 C Schmelzpunkt C R-Sätze 36/37/38 S-Sätze Lithiumaluminiumhydrid Molekularformel LiAlH g/mol Dichte (20 C) g/cm 3 Schmelzpunkt 125 C (Zersetzung) Löslichkeit in Wasser (20 C) (20 C) (heftige Zersetzung) R-Sätze 14/15-35 S-Sätze 7/ /37/ Natriumhydroxid Molekularformel NaOH g/mol Dichte (20 C) 2.13 g/cm 3 Löslichkeit in Wasser (20 C) 1090 g/l Schmelzpunkt 323 C R-Sätze 35 S-Sätze Natriumhydrogencarbonat Molekularformel NaHCO g/mol Dichte (20 C) 2.22 g/cm 3 Löslichkeit in Wasser (20 C) 96 g/l Schmelzpunkt 270 C (Zersetzung) R/S-Sätze Kein Gefahrengut Diethylether Molekularformel (C 2 H 5 ) 2 O g/mol Dichte (20 C) 0.71 g/cm 3 Siedepunkt 34.6 C Schmelzpunkt C Flammpunkt -40 C Zündtemperatur 180 C R-Sätze S-Sätze page 3

4 1-(p-Tolyl)butan-1,4-diol 1 Molekularformel C 11 H 16 O g/mol Dichte (20 C) - Siedepunkt - Brechungsindex (20 C) - R-Sätze - S-Sätze - 5. Apparatur und Inventar 100 ml Zweihalsrundkolben, Magnetrührer mit Rührfisch, Ölbad, Ballon, 2 Spritzen, 2 Kanülen, 2 Septa, Stück roter Gummischlauch, Dimrothkühler, 2 blaue Kühlwasserschläuche, Thermometer 6. Verwendete Mengen β-(4-methoxybenzoyl)propionsäure Lithiumaluminiumhydrid Diethylether Gewicht/g 1.92g 0.34 g - Mol/mmol Equivalente Volumen/ml Keine Literaturdaten verfügbar page 4

5 7. Durchführung Die Apparatur wurde mit Stickstoff gespült. In einen 100 ml Zweihalsrundkolben wurde erst 0.34 g LiAlH 4, anschliessend 1.92 g β-(4-methoxybenzoyl)propionsäure gegeben. Der Kolben wurde in einem Eisbad vorgekühlt. Durch ein Septum wurden mit einer Spritze 16 ml Diethylether langsam hinzugetropft. Nach Abschluss der Zugabe wurde das Eisbad entfernt und das Reaktionsgemisch erst unter Rühren auf Raumtemperatur erwärmt, anschliessend weitere 15 min bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde der Kolben im Ölbad langsam bis zum Sieden des Ethers auf 45 C erwärmt und weitere 30 min am Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch wurde im Eisbad auf 0 C gekühlt und nacheinander erst 2 ml 10%ige NaHCO 3 -Lösung, dann 4 ml 20%ige NaOH-Lösung zugegeben. Die Lösung wurde gefiltert und die organische Phase von der Wasserphase getrennt. Die Wasserphase wurde 3x mit Diethylether extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereint und über Na 2 SO 4 getrocknet. Die Lösung wurde im Rotationsverdampfer bis zum vollständigen Verdampfen des Lösungsmittels (Diethylether) eingeengt. Das erhaltene Produkt wurde mittels Säulenchromatographie mit einem Laufmittelgemisch aus 5 Teilen Hexan auf 1 Teil Essigester aufgereinigt. Die Produkt enthaltenden Fraktionen wurden vereint und im Rotationsverdampfer bis zum vollständigen Verdampfen des Laufmittels eingeengt. 8. Ausbeute Ausbeute: g ( 0.23 mmol, 2%) 1-(p-Tolyl)butan-1,4-diol 9. Charakterisierung des Produkts 9.1 Brechungsindex: Messtemperatur: 20.6 C Brechungsindex: IR-Spektrum: Banden bei (in cm -1 ) [4] : (Spektrum in Anhang) 3390 m (Streckschwingung, O-H) 2925 m (Streckschwingung, C=H) 2866 m (Streckschwingung, C-H) 10. Interpretation Die Niedrige Ausbeute ist mit hoher Sicherheit auf einen Routinefehler zurückzuführen. Es wurde nämlich bei der Aufreinigung des Produkts mittels Säulenchromatographie der Grossteil der Produkt enthaltenden Fraktionen vorzeitig verworfen. So fand sich schlussendlich nur noch eine Fraktion mit Produkt vor, die eingedampft werden konnte. Da kein Literaturwert des Brechungsindex vorliegt und das Ausgangsmaterial ein Festkörper war, lässt sich mit diesem Wert keine Aussage bezüglich des vorliegenden Syntheseproduktes machen. Die breite Bande im IR-Spektrum um 3390 cm -1 zeigt die Streckschwingung einer O-H- Gruppe in Produkt. Diese kann entweder von den O-H-Substituenten im Produkt oder jenen in page 5

6 Wasser stammen. Da das Produkt aber mit Na 2 SO 4 gut getrocknet worden ist, ist die Anwesenheit von Wasser im Produkt auszuschliessen. Die C=H- Streckschwingung bei 2925 cm -1 und die C-H- Streckschwingung bei 2866 cm -1 sowie die O-H- Streckschwingung bei 3390 cm -1 deuten auf das gewünschte Produkt hin, sind jedoch nicht hinreichend für eine eindeutige Identifizierung. Da kein Referenzspektrum aus der Literatur vorhanden ist, kann das erhaltene Produkt nicht eindeutig als das zu Synthetisierende bezeichnet werden. 11. Literatur [1] [2] "Chalcone." Chemikaliensuche. Chemexper SPRL. 11 März 2008 <http://www.organische-chemie.ch/oc/chemikalien/suche.htm>. [3] [4] sieg.de/data/anna_/lehrveranstaltungen/instrumentelle%20analytik/ir- Spektroskopie.pdf 12. Anhang - IR-Spektrum - Aufgabenblatt - Kopie des Laborjournals page 6

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