Hochauflösende Probenköpfe für 19. F NMR Anwendungen. Aitor Moreno Vierzigste Bruker NMR Benutzertagung 2016, Karlsruhe 09.
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- Rudolph Mathias Jaeger
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1 Hochauflösende Probenköpfe für F NMR Anwendungen Aitor Moreno Vierzigste Bruker NMR Benutzertagung 206, Karlsruhe 09. November 206 Fluorit (CaF 2 ), lat. fluores Innovation with Integrity
2 Wieso F NMR? I=/2, 00% nat. Häufigkeit γ F = γ H 94.09% Grosser chemischer Verschiebungsbereich (+440 bis -450 ppm) Hohe Empfindlichkeit von F gegenüber der chemischen Umgebung Referenzsubstanz: CCl 3 F (δ F =0ppm) Verwendung von F in Pharmazeutika: Höhere metabolische Stabilität Erhöhte Membran Permeabilität Erhöhte Affinität zum Ziel-Enzym F enthaltende Insektizide / Herbizide / Fungizide F enthaltende synthetische Polymere 2
3 F NMR Anwendungen Probenkopf Aufbau (Innere/Äussere Spule) Doppel Resonanz Anwendungen BBO H&F BBFO SmartProbe Tripel Resonanz Anwendungen TXO Probe TBO Probe CryoProben für höchste F Empfindlichkeit TCI H&F Cryoprobe QCIF Cryoprobe 3
4 4 RF Design & RF Effizienz: B / I Spule S N α U I U N α ω. M o. V. η. (B / I Spule) 4. k. f. R. T Wie lässt sich die RF Effizienz verbessern? Optimiere RF Spulen Design & RF Spulen Material Verkleinere RF Spulen Durchmesser
5 Probenkopf Aufbau Proton innere Spule: INVERSE X-Kern innere Spule: OBSERVE H (Proton) X-Kern Breitband { 09 Ag 3 P} Doppelresonanz Breitband Inverse BBI Doppelresonanz Breitband Observe BBO 5
6 Probenkopf Aufbau Proton innere Spule: INVERSE X-Kern innere Spule: OBSERVE H (Proton) X-Kern Breitband X-Kern Breitband H (Proton) Doppelresonanz Breitband Inverse BBI Doppelresonanz Breitband Observe BBO 6
7 H Empfindlichkeit von BBI und BBO BBI (Proton innere Spule) BBO (Proton äussere Spule) BBI BBO ppm ppm H NMR, Cyclosporin 7
8 3 C Empfindlichkeit von BBI und BBO BBI ( 3 C äussere Spule) BBO ( 3 C innere Spule) 3 C DEPT35, Cyclosporin 8
9 F NMR Anwendungen Probenkopf Aufbau (Innere/Äussere Spule) Doppel Resonanz Anwendungen BBO H&F BBFO SmartProbe Tripel Resonanz Anwendungen TXO Probe TBO Probe CryoProben für höchste F Empfindlichkeit TCI H&F Cryoprobe QCIF Cryoprobe 9
10 0 BBO Aufbau Erweiterung auf F BBO H&F BBFO SmartProbe BB { 09 Ag 3 P} BBF { 09 Ag 3 P, F} H / F H H oder F
11 BBO H&F Abgestimmt auf H BBO H&F H NMR 2 J H,F BB { 09 Ag 3 P} F H O F 3 C F F 2 J H,F H / F Abgestimmt auf H,,2,3,3,3-hexafluoropropyl-ethyl-ether in CDCl 3
12 2 BBO H&F Abgestimmt auf F BBO H&F F NMR 2 J H,F BB { 09 Ag 3 P} 2 J H,F F H O F 3 C F F H / F Abgestimmt auf F
13 BBFO SmartProbe BBFO SmartProbe H NMR BBF: F H 2 J H,F H H{ F} BBF: Abgestimmt auf F 3
14 4 BBFO SmartProbe D F NMR mit H Entkopplung F 3700: 8060: F{ H} F H O F 3 C F F
15 F Empfindlichkeit - mit und ohne H Entkopplung TFT Hexafluoropropylethyl-ether Fluoro-uracil F H O F 3 C F F F F{ H} SNR ratio (decoupled/coupled) MHz, lb=0.5hz, ppm noise range 5
16 6 BBFO SmartProbe F - H Korrelationen 2D HOESY
17 7 BBFO SmartProbe H DOSY ohne und mit F Entkopplung F H O F 3 C F F Log(m 2 /s)
18 8 SmartProbe F Grundsignal SmartProbe Versatiler Probenkopf für verschiedene Anwendungen Mit F Grundsignal Minderungsmassnahmen Standard Probe
19 F Grundsignal Optimierung F Grundsignal Minderungsmassnahmen sind Standard bei folgenden Probenkopf Typen: Inverse TXI (HFC) QXI QCI Observe SEF TXO (CFH) TBO (BB-H/F) QXO Für alle anderen Probenköpfe sind F Grundsignal Minderungsmassnahmen optional, insbesondere auch alle «H&F» Köpfe
20 20 BBFO CryoProbe Cryoproben Version des SmartProbe Designs Alle F{ H} und H{ F} Experimente möglich BBF { 5 N - 3 P, F} H CP BBFO
21 Courtesy Clemens Anklin 2 DNA/RNA NMR: Fokus auf F H/ F COSY, HOESY, NOESY, HSQC und HMBC Experimente 2 -Fluoro-ribose: H/ F COSY (oben) HOESY (unten) H H2 H3
22 F NMR Anwendungen Probenkopf Aufbau (Innere/Äussere Spule) Doppel Resonanz Anwendungen BBO H&F BBFO SmartProbe Tripel Resonanz Anwendungen TXO Probe TBO Probe CryoProben für höchste F Empfindlichkeit TCI H&F Cryoprobe QCIF Cryoprobe 22
23 23 Tripel Resonanz Anwendungen simultane BB Entkopplung auf zwei Kernen Doppel Resonanz: Tripel Resonanz: F{ H}, H{ F} 3 C{ H, F}, F{ H, 3 C}, H{ F, 3 C} F 3 C H BB Entkopplung H BB Entkopplung F BB Entkopplung SmartProbe 2 RF channels Proton amplifier (QNP switch) TXO or TBO probe 3 RF channels 2 Proton amplifiers
24 Tripel Resonanz F Anwendungen mit TXO Proben ( 3 C, F, H) F{ H}, H{ F} sowie 3 C{ H, F}, F{ H, 3 C}, H{ F, 3 C} TXO Proben verfügbar in zwei Versionen: Priorität auf F (F/C/H) Priorität auf 3 C (C/F/H) 3 C VT Bereich: -50 bis +80 C F Grundsignal Minderungsmassnahmen Volle Automation für alle Experimente with C, F & H H & F Priorität auf 3 C: TXO C/F/H 24
25 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F F Empfindlichkeit mit H Entkopplung SiNo: 827: (lb=0.5 Hz; ppm noise region) F Sensitivity: 0.05% Trifluorotoluol in CDCl 3 25
26 26 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F D H NMR F H O F 3 C F F
27 27 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F D H NMR mit F und 3 C Entkopplung H H{ F} * Verunreinigung H{ F, 3 C} * * * *
28 28 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F D F NMR mit H Entkopplung F F{ H} F H O F 3 C F F
29 29 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F D F NMR mit H Entkopplung F F{ H} F H O F 3 C F F
30 30 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F D F NMR mit H und 3 C Entkopplung F F{ 3 C} F H O F 3 C F F F{ 3 C, H}
31 3 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F H, 3 C HMBC F H O F 3 C F F
32 32 400MHz TXO Probe mit Priorität auf F H, 3 C HMBC mit F Entkopplung in F F H O F 3 C F F
33 Tripel Resonanz F Anwendungen mit TXO Proben F{ H}, H{ F} sowie 3 C{ H, F}, F{ H, 3 C}, H{ F, 3 C} TXO Proben verfügbar in zwei Versionen: Priorität auf F (F/C/H) Priorität auf 3 C (C/F/H) 3 C VT Bereich: -50 bis +80 C F Grundsignal Minderungsmassnahmen Volle Automation für alle Experimente with C, F & H H & F Priorität auf 3 C: TXO C/F/H 33
34 34 400MHz TXO Probe mit Priorität auf 3 C D 3 C NMR F Priorität (F/C/H) mit H und F Entkopplung 3 C Priorität (C/F/H)
35 35 400MHz TXO Probe mit Priorität auf 3 C D 3 C NMR mit H und F Entkopplung No F decoupling F decoupling at -22 ppm F decoupling at -76 ppm
36 36 400MHz TXO Probe mit Priorität auf 3 C H, 3 C HSQC F H O F 3 C F F
37 37 400MHz TXO Probe mit Priorität auf 3 C H, 3 C HSQC Ohne F Entkopplung F Entkopplung in F2 F Entkopplung in F2 und F
38 F NMR Anwendungen Probenkopf Aufbau (Innere/Äussere Spule) Doppel Resonanz Anwendungen BBO H&F BBFO SmartProbe Tripel Resonanz Anwendungen TXO Probe TBO Probe CryoProben für höchste F Empfindlichkeit TCI H&F Cryoprobe QCIF Cryoprobe 38
39 39 5mm TBO BB-F/H Probe Empfindlichkeit optimiert auf X Kern Detektion Tripel Resonanz: X-F-H mit X als Breitband BB Breitband ( 3 P- 5 N) BB { 5 N 3 P} Volle Automation für alle Experimente mit X, F & H H & F TBO BB-F/H
40 5mm TBO BB-F/H Probe F, 3 C HSQC (mit H Entkopplung) ns = 2k x 28 Datenpunkte 2.5 min. Aufnahmedauer 0 mg Fluorouracil in 0.5 ml DMSO-d 6 ppm ppm 40
41 F NMR Anwendungen Probenkopf Aufbau (Innere/Äussere Spule) Doppel Resonanz Anwendungen BBO H&F BBFO SmartProbe Tripel Resonanz Anwendungen TXO Probe TBO Probe CryoProben für höchste F Empfindlichkeit TCI H&F Cryoprobe QCIF Cryoprobe 4
42 42 CryoProbe: RF Spulen Temperatur S/N versus Temperatur (K) 4 S N α U I U N α ω. M o. V. η. (B /I Spule) 4. k. f. R. T K 293K CryoProbe (He, ~20K) CryoProbe Prodigy (N 2, ~85K)
43 H&F CryoProben H&F CryoProben mit H Spule abstimmbar auf F Proben mit höchster F Empfindlichkeit (ohne H Entkopplung) H / F F{ H} und H{ F} Experimente nicht möglich Gut für F falls keine Alternative verfügbar ist Geeignet für F bei breiten Linien (PrOF NMR) 3 C & 5 N TCI H&F PrOF NMR: Protein Observed Fluor NMR 43
44 44 QCI HFCN CryoProbe H/F/C/N Probe, fixe Frequenzen für Proton, Fluor, Carbon und Nitrogen Proben mit höchster F Empfindlichkeit H & F (mit H Entkopplung) Alle F{ H} und H{ F} Experimente möglich Ermöglicht jede Kern Kombination mit 4 Kanal Spectrometer 3 C & 5 N Geeignet für F Ligand basiertes Screening QCI HFCN
45 F markierter Ligand in Protein Komplex PROTEIN: 8kDa, < mm F LIGAND: 2-facher Überschuss D F{ H} NMR Spin Echo CPMG freier Ligand Linienbreite = 4Hz gebundener Ligand Linienbreite = 8Hz QCIF CryoProbe 45
46 Acknowledgements Applikationskollegen Bruker Biospin Rainer Kümmerle, Helena Kovacs, Clemens Anklin R&D Bruker BioSpin Danke!
47 Innovation with Integrity Copyright 20 Bruker Bruker Corporation. Corporation. All rights reserved. All rights reserved.
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