Organisch-chemisches Praktikum Wintersemester 2005/06. o-chlortoluen. Stephan Steinmann

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1 rganisch-chemisches Praktikum Wintersemester 005/06 o-chlortoluen Stephan Steinmann 1

2 1. Methode [1] Mittels einer Sandmeyer-Reaktion wird ortho-toluidin (1) zu ortho-chlortoluen () umgesetzt.. Formelschema 1 C g/mol 1. a,, < 5 C. Cu,, 100 C C g/mol 3. Reaktionsmechanismus 3-4 Tautomerisierung (zweifache Protonenumlagerung) Cu + + a + a S 3 Cu + a S 4 + a

3 Cu - Cu Cu Zweifache Protonierung, gefolgt von Wasserabspaltung führt vom itrit 3 zum itrosylkation (4). Der Stickstoff des o-toluidins (1) greift das itrosylkation (4) nucleophil an unter Bildung der Zwischenstufe 5. Zweifache Protonenumlagerung vom Stickstoff zum Sauerstoff führt zu 6, welches unter Wasserabspaltung zum Diazoniumsalz 7 weiterreagiert. Das hinzugegebene Cu(I) gibt ein Elektron ans Diazoniumsalz ab, worauf sich die Kohlenstoff-Stickstoffbindung homolytisch spaltet, so dass molekularer Stickstoff frei wird und das Arylradikal 8 entsteht, welches mit einem Chloratom zum ortho-chlortoluen () reagiert. Da das Chloridion als oxidiertes Chloratom reagiert wird das Cu(II) wieder zu Cu(I) reduziert. 4. Versuchsdurchführung Kupfersulfat (4.54 g, 98.3 mmol, 1.3 eq.) wurde in 80 ml Wasser unter Erwärmen gelöst. Zu dieser blauen Lösung wurde atriumchlorid (8.84 g, mmol,.0 eq.) gegeben, worauf die Farbe auf lagunen türkies wechselte. Eine Lösung von atriumsulfit (6.33 g, 50.3 mmol, 0.67 eq. in 0 ml Wasser) wurde langsam hinzugegeben. Es bildete sich ein weisser iederschlag, während die Lösung grün wurde. Von der auf Raumtemperatur abgekühlten Lösung wurde der iederschlag abgenutscht, welcher anschliessend in 40 ml konzentrierter Salzsäure gelöst unter Luftabschluss in einem 50 ml Dreihalskolben gelagert wurde. Diese Kupfer(I)- chlorid-lösung hatte eine dunkelgrüne Farbe. o-toluidin (1) (8.08 g, 8.1 ml, 75.4 mmol, 1.0 eq.) wurde in einen 50 ml Dreihalskolben gegeben und im Eisbad auf 5 C gekühlt. Bei Zugabe von 18%iger Salzsäure (55 ml, 17 mmol,.8 eq.) stieg die Temperatur sofort auf 3 C und es bildete sich etwas weisser Dampf/Rauch. Unter Kühlung wurde eine atriumnitritlöung (5.7 g, 76.3 mmol, 1.0 eq. in 30 ml Wasser) hinzugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde eine klare, gelbe Lösung. ach dem positiven Test auf freies itrit mit Stärkeiodidpapier wurde arnstoff (wenige Spatel) hinzugegeben um das itrit zur Reaktion zu bringen, bis der Test nicht mehr positiv ausfiel. Dieses Vorgehen stellt sicher, dass das Amin 1 mit einem Überschuss an itrit reagieren kann, damit sich möglichst viel des Diazoniumsalzes 7 bildet. Jedoch sollte das überschüssige itrit durch arnstoff (der davon ebenfalls diazotiert wird, dann jedoch in Wasser zerfällt) beseitigt werden, damit es den Weiterverlauf der Reaktion nicht stört. 3

4 Die Lösung mit dem diazotierten Amin 7 wurde zu dem auf 0 C gekühlten Katalysator gegeben, wobei die Temperatur trotz intensiver Kühlung auf 10 C stieg. Das Reaktionsgemisch hatte nun eine rote Farbe, die sich beim anschliessenden Erwärmen auf 100 C unter Gasentwicklung noch intensivierte. ach einer Stunde rühren bei dieser Temperatur konnten keine Blasen mehr im Blasenzähler beobachtet werden. Das Reaktionsgemisch wurde nach Zugabe von 150 ml Wasser einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Das Destillat wies zwei Phasen auf, eine orange organische und eine farblose wässrige. Die Dichte war ziemlich gleich gross, denn die Phasen existierten nebeneinander, nicht übereinander! Die Destillation wurde abgebrochen, als keine farbige Phase mehr überdestillierte. Das Destillat wurde mit Ether extrahiert. Die organische Phase wurde mit M atronlauge gewaschen, wobei sowohl die wässrige Phase als auch die organische Phase die orange Farbe hatten. Waschen mit Wasser führte wieder zu einer farblosen wässrigen Phase. ach Trocknen mit Magnesiumsulfat wurde der Ether bei 33 C und 5 mbar entfernt. Die fraktionierte Destillation über eine Vigreux-Kolonne führte zum reinen farblosen Produkt (3.16 g, 33.3 %). 5. Analytische Daten [] DC: R f (o-toluidin) = 0.6 (PE : EE (:1)) R f (o-chlortoluen) = 0.77 (PE : EE (:1)) Siedepunkt: 55 C, 0 mbar 1 -MR (50 Mz, CD 3, δ/ppm): 7.33 (m c, 1, 5) 7.18 (m c, 3, -4);.37 (s, 3, 1) IR (a, ν ~ /cm -1 ): 3066 (m, ν ar C- ); 980 (m, ν as C- ); 861 (m, ν sym C- ); 1574 (s, ν ar C-C ); 1474 (s, δ C- ); 138 (m, δ sym, C- ); 747 (s, out-of-plane, δ ar C- ); 678 (m, ν C- ) 4

5 Literatur [1] rganikum, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1993, 19. Auflage, S [] E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, M. Badertscher, Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen, Springer, Berlin, 001, 4. Auflage. 5

6 ppm (f1) ,35 7,31 7,5 7,0 7,15 7, ,37.0 1,53

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