Nickelocen. Bis(cyclopentadienyl)-nickel

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1 Nickelocen Bis(cyclopentadienyl)-nickel Ni Zürich, Anna Evans,

2 1 SYNTHESE 1.1 Methode [1], [] Die Synthese von Nickelocen verläuft über das Cracken von Dicyclopentadien und die Herstellung von Natriumcyclopentadien. Nach Zugabe von [Ni(NH)6Cl] und Erhitzen unter Rückfluss, wird das THF abdestilliert. Schliesslich wird sublimiert und man bekommt Nickelocen in Form von grünen Kristallen. 1. Reaktionsgleichungen (C 5 H 5 ) C 5 H 5 Cu C 5 H 5 + Na THF C 5 H 5 Na KCl + NH + NiCl [Ni(NH ) 6 ]Cl H N H N NH Ni NH NH + + Cl - + Na 1 C, Rückfluss Ni + NaCl + 6 NH NH H 1 Cl N 6 Ni C 5 H 5 Na C 1 H 1 Ni n (mmol) M (g/mol) d (g/cm ) ( C) Ausführung Herstellung von Cyclopentadien In einem 1 ml Kolben wurden 5 ml Dicyclopentadien und ein paar Kupferspäne gegeben. Die Destillationsapparatur wurde unter Stickstoff gesetzt und es wurde mit einem Ölbad auf 1 C erhitzt. Das Cyclopentadien (Dampftemperatur von 4 C) wurde in einem mit flüssigem Stickstoff gekühltem 5 ml Schlenkrohr aufgefangen. Nach Abschluss der Destillation wurde das Cyclopentadien bei -7 C in einem Kühlschrank aufbewahrt. Synthese von NaCp Es wurde Natrium (1.5 g,.7 mol) in 15 ml THF in einen 5 ml Schlenkkolben gegeben. Nach einer Rührzeit von Minuten, wurden 6 ml Cyclopentadien langsam hinzugetropft. Man liess 4 Stunden Rühren, dabei wurde die Lösung hellrosa. Herstellung von [Ni(NH ) 6 ]Cl Es wurde Kaliumchlorid ( g,.7 mol) in ml konz. Ammoniak gelöst. Anschliessend wurde langsam Nickelchlorid (11. g,. mol) hinzugegeben, dabei färbte sich die Lösung violett. Letztere wurde abgenutscht, und das violette Pulver wurde im Exsikkator über KOH getrocknet.

3 Synthese von Ni(Cp) In einen 5 ml -Hals-Kolben wurde Hexaaminnickel(II)-chlorid (1. g, 4 mmol, 1. eq) gegeben. Es wurden 15 ml einer NaCp-Suspension in THF (71 mmol, eq) langsam hinzugetropft. Dabei färbte sich die Lösung dunkelgrün. Nach beendeter Zugabe wurde während Stunden auf 1 C unter Rückfluss erhitzt. Anschliessend wurde das THF am Vakuum abdestilliert. Aus dem hellgrünen Rückstand wurde schliesslich das Nickelocen sublimiert. Ausbeute: 4. g (5 mmol, 65 %) Lit. []: 6.6 g (5 mmol, %)

4 6 4 1 L m Anna Evans Vigreux-Kolonne 1 ml Kolben Magnetrührer / Heizer Abb.1 Verwendete Apparatur für die Destillation von Dicyclopentadien. Spritze mit NaCp Septum N Glasstopfen 5 ml Schlenkkolben THF Natriumstücke Magnetrührer Abb. Verwendete Apparatur für die Herstellung von NaCp. 4

5 Blasenzähler Kühler Stickstoff 5 ml -Hals-Kolben Ölbad Magnetrührer Abb. Verwendete Apparatur für die Synthese von NiCp. Vakuum H O H O Ölbad Magnetrührer 1 1 / Heizer Abb.4 Verwendete Apparatur für die Sublimation. 5

6 CHARAKTERISIERUNG.1 Experimentell bestimmte Werte Aussehen: IR: leicht glänzende dunkelgrüne Kristalle. ν% / cm -1 Intensität Interpretation [] Lit. [4]: ν% / cm -1 schwach =C-H ν 1654 schwach C=C ν mittel schwach schwach stark =C-H δ 1 schwach =C-H δ 76 stark =C-H δ 77. Nicht experimentell bestimmte Werte Bruttoformel: Molmasse: C 1 H 1 Ni 1. g/mol Struktur: Ni Der Nickelocen-Komplex besitzt eine Sandwichstruktur. Nickel hat die Oxidationsstufe und die Elektronenkonfiguration d. Die Gesamtelektronenzahl beträgt 1. [] DISKUSSION Synthese Die Synthese verlief ohne Probleme und wie in der Literatur beschrieben. Allerdings war ein Neustart erforderlich, da trotz Stickstoffdurchflutung, Luft in die Apparatur geraten ist. Die braungefärbte Lösung bedeutete ein zerstörtes Produkt. Da das Cyclopentadien nach der ersten Verwendung sofort zurück in den Kühlschrank bei -7 C gestellt wurde, konnte es beim zweiten Anlauf wieder verwendet werden; es musste nicht neu destilliert werden. Charakterisierung Die gemessenen IR-Banden entsprechen denen des Referenzspektrums, es kann von einem reinen Produkt ausgegangen werden. Es konnte kein NMR gemacht werden, da das Produkt paramagnetisch ist. Es wurde ebenfalls auf eine Schmelzpunktbestimmung verzichtet, da das Produkt sehr luftempfindlich ist. Es konnte keine UV- Messung gemacht werden, da das Produkt nicht löslich ist. 6

7 4 SICHERHEIT UND ÖKOLOGIE [5] Ammoniak R- und S-Sätze R 4-5 S 6-6/7/ Giftklasse CH Sehr starke Gifte WGK wassergefährdend Benzol-D6 R- und S-Sätze R //4/5 Verursacht Verätzungen. Sehr giftig für Wasserorganismen. Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Kann Krebs erzeugen. Leichtentzündlich. Auch giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut oder durch Verschlucken. S 5-45 Exposition vermeiden. Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen. Giftklasse CH 1 sehr starke Gifte (cancerogen, mutagen, teratogen) WGK stark wassergefährdend Dicyclopentadien R- und S-Sätze R 11-/- 6/7/-51/5 Leichtentzündlich. Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. S 6/7-61 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen / Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. Giftklasse CH starke Gifte WGK stark wassergefährdend Kaliumchlorid R- und S-Sätze R S Giftklasse CH 5 Stoffe und Erzeugnis mit geringster Gefährlichkeit WGK 1 schwach wassergefährdend Natrium R- und S-Sätze R 14/15-4 Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase. Verursacht Verätzungen. S Unter Paraffinöl aufbewahren. Behälter trocken halten. Zum Löschen Metallbrandpulver verwenden kein Wasser verwenden. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen. Giftklasse CH sehr starke Gifte WGK wassergefährdend Nickelchlorid R- und S-Sätze R -4-51/5 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich. Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. S Berührung mit der Haut vermeiden. Geeignete Schutzhandschuhe tragen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Giftklasse CH starke Gifte WGK 1 schwach wassergefährdend Tetrahydrofuran R- und S-Sätze R /7 Leichtentzündlich. Kann explosionsfähige Peroxide bilden. Reizt die Augen und die Atmungsorgane. S 16-- Von Zündquelle fernhalten Nicht rauchen. Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. Massnahmen gegen elektrische Aufladungen treffen. Giftklasse CH starke Gifte WGK 1 schwach wassergefährdend 7

8 5 LITERATURVERZEICHNIS [1] J. Kleinberg, Inorganic Synthesis, 17, 7, 1. [] B. Heyn, B. Hipler, G. Kreisel, H. Schreer, D. Walther, Anorganische Synthesechemie. Ein integriertes Praktikum,. Auflage, Springer Verlag, Heidelberg, 1, S.. [] E. Pretsch, R. Zenobi, Analytische Chemie I Skript, Zürich, 4. [4] Online Spektren Datenbank. [5] Chemikalien Datenbank, Merck AG. [6] A. Mezzetti, Anleitung zum Praktikum in Organischer und Anorganischer Chemie II, Zürich, 4. 6 ANHANG - IR-Spektrum von Nickelocen - Referenz-IR-Spektrum von Nickelocen - Kopie des Laborjournals

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