13. Februar Organische Synthese
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- Jörn Brahms
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1 13. Februar 2014 Organische Synthese Synthese von 2-Acetoxybenzoesäure (Aspirin) Diazobenzoesäure chemischer Schalter Synthese von Hüpfknete (Bouncing Putty) Autoren: Katharina Waldispühl St. Klemens, Ebikon Julia Gygax Kantonsschule Wohlen Betreuer: Lukas Felix Universität Basel Institut für organische Chemie Pascal Hess Universität Basel Institut für organische Chemie
2 Einführung Während unserer Studienwoche an der Uni Basel haben wir drei verschiedene Versuche durchgeführt. Dabei beschäftigten wir uns hauptsächlich mit organischer Synthese und erhielten so einen Einblick in den Laboralltag eines Chemikers. Wir beschäftigten uns mit der Synthese eines Arzneimittels am Beispiel von Aspirin, welches im Alltag häufig Gebrauch findet. Weiter gingen wir der Frage nach, wie ein chemischer Schalter funktioniert. Dafür stellten wir eine Azo-Verbindung her, deren Moleküle unter UV-Bestrahlung von der trans- zur cis-formation wechseln. Dass auch der Spass nicht zu kurz kommt, haben wir Hüpfknete hergestellt. Sie soll hüpfen, wenn man sie knetet und wieder zerfliessen, wenn man sie ruhen lässt. Zusammenfassung In unserem ersten Versuch haben wir aus Essigsäureanhydrid, Salicylsäure und Schwefelsäure 2-Acetoxybenzoesäure (Aspirin) synthetisiert. Für diesen Versuch haben wir viele typische Labortätigkeiten ausgeführt: Wir haben Essigsäureanhydrid destilliert, Aspirin ausgefällt und schlussendlich aus Wasser umkristallisiert. Die Reinheit des Aspirins wollten wir mittel GC/MS (Massenspektroskopie) und 1 H-NMR- Spektroskopie beweisen. Nach dem erstmaligen Umkristallisieren war das Produkt noch nicht 100% rein, deshalb wurde es ein weiteres Mal umkristallisiert. Nach der zweiten Umkristallisation zeigte die 1 H-NMR Analyse, dass das Aspirin rein war und wir unser Aspirin auch probieren könnten. Das Ziel unseres zweiten Versuchs war die Herstellung eines chemischen Schalters. Deshalb haben wir Diazobenzoesäure aus Nitrobenzoesäure, Natriumhydroxid, Glucose und Wasser synthetisiert. Diazobenzoesäure kann mit UV-Licht von der trans- in die cis-konformation umgewandelt werden und dient so als Schalter. Nach einem ersten Arbeitsschritt musste die Reaktionsmischung mehrere Stunden in einem konstanten Luftstrom oxidiert werden. Das Produkt wurde filtriert, anschließend mit Essigsäure angesäuert und dann nochmals filtriert. Nach dem Trocken unter Vakuum bei 40 C haben wir die Reinheit unseres Produkts mittels 1 H- NMR überprüft. In unserem letzten Versuch wollten wir Hüpfknete herstellen, welche springt, wenn man sie knetet und wieder zerfliesst, wenn man sie ruhen lässt. Die Hüpfknete wurde aus Wasser, Dichlorodimethylsilicium, Diethylether und Borsäure hergestellt. Nachdem wir alles verarbeitet hatten, mussten wir die Masse 2.5 Stunden bei 180 C unter gelegentlichem Rühren stehen lassen. Danach konnten wir die Masse auskühlen lassen und unsere Knete ausprobieren. Der Versuch hat funktioniert und die Hüpfknete ist herum gehüpft. 1
3 Versuch 1: Synthese von 2-Acetoxybenzoesäure (Aspirin) Chemikalien - Essigsäureanhydrid: 5.6 ml - Salicylsäure: 6.10 g - Schwefelsäure: 3 Tropfen - demineralisiertes Wasser Ac 2 O H 2 SO 4 C 6 H 5 O 3 Salicylsäure C 9 H 8 O 4 2-Acetoxybenzoesäure (Aspirin) In einem Eisbad wurden 5.6 ml frisch destilliertes Essigsäureanhydrid und 6.10 g Salicylsäure mit 3 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das ganze wurde für 5 min im Eisbad gerührt. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch für 2.5 h bei 100 C gerührt. Die Reaktion wurde mittels Dünnschichtchromatographie kontrolliert 1. Dafür verwendeten wir ein Lösungsmittelgemisch aus Cyclohexan und Essigsäureethylester im Verhältnis 1:2. Des Weiteren wurde die Reinheit mittels GC/MS kontrolliert, welches ein klares Signal für Aspirin und die Spaltprodukte zeigte. Ebenfalls konnten Teile des Edukts Salicylsäure identifiziert werden. Das Reaktionsgemisch wurde auf Eiswasser gegossen und filtriert, der weisse Rückstand wurde in Essigsäureethylester gelöst. Danach wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand aus Wasser umkristallisiert. Nach dem Trocknen am Hochvakuum wurde die Reinheit mittels 1 H-NMR bestimmt. Die Probe zeigte noch einige Verunreinigungen. Das unreine Aspirin musste nochmals umkristallisiert werden. Es bildete sich eine gelbe Phase, welche entfernt werden musste. Die weisse obere Phase wurde nochmals kühl gestellt und filtriert. Es entstand ein weisses Pulver, welches wiederum unter Hochvakuum getrocknet wurde. Resultate Am Ende konnte 1.23 g Aspirin hergestellt werden. Das sind 10 % des Gewichtes der Ausgangsstoffe. Bei der 1 H-NMR-Analyse hatte sich gezeigt, dass unser Produkt sehr rein ist: In der Abbildung 1 ist zu erkennen, dass nur die gewünschten Peaks vorhanden sind. Bei 0.0 ppm ist immer der Tetramethylsilyl (TMS) Peak zu sehen. TMS wird in der 1 H-NMR-Spektroskopie als Referenz verwendet. Peak 2 stellt die drei H-Atome der CH 3 -Gruppe dar. Es ist nur ein Peak zu sehen, da die drei H-Atome 1 Auf einer Glasscheibe wurde eine Linie eingezeichnet. Anschliessend wurde auf dieser Linie je ein Tropfen Edukt, ein Tropfen Edukt/Produkt-Gemisch und ein Tropfen Produkt aufgetragen. Die Glasscheibe wurde in ein Glas mit Lösungsmittel gestellt. Nach einer Weile konnte man unter dem UV-Licht nachschauen, welche Substanz wie weit hochgelaufen ist. 2
4 identisch sind. Zwischen 7 und 8.5 ppm liegen die vier Peaks der H-Atome, welche am C-Ring hängen. Bei 7.25 ppm kann man das Signal des Lösungsmittels CDCl 3 erkennen. Diskussion Obwohl wir unser Ziel, Aspirin herzustellen, erreicht haben, klappte nicht alles reibungslos. Wir hatten anfänglich noch einige Verunreinigungen in unserem Produkt, welche wir dann entfernen mussten. Jedoch war es schwierig festzustellen, wo das Problem lag, da wir uns gewissenhaft an die Vorgaben hielten. Erklärung Die Schwefelsäure (H 2 SO 4 ) gibt ein Proton an Essigsäureanhydrid ab, wodurch eine aktivierte Carboxylverbindung entsteht. Diese wird vom Alkohol der Salicylsäure angegriffen. Danach findet eine Protonenwanderung statt und ein Carbenium-Ion wird abgespaltet. Die Schwefelsäure nimmt das Proton, welches sie am Anfang an das Essigsäureanhydrid abgegeben hat wieder auf. Am Schluss entsteht Aspirin und Schwefelsäure. Schwefelsäure wird als Katalysator nur in kleinen Mengen benötigt. Versuch 2: Synthese von Diazobenzoesäure Chemikalien: - Nitrobenzoesäure 2.50 g - Natriumhydroxid (NaOH) 8.37 g - α-d-glucose g - NaOH (1 Molar) - Destilliertes Wasser Nitrobenzoesäure und Natriumhydroxid wurden in 50 ml warmem dest. Wasser gelöst und für 15 min im Ölbad auf 80 C erhitzt. Glucose wurde in 30 ml dest. Wasser gelöst und im Ölbad auf ebenfalls 80 C erhitzt. Die Glucose-Lösung wurde anschliessend mit einer Pasteur Pipette langsam zum Reaktionsgemisch getropft. Die Flüssigkeit wurde erst gelblich, dann bräunlich und zuletzt schwarz. Dann wurde das Gemisch für 2.5 h in einem konstanten Luftstrom oxidiert und anschliessend auf 0 C gekühlt. Nach dem Filtrieren wurde der Rückstand in heissem Wasser aufgelöst und der ph-wert mit Essigsäure auf 4 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0 C gekühlt, der Rückstand kalt abfiltriert und anschliessend mit Essigsäure gewaschen. Der bräunliche Rückstand wurde für 12 h bei 40 C getrocknet. Danach wurde das Produkt mittels 1 H-NMR und UV-Spektroskopie analysiert. UV-Spektroskopie: In einer ersten Küvette wurden 10 ml aq. NaOH-Lösung (0.1 M) mit 1.45 mg unseres Produktes gelöst. Die Konzentration betrug 5.37 x10-4 M. Von dieser Stammlösung wurden 0.3 ml in 3 ml aq. NaOH-Lösung (0.1 M) gelöst. Diese Lösung haben wird dann im UV-Spektrophotometer analysiert. Als Referenzlösung wurde aq. NaOH (0.1 M) verwendet. Resultate Es konnten 1.40g eines hellorangen Pulvers hergestellt werden. Dies entspricht 5.3% des Gewichts der Ausgangsstoffe. Bei der 1 H-NMR-Analyse (siehe Abb. 2) wurde 3
5 festgestellt, dass noch Teile des Edukts im Endprodukt enthalten sind, was die kleinen Signale bei Ziffer 4 zeigen. Der Lösungsmittelpeak ist dieses Mal bei 2.5 ppm zu finden, da DMSO (Dimethylsulfoxid) als Lösungsmittel verwendet wurde. Bei Ziffer 3 ist der Peak der Carboxylgruppe zu sehen, welcher breiter ist als die anderen. Die vier Peaks bei Ziffer 2 gehören zu den H-Atomen, welche an den aromatischen Ringen hängen. Mithilfe der UV-Spektroskopie wurde festgestellt, dass in der Lösung im normalen Zustand die trans-konfigurationen (Peak 2) der Diazobenzoesäure überwiegen. Dies ist auf der Abbildung 3 zu sehen. Nachdem die Lösung 14 Minuten mit UV-Licht (365 nm) bestrahlt wurde, ist der Peak der trans-konfiguration deutlich gesunken. Hingegen ist der Peak der cis- Konfiguration (Peak 1) etwas gestiegen. Wenn man die Lösung wieder normalem Licht aussetzt und erneut misst, geht das Verhältnis der cis-/trans-bindungen langsam wieder in den Ausgangszustand zurück. Diskussion Mit dem UV-Spektrum konnte bewiesen werden, dass sich die trans-konfiguration unter UV-Bestrahlung in cis-konfiguration umwandeln und sich unter Normallicht langsam wieder regenerieren. Somit haben wir unser Ziel erreicht und konnten einen chemischen Schalter herstellen. Jedoch hat auch dieser Versuch nicht beim ersten Mal funktioniert und musste nochmals in abgeänderter Weise wiederholt werden, denn beim ersten Versuch war noch zu viel des Edukts im Reaktionsgemisch enthalten. Versuch 3: Hüpfknete (Bouncing Putty) Chemikalien - Dichloridmethylsilicium: 30ml - Diethylether: 50ml - demineralisiertes Wasser: 50ml - Natriumhydrogencarbonat - gesättigte Natriumchlorid-Lösung - Magnesiumsulfat - Borsäure 865mg 30 ml Dichlordimethylsilicium wurde mit 50 ml Diethylether im Eisbad gemischt. Anschliessend wurden 50 ml Wasser langsam hinzugetropft. Als die exotherme Reaktion abgeklungen war, wurden die Phasen im Scheidetrichter getrennt. Die organische Phase wurde mit Natriumhydrogencarbonat versetzt, um die Lösung zu neutralisieren. Diese hatte zuvor einen sehr tiefen ph-wert, da bei der Reaktion HCl entstanden ist. Nach dem Waschen mit sat. NaCl-Lösung und dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Das zurückgebliebene Öl wurde gewogen (17.3 g) und 5 gew% des Öls, also 865 mg, Borsäure wurde zugegeben. Nach 2.5 h bei 180 C konnte die Knetmasse isoliert werden. 4
6 Resultate Es entstand eine klare, zähflüssige Masse, welche anfänglich sehr klebrig war. Doch nachdem man sie eine Weile geknetet hat, liess sie sich zu einer Kugel formen, die zurückspringt, wenn man sie auf den Boden wirft. Die Kugel hatte einen Durchmesser von ungefähr 2-3 cm. Lässt man diese Kugel eine Zeit lang ruhen, zerfliesst sie wieder. Diskussion Der Versuch klappte ohne Probleme und wir sind sehr zufrieden mit dem Ergebnis. Wie die Hüpfknete genau funktioniert, wissen wir nicht. Sie besteht aus Siliciumpolymeren, hat jedoch ähnliche Eigenschaften wie ein Gemisch aus Maizena und Wasser: Bei langsamen Bewegungen zerfliesst sie und bei plötzlicher Krafteinwirkung wird sie hart. Dies könnte an der Molekülstruktur liegen: Bei plötzlicher Krafteinwirkung verhaken sich die Moleküle ineinander und die Masse wird fest; bei langsamen Bewegungen haben die Moleküle aber Zeit, aneinander vorbei zu gleiten. Danksagung Herzlich danken möchten wir natürlich der Organisation Schweizer Jugend forscht, die es uns ermöglicht hat, eine unvergessliche Studienwoche an der Universität Basel zu erleben. Als zweites möchten wir auch unseren Betreuern Lukas Felix und Pascal Hess danken, die uns durch diese Studienwoche begleitet haben. Wir haben uns gut aufgehoben gefühlt im Labor und sie haben versucht, uns alles verständlich zu erklären. Der Universität Basel möchten wir auch danken, dass wir in ihren Labors arbeiten und forschen durften. 5
7 Abbildung 1: 1 H-NMR-Spektrum Aspirin Abbildung 2: 1 H-NMR-Spektrum Diazobenzoesäure 6
8 UV-Spektren Diazobenzoesäure 2 trans-isomer Absorbtion t = 0 t = 14 min; 365 nm t = 44 min, Tageslicht t = 74 min, Tageslicht t = 104 min, Tageslicht t = 194 min, Tageslicht t = 314 min, Tageslicht Cis-Isomer Wellenlänge [nm] Abbildung 3: UV-Spektrum Diazobenzoesäure 7
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