Reaktionsscreening im Mikroreaktor zur Herstellung von Synthesebausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen

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1 Reaktionsscreening im Mikroreaktor zur erstellung von Synthesebausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen T. Türcke, S. Panić, D. Schmiedl, S. Löbbecke, B. Kamm*, T. Frank** Fraunhofer Institut für Chemische Technologie ICT, Pfinztal *Biorefinery.de Gmb, Potsdam ** Little Things Factory LTF Gmb, Ilmenau Die Suche nach geeigneten Syntheserouten Quelle: J.A. Dumesic et al., Angewandte Chem. 7, 119, 7298

2 Mikroreaktionstechnik kontinuierliche Prozessführung in mikrostrukturierten Reaktoren Mikrokanaldimensionen: µm - 1 mm Volumen << 1 ml Diffusionszeiten: ms - s hohes berfläche-zu-volumen Verhältnis (bis zu mehrere x größer als bei konventionellen Batch-Reaktoren) Mikroreaktionstechnik intensivierter Wärme- und Stofftransport isotherme Prozessführung, Unterdrückung von ot Spots µm exakte Variation und Konstanz von Prozessbedingungen (Temperatur, Stöchiometrie, Verweilzeit, ) hohe Prozesssicherheit

3 Screening von Syntheserouten Übertragung von Batchauf Konti-Prozessführung Nutzung der Mikroeffekte zur Untersuchung von Systemgrenzen Systematisches Parameterscreening µm Erhöhung von Durchsatz (+ RZA) und Informationsdichte Automatisiertes Labor-Mikroreaktionssystem für das Screening von Flüssig-, Flüssig/Flüssig- und Gas/Flüssig-Reaktionen

4 Temperierbad mit Grundplatte zur Montage und fluidischen Verknüpfung von Mikroreaktoren mikrostrukturierte Reaktoren mit einfacher und doppelter Sechseckform

5 Prozessautomation: Abarbeitung von Screening-Prozeduren Protokollierung von Messdaten Schnittstelle zur Prozessanalytik Die Synthese und Derivatisierung von 5-MF C [], cat. 5-ydroxymethylfurfural (MF) 2,5-Furandicarbonsäure (FDCA) C 2 Fruktose

6 Die Synthese von 5-MF in Batch-Prozessen (19 7) Temperatur Druck C 1-2 bar Fruktose-Konz. 1-% Cl anorg. Kats Ionentauscher 3 min h 2 organ. LM Reaktionszeit Selektivität MF / % Katalysator Lösungsmittelsystem Umsatz Fruktose / % Die Synthese von 5-MF in Batch-Prozessen (19 7) bei Verzicht auf organische Lösungsmittel (subkritisches Wasser, 1%ige Fruktose-Lösung) zur Erhöhung von Selektivität und Umsatz: Einsatz von organischen Co-Solventien z.b.: DMS/PVP als Modifikatoren, Methylisobutylketon + 2-Butanol als Extraktionsmittel (Dumesic et al.) Selektivität MF / % Umsatz Fruktose / %

7 Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren Temperatur Druck Vorgaben Parameterraum: C 1 bar Verzicht auf organische Lösungsmittel verdünnte Cl-Lösung als Dehydratisierungskatalysator möglichste kurze Reaktionszeit Fruktose-Konzentration % Arbeiten in kondensierter Phase Fruktose- Konzentration -%, insbes. % Konz. Cl, Cl aq -Menge 1 5 min Reaktionszeit Katalysator: CL aq Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren inline Prozessanalytik: Ankopplung von UV-Vis/NIR-, MIR- und Raman-Spektroskopie an Mikroreaktionsprozess Mikroreaktor Verweilzeitstrecke Raman (UV/VIS) NIR ATR-MIR Quench- Reagenz offline-analytik Quench-Reaktor

8 Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren inline Prozessanalytik: Raman-spektroskopische Verfolgung der MF-Bildung Extinktion,8,7,6,5,4,3 135 C, (1:1) 1 C, (1:1) 185 C, (1:1) 185 C, (1:5) Extinktion,5,4,3,2 5MF-Ramanbanden bei 1526 cm -1, grundlinienkorrigiert 1 C, (1:1) 185 C, (1:5) 185 C, (1:1) 135 C, (1:1),2,1,1,, -,1 Wellenzahl [cm -1 ] Wellenzahl [cm -1 ] Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren Umsatz Fruktose Selektivität MF Temperaturabhängigkeit am Beispiel: 1 min Verweilzeit c (Cl) =,1 ml/min Fruktose:Cl = 1:1 Umsatz bzw. Selektivität / % Temperatur / C 185

9 Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren Umsatz Fruktose Selektivität MF Einfluss Cl-Katalysator am Beispiel: 1 C 1 min Verweilzeit Umsatz bzw. Selektivität / % 1:5 1:1 1:2 1:5,1 mol/l,5 mol/l,5 mol/l,5 mol/l Volumenstromverhältnis (Fruktose:Cl) und Konz. Cl Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren Umsatz Fruktose Selektivität MF Einfluss Cl-Katalysator am Beispiel: 185 C 1 min Verweilzeit Umsatz bzw. Selektivität / % 1:1 1:5 1:5,1 mol/l,1 mol/l,5 mol/l Volumenstromverhältnis (Fruktose:Cl) und Konz. Cl

10 Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren Vergleich Bestwerte ohne Einsatz von organischen Lösungsmitteln: Mikroreaktor (1 min, 185 C) vs. Batch-Reaktor * (3 min, 1 C) Umsatz bzw. Selektivität / % 71 Umsatz Fruktose 75 Selektivität MF 51 * J. A. Dumesic et al.: Science 6, 312, 1933; Green Chem. 7, 9, 342 Mikroreaktor (in 2) Batch (in 2) * Screening der 5-MF-Synthese in Mikroreaktoren Vergleich Bestwerte: Mikroreaktor (1 min, 185 C, nur 2 ) vs. Batch-Reaktor (organ. Co-Solventien) * Umsatz Fruktose Selektivität MF Umsatz bzw. Selektivität / % Mikroreaktor (in 2) Batch (in 2) * Batch (in 2/MIBK) * * J. A. Dumesic et al.: Science 6, 312, 1933; Green Chem. 7, 9, 342 Batch (in 2/MIBK/2- Bu) * Batch (in 2/DMS/MIBK) * Batch (in 2/DMS/MIBK/2- Bu) *

11 Zusammenfassung Einsatz von Mikroreaktionstechnik: beschleunigtes Screening von Syntheserouten: Identifizierung von Prozessoptima kontinuierliche Reaktionsführung intensivierter Stoff- und Wärmetransport exakt einstellbare Prozessbedingung Einsatz geringer Stoffmengen Synthese von 5-ydroxymethylfurfural: stabile Prozesszustände in extremeren Temperatur-, Druck- und Verweilzeit- Regimen (»Prozessfenster«) hohe Raum/Zeit-Ausbeuten Verzicht auf problematische ilfsstoffe Ausblick: Screening der FDCA-Synthese C [], cat. 5-ydroxymethylfurfural (MF) 2,5-Furandicarbonsäure (FDCA) C 2 Fruktose Fokus: Screening von immobilisierten eterogenkatalysatoren drastische Verkürzung der Reaktionszeit

12 Dank Tobias Türcke Slobodan Panić Srinivas Yana Dusan Bošković Detlef Schmiedl Kristian Kowollik Thomas Frank Birgit Kamm ans-friedrich Boeden AZ

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