Organisch-Chemisches Grundpraktikum Praxisseminar I - Reinigungstechniken
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- Etta Kruse
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1 Organisch-Chemisches Grundpraktikum Praxisseminar I - Reinigungstechniken 19. pril 21 Inhalt: Umkristallisation Destillation Extraktion Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 1
2 . llgemeines blauf eines Experiments in der Organischen Chemie: Literaturrecherche zur geplanten Reaktion (Beilstein, Scifinder) Erstellen einer Betriebsanweisung (R/S-Sätze, Hinweise zum sicheren rbeiten, Verhalten im Gefahrenfall, Hinweise zur Entsorgung) Probenvorbereitung (Lösungsmitteltrocknung, Reinigung des usgangsmaterials) Durchführung der Reaktion ufreinigung des Rohprodukts (Isolierung des Reinprodukts) Identifizierung und Charakterisierung des Reinprodukts Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 2
3 . llgemeines Bei fast jeder organischen Reaktion liegt das gewünschte Produkt verunreinigt vor. Reagenz, [Katalysator] (Lösungsmittel) P + NP Zu den häufigsten Verunreinigungen zählen: nicht reagiertes usgangsmaterial/reagenz im Überschuss verändertes Reagenz (z.b. nach Oxidation/Reduktion) Katalysator gebildete Nebenprodukte (z.b. Regioisomere) Lösungsmittel Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 3
4 . llgemeines Ziel der ufreinigung ist eine btrennung dieser Verunreinigungen und damit die Isolation einer reinen Substanz. Die gängigsten Methoden zur ufreinigung sind: - Umkristallisation (PS I) - Destillation (PS I) - Extraktion (PS I) - Säulenchromatographie (PS II) Für ein spezifisches Reinigungsproblem führt nicht jede Methode zu einem gleich guten Ergebnis (= reines Produkt)! Ein selbstständiges Nachdenken über die zu verwendende Methode und dessen resultierende geschickte Wahl ist notwendig, um den gewünschten Erfolg zu erzielen. Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 4
5 1. Umkristallisation Definition: Unter Umkristallisation versteht man das uflösen einer Substanz in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in der Hitze und die anschließende uskristallisation der Verbindung aus der gesättigten Lösung in der Kälte. nwendungen der Umkristallisation: Entfernung von Verunreinigungen, die sich in der Hitze nicht lösen (Heißfiltration) Entfernung von Verunreinigungen, die in der Kälte nicht auskristallisieren Wahl eines geeigneten Lösungsmittels und die richtige Menge ist entscheidend für den Erfolg einer Umkristallisation! Umkristallisation ist eine HNDWERKSKUNST und bedarf in aller Regel langjähriger Erfahrung! Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 5
6 Voraussetzungen: Substanz ist kristallin Löslichkeit der Verbindung in einem zu wählenden Lösungsmittel besitzt einen hohen Temperaturgradienten (schlecht löslich bei Raumtemperatur, gut löslich bei der Siedetemperatur) Beispiel: cetanilid (Praktikumsversuch im EK) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 6
7 C o C Technische Universität München ufbau einer pparatur zur Umkristallisation Dimrothkühler 2 Rundkolben mit Rührfisch 3 Kühlwasserzulauf 4 Kühlwasserablauf 5 (Kontakt-)thermometer 6 Magnetrührer mit Ölbad ^ Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 7
8 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittel (Skizze) uflösen des Rohprodukts in der Hitze und uskristallisation in der Kälte Faustregel: Kristallkeimbildung erfolgt etwa 1 C unterhalb des Schmelzpunktes der Substanz am schnellsten Kristallwachstum erfolgt etwa 3-5 C unterhalb des Schmelzpunktes der Substanz am schnellsten Kristalle mittlerer Größe (1-5 mm) besitzen in der Regel die höchste Reinheit! -> langsames bkühlen!! Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 8
9 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittel Isolierung (Filtration vgl. C-Praktikum) Kolben mit Kristallisat 2 Nutsche mit Filterpapier 3 GuKoring 4 Saugflasche 5 Woulffsche Flasche 6 Pumpenwagen (leichtes Vakuum) 5 Trocknung im Hochvakuum in einem Exsikkator (Trockenschrank nur für Glasgeräte!!) Trocknen bis zur Gewichtskonstanz Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 9
10 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittel Reinheitskontrolle und usbeutebestimmung (Schmelzpunkt, NMR) bei ungenügender Reinheit: erneute Umkristallisation oder andere Reinigungsmethode bei schlechter usbeute: Mutterlauge einengen und erneute uskristallisation erzwingen; ggf. erneute Umkristallisation mit neu ausgefallenem Kristallisat (je nach Reinheit) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 1
11 Heißfiltration nwendung bei der Entfernung von schwerlöslichen Verunreinigungen aus heißen, gesättigten Lösungen; bei Zugabe von ktivkohle zur dsorption von farbigen Verunreinigungen Probleme: - Kristallisation des Produkts beim bfiltrieren bereits im Filter/Trichter - zu schnelle Kristallisation im Filtrat Lösung: - leichter Überschuss (5-1 Volumenprozent) an Solvens zur Vermeidung spontaner Kristallisation - Warme Glasgeräte zum Filtrieren (Kolben, Trichter) - Trichter mit dickem, kurzen uslauf - Filter mit heißem Lösungsmittel vorspülen - Filtration unter sehr leichtem Unterdruck zum schnellen bfiltrieren Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 11
12 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittelgemisch Lösungsmittelgemisch aus zwei Lösungsmitteln: Einem die Substanz gut lösenden und einem die Substanz schlecht lösenden LM Gängige Lösungsmittelgemische: Ethanol/Wasser; Dioxan/Wasser, cetonitril/wasser; Chloroform/Petrolether; Essigester/Petrolether Idealfall für Vorgehen: Umkristallisation direkt aus dem Lösungsmittelgemisch analog zum reinen Lösungsmittel nsonsten: Lösen der Substanz in der Hitze mit dem gut lösenden Solvens (wenig!) und Zugabe des schlecht lösenden Solvent in der Hitze, bis eine schwache Trübung auftritt, die nach Rühren/Schütteln nicht mehr verschwindet. Wahl eines geeigneten Solvens: Bei der Umkristallisation einer unbekannten Verbindung müssen Vorproben durchgeführt werden. Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 12
13 2. Destillation Physikalische Grundlagen Jede Verbindung besitzt einen charakteristischen temperaturabhängigen Dampfdruck, der mit steigender Temperatur ansteigt exakter Zusammenhang zwischen Temperatur und Dampfdruck einer Verbindung d ln p dt = H RT verd 2 Clausius-Clapeyron sche Gleichung Die Temperatur, bei der der Dampfdruck einer Verbindung den ußendruck erreicht, ist der Siedepunkt der Verbindung. Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 13
14 2. Destillation Physikalische Grundlagen offenes System geschlossenes System Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 14
15 C o C Technische Universität München ufbau einer einfachen Destillationsapparatur Destillationskolben 2 Siedesteinchen 3 Destillationsbrücke (Claisenaufsatz mit absteigendem Liebigkühler) 4 Kühlwasserzulauf 5 Kühlwasserablauf 6 Vakuumvorstoß 7 Spinne mit Vorlagekolben 8 Stopfen und Schliffthermometer 9 Magnetrührer mit Ölbad 1 (Kontakt-)thermometer 11 (Schliff-)thermometer Schliffe der Spinne nicht fetten! 4 16 ^ Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I
16 nwendungsbeispiele Destillation von leichtflüchtigen Substanzen von schwerflüchtigen Komponenten Trennung von Flüssigkeiten, deren Siedepunkte sich um mindestens 7 C unterscheiden Entfernung des Lösungsmittels (nach Extraktion, Säulenchromatographie) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 16
17 Rotationsverdampfer ( Roti ) Dampfdruckkurve Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 17
18 Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 18 Ideale Mischungen Raoult sches Gesetz Der Dampfdruck einer Mischung ist gleich der Summe der Partialdrücke der beiden Komponenten. Die Partialdrücke sind proportional der molaren nteile der Verbindung in der flüssigen Phase. B B B B B B B B B B Misch x x x x P P p p x x P x P x p p P x p P x p p p p = = = = = = + = ; ; α : folgt mit p Misch = Gesamtdampfdruck über der Mischung p,p B = Partialdruck der Verbindung bzw. B über der Mischung p = Dampfdruck der reinen Verbindung x, x B = Molenbrüche für die Verbindungen bzw. B in Lösung α = Dampfdruckverhältnis der reinen Verbindungen und B
19 Im Dampfraum gilt : p = P Misch y bzw. eingesetzt : ; p B = P Misch y B = P Misch (1 y ) y (1 y ) = P P B x (1 x ) x = α (1 x ) Molenbruch x α = 5 ( Sdp. ~35 C) y α = 1 ( Sdp. ~5 C) y α = 2 ( Sdp. ~7 C) y Mit abnehmender Konzentration der niedriger siedenden Komponente während einer Destillation sinkt der Reinheitsgrad des Destillats stark. Die Trennung von Mischungen mit Siedepunktsdifferenzen kleiner als 7 C erfordert eine Mehrstufendestillation. Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 19
20 C ^ 1 o C Technische Universität München ufbau einer pparatur für eine Mehrstufendestillation (Rektifikation) Destillationskolben 2 Siedesteinchen 3 Destillationsbrücke (Claisenaufsatz mit absteigendem Liebigkühler) 4 Kühlwasserzulauf 5 Kühlwasserablauf 6 Vakuumvorstoß 7 Spinne mit Vorlagekolben 8 Stopfen und Schliffthermometer 9 Magnetrührer mit Ölbad 1 (Kontakt-)thermometer 11 (Schliff-)thermometer 12 Vigreuxkolonne Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 2
21 Mehrstufendestillation Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 21
22 Verschiedene Kolonnentypen für eine Mehrstufendestillation Häufig verwendete Füllkörper: Perlen (aus Glas) Ringe: aus Glas (Raschigringe) Maschendraht Wendeln: aus Glas (Wilsonspiralen) aus Metall (Braunschweiger Wendeln) Trennleistung: Leerkörper < Vigreux < Füllkörper Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 22
23 Trennwirkung einer Destillationskolonne wird durch die nzahl der theoretischen Trennstufen (Böden) n th beschrieben. y (1 y ) P = P B n th x (1 x ) Dampfdruckverhältnis der reinen Verbindungen und B n th ist abhängig von: der Länge der Kolonne Intensität des Dampf-/Flüssigkeitaustausches Destillationsgeschwindigkeit zur Einstellung des Gleichgewichts Wärmeisolierung der Kolonne Sdp.- Erforderliche theor. Bodenzahl (n th ) bei einer beabsichtigten Trennung von Differenz 9% 99% 99.9% ca. 28 Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 23
24 Kolonnenkopf mit Rücklaufverhältnis Steuerung des Rücklaufverhältnisses (Verhältnis der Menge von entnommendem Destillat zum Rücklauf) Jede bnahme von Destillat am Kopf der Kolonne bedeutet eine Störung des thermodynamischen Gleichgewichts Dampf/Flüssigkeit in der Kolonne. Die Trennwirkung ist also abhängig von der Destillationsgeschwindigkeit. Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 24
25 C o C Technische Universität München ufbau einer pparatur für eine einfache Vakuumdestillation Schlifffett maßvoll verwenden! 1 2 Vakuum ^ Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 25
26 Nicht ideale Mischungen Wechselwirkungen zwischen verschiedenartigen Komponenten sind unterschiedlich zu den Wechselwirkungen der reinen Komponenten. Das Siedediagramm weist Kurven mit Minima oder Maxima auf. Die Zusammensetzung der Mischungen an den Extrema werden als azeotrope Mischungen (kurz: zeotrope) bezeichnet. eine vollständige Trennung der einzelnen Komponenten solcher nicht idealer Mischungen ist mittels Destillation nicht möglich. Durch Destillation kann nur eine der beiden Komponenten rein gewonnen werden, die andere nur als Mischung der azeotropen Zusammensetzung. Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 26
27 Siedediagramm der Mischung Ethanol - Benzol Ethanol Benzol 8 C 78 C x' 3 x' 2 x' 1 zeotrop x x 1 x 2 x 3 67 C Molenbruch Benzol.55 1 Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 27
28 Siedeverhalten nicht mischbarer Flüssigkeiten mit zeotrop Naturstoffextraktion Destillative btrennung von Reaktionswasser Lösungsmitteltrocknung -> 3. Praxisseminar Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 28
29 3. Extraktion Physikalische Grundlage: Die unterschiedliche Löslichkeit von Flüssigkeiten und Feststoffen in verschiedenen Lösungsmitteln führt zu einem Verteilungsgleichgewicht zwischen den Phasen. Nernst scher Verteilungssatz: [ ] Solv.2 c2 c: Gleichgewichtskonzentration der Substanz in = = k den Solventien 1 bzw. 2 [mol/l] [ ] Solv.1 c1 k: Verteilungskoeffizient (temperaturabhängig!) nwendungen: Verteilen einer gelösten Substanz zwischen zwei nicht mischbaren Lösungsmitteln durch usschütteln oder kontinuierliche Extraktion (Perforation) Extraktion fester Stoffe mit kalten oder heißen Lösungsmitteln (PS III) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 29
30 k Solvens 1 Solvens 2 nach dreimaliger Extraktion % 1% 1% 1.9% 99.91% 99.99% 1.99% 99.1% 99.99% 1 9.9% 9.91% 99.92% 1 5.% 5.% 87.5%.1 9.9% 9.1% 24.9% Mehrmalige Extraktion mit kleinen Solvens-Volumina ergeben eine sehr viel bessere Trennung als die einmalige Trennung mit großen Volumina (3 x 1 ml >> 1 x 3 ml) Beispiel: Substanz in 1 ml Lösungsmittel 1 wird dreimal mit je 1 ml Lösungsmittel 2 extrahiert (Lösungsmittelkoeffizient k=1). Man erhält 99.92% (Gesamtverbrauch an Lösungsmittel 2 entspricht 3 ml). Für eine einmalige Extraktion bräuchte man über 12 L Lösungsmittel!! Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 3
31 Flüssig-Flüssig-Extraktion Praxis: Lösungsmittel 1: organisches Lösungsmittel (Et 2 O, EtOc, Pentan, CH 2 Cl 2, CHCl 3 ) Lösungsmittel 2: Wasserphase Ziel: Extraktion des gewünschten Produkts aus der Wasserphase Extraktion von Nebenprodukten in die Wasserphase ustausch und Gleichgewichtseinstellung erfolgt über die Phasengrenze -> große Phasengrenze beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung -> usschütteln Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 31
32 Erkennung organische und wässrige Phase vorsichtige Zugabe einiger Tropfen Wasser bzw. des organischen Lösungsmittel an der Innenseite des Scheidetrichters und Verfolgen seiner Laufbahn (alternativ einige Tropfen einer Phase in ein kleines Probengläschen entnehmen und mit einem der beiden Lösungsmittel versetzen; je nach Phasenbildung Rückschluss auf das Lösungsmittel) Problemlösung bei Emulsionen Wässrige Lösung etwas Salz zugeben (z.b. NaCl), im Extremfall sättigen Dichtedifferenz erhöhen (z.b. Petrolether zu spezifisch leichteren organischen Phase oder Tetrachlorkohlenstoff zur spezifisch schwereren organischen Phase) Warten (z.b. über Nacht) Scheidetrichter mit Stopfen Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 32
33 geschätzte Verteilungskoeffizienten k von organischen Substanzen Verbindungen k = c 1 /c 2 Kohlenwasserstoffe >1 KWs mit Sauerstoff- und/oder Stickstoffhaltigen funkt. Gruppen mit 5 C-tomen/funkt. Gruppe ~1 mit 2 C-tomen/funkt. Gruppe ~1 mit 1 C-tomen/funkt. Gruppe ~.1 Salze (von organischen Säuren oder minen, mmoniumsalze, anorganisch) <.1 Herabsenken des Verteilungskoeffizienten von Nebenprodukte durch Salzbildung Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 33
34 Organischer Trennungsgang - Extraktion Gemisch saure Extraktion (z.b.: 5% HCl-Lösung) alkalisieren wässrige Phase (z.b. Hydrochlorid eines mins) organische Phase basische Extraktion min wässrige Phase (Na-Salze saurer Komponenten) organische Phase ansäuern Carbonsäure Neutralprodukt Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 34
35 wichtige Hinweise: Solvens soll nach Möglichkeit mind. 1 C tiefer sieden als die Substanz, damit beim bdestillieren keine Trennprobleme auftreten (Vorteil niedrig siedender Lösungsmittel wie Dichlormethan, Diethylether) Solvens muss gegenüber der Verbindung inert sein (Extraktion von Säurechloride im wässrigen Medium nicht sinnvoll) Bei hoher Wasserlöslichkeit der Substanz: Verwendung polarer organischer Lösungsmittel zum Extrahieren (z.b. Essigester); ussalzen (Verwendung gesättigter wässriger Lösungen) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 35
36 Trockung Vortrocknen mit gesättigter NaCl-Lösung (usnutzen des osmotischen Drucks!) Trocknen über Na 2 SO 4 oder MgSO 4 (je nach Substanz) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 36
37 kontinuierliche Extraktion (Perforation) 5 nwendung bei Verteilungskoeffizienten k < 1 Flüssigextraktor nach Kutscher-Steudel 3 1 Kolben mit Lösungsmittel zur Extraktion 2 Steigrohr 3 Fallrohr mit Trichter und Glasfrittenboden 4 Extraktionsgut 5 Rückflusskühler Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 37
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