Schwingungsspektren organischer Moleküle
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- Busso Kopp
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1 1. Theorie Schwingungsspektren organischer Moleküle Die Grundlagen der Rotationsschwingungsspektroskopie werden im Versuch Molekülspektroskopie besprochen, so dass hier lediglich auf die Schwingungsspektroskopie eingegangen wird. Für genaueres Hintergrundwissen - insbesondere die Rotations-Schwingungskopplung bei der Anregung im IR-Bereich - sei auf die dortige Literatur verwiesen. 1.1 Der harmonische Oszillator Bei kleinen Auslenkungen der Atomkerne eines Moleküls aus ihren Gleichgewichtslagen ist die potentielle Energie näherungsweise durch das HOOKEsche Gesetz zu beschreiben. Die Schwingungsenergien eines Moleküls lassen sich deshalb in guter Näherung durch die Energie E eines linearen harmonischen Oszillators beschreiben. Es gilt E 1 = hν 0 v + (1) 2 (v = 0, 1, 2, = Quantenzahl der Schwingung, h = PLANCKsches Wirkungsquantum) ν 0 lässt sich als Eigenfrequenz eines klassischen Oszillators der Kraftkonstanten k und der Masse M interpretieren; ν 0 ergibt sich daraus, dass für die rücktreibende Kraft bei einer Auslenkung x aus der Ruhelage gilt 2 d x 2 kx = M (2) dt Mit dem Ansatz x = x sin ω t (3) 0 (ω = 2πν 0 ) ergibt sich aus (2) die Beziehung (4) (k = Kraftkonstante, M = Masse) 1 ν 0 = 2π k M (4) Bei Schwingungen mehratomiger Moleküle hat man es dann mit mehreren Massen zu tun, die sich gegeneinander oder voneinander bewegen. Daher ist bei der Beschreibung von Schwingungen in Molekülen die Masse M durch die reduzierte Masse µ zu ersetzen: 1 k ν = 0 2π µ (5) Aus der Frequenz eines Schwingungsübergangs ist es somit möglich die Kraftkonstante k einer Bindung zu berechnen. 1
2 Damit ein Molekül IR-aktiv ist, muss sich das Dipolmoment während der Schwingung ändern. Nur dann kann die eingestrahlte elektromagnetische Welle mit dem Molekül wechselwirken. Ein klassisches Modell zur Beschreibung der Schwingungsbewegung eines zweiatomigen Moleküls stellt der lineare harmonische Oszillator dar. (Abb. 1) Abb. 1: Harmonischer Oszillator. Ein Übergang zwischen zwei Schwingungsniveaus unterliegt einer Auswahlregel, die aus dem Übergangsdipolmoment resultiert: v = ± 1 Diese Auswahlregeln können durch quantenmechanische Rechnungen erhalten werden und sind für den harmonischen Oszillator exakt gültig. 1.2 Der anharmonische Oszillator Der harmonische Oszillator ist nur für geringe Auslenkungen eine gute Beschreibung der Realität, da bei größeren bzw. kleineren Abständen andere Faktoren zu berücksichtigen sind. Bei größer werdenden Abständen ist eine Dissoziation des Moleküls zu erwarten, dies drückt sich in einem flacheren Anstieg der Potentialkurve aus. Bei Abständen, die kürzer als der Ruheabstand sind, sind verschiedene Abstoßungskräfte zu erwarten, welche in einem steileren Verlauf der Potentialkurve zum Ausdruck kommen. Dieses Modell wird als anharmonischer Oszillator bezeichnet Die harmonische Näherung ist für angeregte Moleküle ab dem dritten Schwingungszustand nur noch begrenzt gültig, da die Moleküle so große Auslenkungen erreichen, dass die wahre Energie nicht mehr durch eine Parabel genähert werden kann. Die rücktreibende Kraft auf die Atome ist nicht mehr proportional zu ihrer Auslenkung aus der Ruhelage. Die Moleküle führen eine so genannte anharmonische Bewegung aus. Wie in Abbildung 2 gezeigt, öffnet sich die reale Potentialkurve eines Moleküls bei hohen Energien weiter als die Parabel des harmonischen Oszillators. 2
3 Abb. 2: Anharmonischer Oszillator. Der anharmonische Oszillator kann somit besser zur Beschreibung der tatsächlichen Verhältnisse genutzt werden. Die Auswahlregeln für die Übergänge gelten im anharmonischen Oszillator nicht mehr so streng wie im harmonischen Oszillator. Insbesondere die Auswahlregel v = ± 1 erfährt eine Aufweichung, so dass auch Übergänge mit v = ± 2, ± 3,... beobachtet werden. Diese Übergänge werden als Obertonschwingungen bezeichnet, sind jedoch von geringerer Intensität. Ein lineares Molekül besitzt 3N-5 Normalschwingungen, ein gewinkeltes Molekül 3N-6, wobei N die Anzahl der Atome darstellt. Dies resultiert daher, dass von den 3N Freiheitsgeraden bereits 3 für die Translation benötigt werden, bei der der Schwerpunkt des Moleküls verändert wird. Bei einem gewinkelten Molekül gibt es jeweils eine Rotation um eine der drei Raumachsen, so dass 3 Freiheitsgerade für die Rotation genutzt werden. Bei einem linearen Molekül ist ein Trägheitsmoment Null, die Drehung um diese Achse kann also nicht für die Rotation genutzt werden. Somit entfallen die restlichen Freiheitsgerade auf die Schwingung. Für eine genauere Herleitung sei hier auf den Versuch Molekülspektroskopie hingewiesen. 1.3 Spektrenaufnahme und -auswertung Die Aufnahme eines IR-Spektrums kann in verschiedenen Aggregatzuständen durchgeführt werden. Feststoffe werden in der Regel als KBr-Pressling oder als Verreibung in einer Flüssigkeit ( Nujol-Verreibung ) aufgenommen. Hierbei ist darauf zu achten, dass insbesondere polare Lösungsmittel häufig zu stark absorbieren, was ihren Einsatz erschwert. 3
4 Flüssigkeiten werden als dünner Film zwischen zwei KBr-Platten gebracht und anschließend gemessen. Die bereits beschriebene Rotationsquantelung kann meist nur in der Gasphase beobachtet werden. Bei Aufnahme eines Spektrums einer Flüssigkeit oder eines Feststoffs kommt es zur Linienverbreiterung der einzelnen Schwingungen wie in Abbildung 3 dargestellt. Abb. 3: IR-Spektrum von Phenylethyl 3-methylbutanoat (C 13 H 18 O 2 ). Die Spektrenaufnahme erfolgt in der Regel mit einem FT-IR-Spektrometer, welches die simultane Erfassung aller Frequenzen im Detektor ermöglicht und einen Wellenlängenscan überflüssig macht. Mit Hilfe eines MICHELSON-Interferometers wird durch einen beweglichen und einen festen Spiegel ein Interferogramm erzeugt, welches aus konstruktiver und destruktiver Interferenz herrührt. Nachdem der Lichtstrahl durch die Probe geschickt wurde, erfolgt durch FOURIER-Transformation eine Umwandlung des zeitabhängigen Interferogramms in ein frequenzabhängiges Signal. Somit ist es möglich in sehr kurzer Zeit ein hoch aufgelöstes Bandenspektrum zu erhalten. Aus der Lage der einzelnen Schwingungsbanden kann nun die Kraftkonstante der Bindung ermittelt werden. Des Weiteren können funktionelle Gruppen im IR-Spektrum erkannt werden. Dies liegt daran, dass in Molekülverbänden viele Schwingungssysteme voneinander unabhängig sind. Daher tauchen bestimmte funktionelle Gruppen immer bei einer ähnlichen Schwingungsfrequenz auf. Die funktionelle Gruppe besitzt meist eine geringe Masse als der Rest des Moleküls. Da die reduzierte Masse in größerem Maße von der leichteren Komponente bestimmt wird, ähnelt sich die Schwingungsfrequenz gleicher funktioneller Gruppen. Die Lage verschiedener charakteristischer Schwingungen ist in der nachfolgenden Tabelle 1 angegeben. 4
5 Tabelle 1: Charakteristische Lage verschiedener Schwingungen. O-H cm N-H cm -1 cm -1 C-H 3300 cm -1 =C-H cm cm cm -1 -C-H cm -1 S-H cm -1 P-H cm -1 C-D cm -1 N=C=O cm -1 C N cm -1 RC CR cm -1 RC CH cm -1 C=O cm -1 NO cm -1 asym. VS 1350 cm -1 sym. VS C Ar -H cm -1 Deformationsschwingung von Aromaten mit typischem Substitutionsmuster Durch Zuordnung der verschiedenen Banden eines IR-Spektrums ist es somit möglich die Kraftkonstante verschiedener Bindungen sowie die funktionellen Gruppen im Molekül zu identifizieren. Hierbei gilt: Je größer die Kraftkonstante k einer Bindung, desto größer ist die Schwingungsfrequenz. Je kleiner die reduzierte Masse µ ist, desto größer ist die Schwingungsfrequenz. Bei den verschiedenen Schwingungen ist es möglich eine Unterscheidung zu treffen. Als Valenzschwingungen werden solche bezeichnet, bei denen sich die Bindungswinkel nicht ändern. Im Gegensatz dazu werden Schwingungen, bei denen sich die Bindungswinkel ändern, als Deformationsschwingungen bezeichnet. Die verschiedenen Schwingungen für das Molekül H 2 O sind in Abb. 4 dargestellt. sym. Valenz- asym. Valenz- Deformationsschwingung schwingung schwingung Abb. 4: Normalschwingungen des H 2 O. In Molekülverbänden gibt es noch verschiedene Arten der Deformations-schwingungen wie beispielsweise Spreiz-, Pendel, Torsions- und Kippschwingungen. 1.4 Schichtdickenbestimmung Immer dann, wenn eine IR-Strahlung von einem Medium (Luft) in ein anderes (Folie) mit verschiedenen Brechungsindices eintritt, wird ein Teil der Strahlung durchgelas- 5
6 sen und ein Teil an der Grenzfläche reflektiert. Abb. 5 zeigt das Verhalten eines IR- Strahles beim Durchgang durch eine transparente Folie. Abb. 5: Strahlengang durch eine Folie. Der reflektierte Strahl ABCD hat demnach eine um die doppelte Schichtdicke d größere Weglänge als der ohne Reflexion durchlaufende Strahl AB. Diese beiden IR- Strahlen überlagern sich zu einer periodisch zu- und abnehmenden Durchlässigkeit des Gesamtstrahls. Die Anzahl der dadurch entstehenden Maxima und Minima im Spektrum ist abhängig von der Schichtdicke der Folie. Aus der Anzahl der Interferenzmaxima, des Wellenlängenbereichs und des Brechungsindex des Materials (Polystyrol) kann die Schichtdicke des Films berechnet werden. Zur Auswertung werden zwischen zwei Wellenlängen (bzw. zahlen) am Anfang des Spektrums (ν > 3000 cm -1 ) die Anzahl z der wellenförmigen Maxima abgezählt und der Wellenzahlunterschied ( ν 2 ν 1 ) zwischen den gezählten Maxima bestimmt. Die Berechnung der Schichtdicke d erfolgt mit Hilfe von Glg. 6 z d = 2n ν ( ν ) 2 1 (d: Schichtdicke der Folie in cm, n: Brechungsindex von Polystyrol, ν : Wellenzahlen in cm -1, z: Anzahl der Maxima) (6) 6
7 2 Aufgabenstellung 2.1 Nehmen Sie das Schwingungsspektrum einer Polystyrolfolie zur Kalibrierung des FT- IR-Spektrometers im infraroten Spektralbereich ( cm -1 ) auf und überprüfen Sie mit dem Ergebnis die Kalibrierung des Gerätes. Bestimmen Sie zudem die Schichtdicke des Filmes aus dem Spektrum. Nehmen Sie weiterhin Schwingungsspektren zweier Polystyrolfolien bekannter Dicke auf. Bestimmen Sie aus den Spektren die Schichtdicken der Folien und vergleichen Sie diese mit den tatsächlichen Dicken. 2.2 Nehmen Sie die Schwingungsspektren von p-xylol und Benzoesäureethylester im infraroten Spektralbereich ( cm -1 ) auf. 2.3 Ordnen Sie die verschiedenen Banden den entsprechenden funktionellen Gruppen zu und berechnen Sie die Kraftkonstante der jeweiligen Bindung. 2.4 Erklären Sie die Absorption im Bereich um 600 cm Erklären Sie, warum nicht alle Schwingungen eines Moleküls in einem IR-Spektrum sichtbar sind. 2.6 Erklären Sie, warum bei den IR-Spektren von Flüssigkeiten und Feststoffen keine Rotationsquantelung mehr erkennbar ist. 3 Ausführung Die Flüssigkeiten werden als dünner Film auf die KBr-Kristalle aufgebracht und in der Halterung befestigt. Der Halter wird im Spektrometer befestigt und anschließend das Spektrum aufgenommen. Nach der Aufnahme des Spektrums wird der Halter wieder entnommen und die KBr- Fenster mit Isopropanol (nicht mit Wasser!) gereinigt. 4 Literatur M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh: Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie.6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, H. Günzler, H.-U. Gremlich: IR-Spektroskopie Eine Einführung. 4. vollständig überarbeitete und aktualisierte Auflage, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, M. Hollas, Modern Spectroscopy, 7
8 G. Herzberg: Molecular Spectra and Molecular Structure. I. Spectra of Diatomic Molecules. II. Infrared and RAMAN Spectra of Polyatomic Molecules. D. Van Nostrand, New York K. P. Huber, G. Herzberg: Molecular Spectra and Molecular Structure. IV. Constants of Diatomic Molecules. D. Van Nostrand, New York J. E. Cooks: The Spectrum in Chemistry. Acad. Press, New York J. Weidlein, U. Müller, K. Dehnicke: Schwingungsspektroskopie. G. Thieme, Stuttgart H. Günzler, H. Böck: IR-Spektroskopie. Verlag Chemie, Weinheim F. M. Schnepel: Physikalische Methoden in der Chemie: Infrarotspektroskopie. Chem. unserer Zeit 13, 33 (1979). F. M. Schnepel: Physikalische Methoden in der Chemie: RAMAN- Spektroskopie. Chem. unserer Zeit 14, 158 (1980). F. E. Stafford, C. W. Holt, G. L. Paulson: Vibration Rotation Spectrum of HCl. J. Chem. Educ. 40, 245 (1963). T. A. Ford: Determination of the Vibrational Constants of Some Diatomic Molecules. J. Chem. Educ. 56, 57 (1979). J. L. Hollenberg: Energy States of Molecules. J. Chem. Educ. 47, 2 (1970) 8
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