Vorlesung Einführung in die NMR- und IR-Spektroskopie

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1 c) b) a) x ppm Abb. 22: 75,5 MHz 13 C-NMR-Spektren von Cholesterylacetat in CDCl 3. a) ohne 1 H- Entkopplung; b) mit invers gepulster 1 H-Entkopplung; c) mit 1 H-Breitband- Entkopplung.

2 d) c) b) a) Abb. 23: NMR-Spektren von Cholesterylacetat in CDCl 3. a) 1 H-breitbandentkoppeltes 13 C- Spektrum; b) DEPT-45-Spektrum; c) DEPT-90-Spektrum; d) DEPT-135-Spektrum.

3 (+)-(2R,4S,6S)-2-Methyl-6-nonylpiperidin-4-ol [Dendrobate alkaloid (+)-(2R,4S,6S)-241D] 2 OH 4 (S) (R) (S) N H C 15 H 31 NO Mol. Wt.: 241, ' 9' 1 H NMR (CDCl 3, MHz), H,H-COSY, H,D-exchange hegn25fe, he_cg399p δ = 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3 H, CH 3 CH 2 ), 1.00 (ddd, J = 11.5 Hz, J = 11.5 Hz, J = 11.5 Hz, 1 H, 5-H ax ), 1.05 (ddd, J = 11.6 Hz, J = 11.6 Hz, J = 11.6 Hz, 1 H, 3-H ax ), 1.14 (d, J = 6.4 Hz, 3 H, CH 3 CH), [m, 14 H, (CH 2 ) 7 ], (m, 2 H, 1 -H), (m, 4 H, 3- H eq, 5-H eq, NH, OH), 2.56 (dddd, J = 11.0 Hz, J = 6.4 Hz, J = 6.4 Hz, J = 2.2 Hz, 1 H, 6-H), 2.71 (dqd, J = 11.1 Hz, J = 6.3 Hz, J = 2.3 Hz, 1 H, 2-H), 3.66 (dddd, J = 11.0 Hz, J = 11.0 Hz, J = 4.6 Hz, J = 4.6 Hz, 1 H, CHOH). 13 C NMR (CDCl 3, MHz), DEPT, C,H-COSY hegn25fe δ = (q, CH 3 CH 2 ), (q, CH 3 CH), 22.82, 26.15, 29.46, 29.69, 29.71, 29.87, [7 t, (CH 2 ) 7 ], (t, C-1 ), (t, C-5), (t, C-3), (d, C-2), (d, C-6), (d, CHOH). Abb. 24: Beispiel zur Angabe der NMR-Analytik einer Substanz. Quelle : Doktorarbeit C. Gnamm, Arbeitskreis Prof. Helmchen.

4 Abb. 25: IR-Spektrum von Hexanal (Film). Tab. 5: Kürzel für verschiedene Schwingungsformen.

5 Abb. 26: Absorptionsbereiche von gebräuchlichen Lösungsmitteln in der IR-Spektroskopie (oben) und Lage der Valenzschwingungen von Wasserstoff (unten). Quelle: Bruker Almanac 2007, Bruker Biospin GmbH, Rheinstetten.

6 Abb. 27: Lage der Valenzschwingungen von Dreifachbindungen und kumulierten Doppelbindungen (oben) sowie Lage der Doppelbindungs-Valenzschwingungen und (N-H)-Beugeschwingungen (unten). Quelle: Bruker Almanac 2007, Bruker Biospin GmbH, Rheinstetten.

7 Abb. 28: Lage der Carbonyl-Valenzschwingungen. Quelle: Bruker Almanac 2007, Bruker Biospin GmbH, Rheinstetten.

8 Abb. 29: Charakteristische Absorptionen im fingerprint-bereich. Quelle: Bruker Almanac 2007, Bruker Biospin GmbH, Rheinstetten.

9 Abb. 30: Streckschwingungsformen (oben) und Deformationsbewegungen der Protonen (unten) der Methylgruppe. Abb. 31: Absorptionsbereiche des IR-Spektrums (am Beispiel Aceton). Quelle: M. Hesse, H. Meier und B. Zeeh Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie Thieme, Stuttgart, 2005.

10 Abb. 32: Zuordnung von Kombinationsschwingungen im IR-Spektrum des Polystyrols zwischen 2000 und 1600 cm -1. Abb. 33: IR-Spektrum von Toluol.

11 Vorlesung Einführung in die NMR- und IR-Spektroskopie Wintersemester 2007/08 Abb. 34: IR-Rotations-Schwingungs-Spektrum von HCl. Die Linien erscheinen als Dubletts wegen des Isotopengemisches von 35ClH und 37ClH. Gestrichelt: Aussehen des Spektrums, wenn die einzelnen Rotationslinien nicht aufgelöst sind. Oben: Einige der quantenmechanischen Energieterme des Schwingungsgrundzustands (v = 0) und des angeregten Schwingungszustands (v = 1); die Pfeile deuten erlaubte Übergänge an, die den Linien im Spektrum entsprechen. Quelle: J. Weidlein, U. Müller und K. Dehnicke Schwingungsspektroskopie. Eine Einführung Thieme, Stuttgart, Abb. 35: Absorptionsbanden von Benzol bei 1036 cm-1: a) fest, b) flüssig und c) gasförmig.

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