Energieaufgelöste Beobachtung der Wechselwirkung Materie - elektromagnetische Strahlung : Spektroskopie. IR-Spektroskopie: Molekülschwingungen
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- Elmar Friedrich
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1 nergieaufgelöste Beobachtung der Wechselwirkung Materie - elektromagnetische Strahlung : Spektroskopie NMR SR rot vib M * M M + + e - M A + B [ev] λ [nm] UKW IR NIR VIS UV Vakuum-UV Röntgen, γ KW MW IR-Spektroskopie: Molekülschwingungen armonischer Oszillator m 1 m 2 r 0 Auslenkung x Feder: ooksches Gesetz: F = -k * y y 0 d = 0 k y dy = 1/2 k y 2 Zweiatomiges Molekül Potentielle nergie: d = -F dy = k y dy r 0 Bewegungsgleichung: x = x 0 cos (2πυt) x = x (t), x 0 : max. Auslenkung, Amplitude υ = Schwingungsfrequenz
2 Schwingungsfrequenz Schwingungsfrequenz eines mechanischen Oszillators: Newton: F = m * a, d. h. F = m * d 2 y/dt 2 mit F = -ky folgt: y = (m /k) * d 2 y/dt 2 1 k Lösung der Differentialgleichung ν m = 2π m Für ein System mit mehreren Massen: (Relativbewegung, Schwerpunkt konstant) (keine Translation) 1 k ν = 2π µ Konsequenzen: ν steigt mit steigender Kraftkonstante ν sinkt mit zunehmende Masse ν unabhängig von Amplitude Grundfrequenz ν z. B. hloroform: --Streckschwingung: 3005 cm -1 µ = Dl 3 : -D-Streckschwingung: 2220 cm -1 m 1 m 2 m 1 + m 2 Quantemechanische Betrachtung Aus der Schrödingergleichung folgt: vib = h ν 0 (n + 1/2) mit vib = nergieeigenwerte, ν 0 = Grundfrequenz, n = Schwingungsquantenzahl Grundzustandsenergie: 0 = 1/2 h ν 0 diskrete nergieniveaus: 0 = 1/2 h ν 0 1 = 3/2 h ν 0 3 = 5/2 h ν 0.. n = 1 n = 2 n = 1 n = 0 = h ν 0 I ν 0 ν
3 uswahlregeln: Welche Übergänge können vorkommen? uantenmechanik: n = 1 µ 0 <Ψ µ Ψ> 0 (Raman: P 0) Anharmonischer Oszillator 1. nergieniveaus nicht mehr äquidistant 2. Dissoziationsgrenze Auswahlregel n = 1 gilt nicht mehr streng! d.h. n = 2,3 etwas erlaubt Besetzung von Schwingungsniveaus? - Boltzmann-Verteilung!! Freiheitsgrade - Zahl der Normalschwingungen linear: F = 3n - 5, gewinkelt: F = 3n - 4 Molekülrotationen - Rotationsübergänge - Molekulare Beweglichkeit - Segmentbeweglichkeit - Konformere / Rotamere ν ν Berechnung von IR-Spektren: Normalkoordinatenanalyse Schwingungsarten: Streckschwingung ν, Deformationschwingung δ, Gerüst- und Kombinationsschwingungen
4 Molekülschwingungen Grundtypen: Streck- oder Valenzschwingungen v und Deformationsschwingungen δ sowie: Oberschwingungen, Kombinationsschwingungen, Gerüstschwingungen Lokalisierte Schwingungen an einer Methylengruppe: Valenzschwingungen: Deformationsschwingungen v s v as eben nicht-eben Spreiz- (bending) Pendel (rocking) Torsions- (twisting) Kipp- (wagging) Zur Kennzeichnung lokaliserter Schwingungen werden neben ν und δ gelegentlich auch γ für Deformationsschwingungen aus der benen oop = out of plane und τ für Torsionsschwingungen, sowie die Indices s und as für symmetrische bzw asymmetrische Valernz- oder Deformationsschwingungen verwendet. Kohlendioxid: F = 9-5 = 4 Normalschwingungen O O O O O O Symm + asymm Streckschwingung, orthogonale, entartete Deformation IR-inaktiv IR-aktiv IR-aktiv IR FIR O-, N- valenz val, N, N N +, X=Y=Z =O, =N, N=O, =, N def Valenz-, Deformations-, Kombinationsschwingungen fingerprint Substitutions musterbanden Die Intensität einer Bande korreliert mit der Konzentration der chromophoren Gruppe in der Probe und im allgemeinen der Änderung des Diplomomentes bei der Schwingung, wird aber meist nur mit w = weak, m = medium und s bzw. vs (very) strong angegeben
5 (einige Spektren in der Literatur sind nach der Wellenlänge skaliert) Praktische Aspekte der IR-Spektroskopie 1. Das Spektrometer: Zweistrahl-IR-Spektrometer: Nernst- Stift Substanz- und Referenz- Küvetten Monochromator Detektor Schreiber Fourier-Transform-Spektrometer: Darstellung von IR-Spektren: das Lambert-Beersche Gesetz: I/I 0 = e -εcd mit ε = ε(ν, µ) Absorbanz: A = -log (I/I 0 )= εcd Ordinate: Transmission:T = I/I 0 * 100% Abszisse: Wellenzahl ύ = 1/ λ [1cm -1 = 1 Kaiser] = h ν =hc/λ
6 1. Flüssigkeiten: Probenpräparation Substanz kapillarer Film zwischen Nal-inkristall-Platten Nal 2. Lösungen: Küvetten mit 0,5-1 mm Schichtdicke und Nal-Fenstern Lösemittel: l 4, Dl 3, S 2, yclohexan o.ä. - Kompensation! infüllstutzten mit ahn bzw Stopfen Nal Distanzring: Blei, Teflon 3. Gase: Gas-Küvetten mit 10 cm Schichtdicke, Nal-Fenster, Spezialküvetten mit Vielfach-Reflektion für Untersuchungen unter geringem Druck 4. Feststoffe: a) Nujol-Verreibung - ca 1-2 mg Substanz, 1 Tr. Paraffinöl zu Paste verreiben, zwischen Nal-Platten messen (rgänzung: Perchlorbutadien) b) ATR-Technik: abgeschwächte Total-Reflektion Glas z.b. Tl 3 Br 2 I c) KBr-Preßling: ca 1 mg Substanz mit mg trockenem KBr im Achatmörser feinst zerreiben, bei 200 kg/cm 2 sintern - metastabiles Glas mit feinstverteilter Analysensubstanz d) Matrixisolationsspektroskopie: Instabile oder hoch reaktive (Intermediate): Matrixisolation: o-kondensation mit Argon bei -195
7 Bandenlagen wichtiger funktioneller Gruppen Gesättigt: -Gruppierungen 3 : 2960 v as, 2870 v s al zu höheren ΰ 2 : 2930 v as, 2850 v s yclopropan 3080, 2980 : wenig spezifisch Ungesättigt: = v =R R-= und , 996 und 909 ca 1305 RR =R , def def R=R trans R=R cis etwa R R= ca =-Gruppierungen = isoliert Aryl-= ca 1625 = konjugiert Allene 1965 und Gruppierungen terminal Int (subst) Arene - v ca 3030 mehere Bnaden = v , (w) , def mono-subst (5 ) o-disubst (4) , , m-di und 1,2,3-trisubst. p-di, 1,2,4-tri, 1,2,3,4- tetrasubst 1,3-, 1,2,4-, 1,3,5-, 1,2,3,5-, 1,2,4, und ,3: , , ,4-: , ,
8 =O: arbonylverbindungen Ges. ster =-OOR, Ar-OOR 1776 Vinylester Ring-Lactone Ring-Lactone Ges. Ketone Konj. none Arylketone Ring-Ketone Ring-Ketone Ges. Aldehyde Unges. Aldehyde Aryl-O arbonsäuren 3550 O- v monomer O- v dimer, sehr breit =O dimer =O konjugiert arbonsäurehalogenide und =O v bei Oal und =O v Ges. offenkett und Anhydride O- v Anhydride =O v Ges. 5-Ring- Anhydride O- v cyclische Anhydride O--Gruppe: O- v unverbrückt O- v verbrückt -O O v Phenole 1410 O- def O v tert Alkohole 1410 O- def O v sek. Alkohole O v prim. Alkohole O-: Äther aliphatisch Aromatisch-aliphatisch NO 2 - Gruppen asym und sym N-O v und prim und sek R-NO und tert. R-NO und R-O-NO 2
9 Nitrile N Intensität sehr subst.- abhängig Isocyanate Asym v 1370 (w) Azide Asym v sym Diazonioum, Diazo Aryl-N Diazophenole, -naphthole Diazoketone Diazoalkane =N-Gruppen Oft schwach und schwer erkennbar Acyclisch Konjugiert 1667 Oxazine, Oxazoline Imine Azine 1675 Oxime Amide 3500 und 3400 N v, Prim, verd. Lsg mehrere Banden, prim. in konz Lsg, chelat Breit, prim im Festkörper N v (trans) sek in verd Lsg N v (cis) sek in verd Lsg N v (trans) sek, flüssig N v (cis) sek, flüssig N v (cis+trans) sek, flüssig 3420 N v, Lactame in verd. Lsg 3175 Lactame fest, verd. Lsg 1650 =O v, Prim, fest/flüss Amid-I 1690 Prim, Lsg Amid-I =O v, sek, fest/flüss Amid-I =O v, sek, Lösung =O v, tert, fest, Lsg Amid-I Ring-Lactame β-lactame Prim. Amide, fest Amid-II Prim, verd. Lsg Amid-II 1550 Sek, fest Amid-II nur prim (?) Nur sek (?) Amine 3500 und 3300 Prim in Lsg Sek aliph in Lsg N- Imine N def prim N def sek N v, prim. aromat N v, sek. aromat N v, tert. aromat
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