Kohlenwasserstoffe und das Orbitalmodell

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1 Kohlenwasserstoffe und das Orbitalmodell Material I Material I Sie erhalten drei unterschiedliche Kohlenwasserstoffe Stoff A, Stoff B und Stoff, die sie zuordnen sollen. Infrage kommen 1- Octen, n- Octan und Isooctan (2,2,4- Trimethylpen- tan). Die folgenden Eigenschaften wurden ermittelt: Eigenschaft Stoff A Stoff B Stoff C 1. Dichte in g/cm 3 0,7 0,7 0,7 2. Brennbarkeit ja ja ja 3. Molare Masse in g/mol Siedepunkt in C Reaktion mit Brom schnelle keine keine (abgedunkelt) 6. Reaktion mit Brom (bei Beleuchtung) Material II schnelle nach ca. 20 s nach ca. 50 s Propan- 2- ol wird in einem Rundkolben mit Phosphorsäure H3PO4 erhitzt und das Reak- tionsprodukt wird in Brom geleitet, welches sich daraufhin entfärbt. Die Phosphorsäure dient als Katalysator. Material III Das Besetzungsschema der Orbitale:

2 Aufgaben Aufgabe 1 1. Zeichnen Sie die ausführlichen Strukturformeln der infrage kommenden Kohlen- wasserstoffe. 2. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Verbrennung von 1- Octen unter Angabe der Aggregatzustände. 3. Ordnen Sie die Stoffe unter Auswertung der Eigenschaften 3 bis 6 zu und begrün- den Sie ausführlich anhand jeder Eigenschaft. Aufgabe 2 1. Formulieren Sie für die stattfindende Reaktion des Propan- 2- ols die Reaktions- gleichung mit Strukturformeln und benennen Sie das organische Produkt. 2. Formulieren Sie für die Reaktion des Propan- 2- ols den Reaktionsmechanismus und benennen Sie diesen. 3. Formulieren Sie für die Nachweisreaktion mit Brom den Reaktionsmechanismus. Aufgabe 3 1. Zeichnen Sie das Orbitalmodell von Propen und geben Sie den Hybridierungszu- stand der beteiligten Kohlenstoffatome, die Bindungswinkel, die Orbitale und die Bindungsarten nach dem Orbitalmodell an. 2. Geben Sie die beiden Regeln (Prinzipien) an, die bei der Orbitalbesetzung berück- sichtigt werden müssen und benennen Sie diese. 3. Zeichnen Sie die Kästchenschemata für sp 3 -, sp 2 - und sp- hybridisierte Kohlen- stoffatome. 4. Geben Sie die Elektronenkonfiguration für Silber und Silber(I)- ionen in der spdf- Schreibweise an., I II III IV V VI VII VIII 1,008 4,00 H Periodensystem He Wasserstoff Helium 1 2, ,941 Li Lithium 3 1,0 9,01 Be Beryllium 4 1,5 22,98 24,30 Na Mg Natrium Magnesium 11 0,9 12 1,2 39,10 K Kalium 19 0,8 85,47 Rb Rubidium 37 0,8 132,91 Cs Caesium 55 0,7 (223) Fr Francium 87 0,7 40,08 Ca Calcium 20 1,0 87,62 Sr Strontium 38 1,0 137,33 Ba Barium 56 0,9 44,96 Sc Scandium 21 1,3 88,91 Y Yttrium 39 1,3 Lanthanide (226,03) Ra Actinide Radium 88 0, der Elemente 1,008 Atommasse Symbol des Elementes H Wasserstoff des Elements 1 2,1 Elektronegativität (Pauling) Ordnungszahl N e b e n g r u p p e n e l e m e n t e 47,88 Ti Titan 22 1,5 91,22 Zr Zirconium 40 1,4 178,49 Hf Hafnium 72 1,3 (261) Rf Rutherfordium ,94 V Vanadium 23 1,6 92,91 Nb Niob 41 1,6 180,95 Ta Tantal 73 1,5 (262) Db Dubnium ,00 Cr Chrom 24 1,6 95,94 Mo Molybdän 42 1,8 183,85 W Wolfram 74 1,6 (263) Sg Seaborgium ,94 Mn Mangan 25 1,5 98,91 Tc Technetium 43 1,9 186,21 Re Renium 75 1,9 (262) Bh Bohrium ,85 Fe Eisen 26 1,8 101,07 Ru Ruthenium 44 2,2 190,2 Os Osmium 76 2,2 (265) Hs Hassium ,94 Co Cobalt 27 1,8 102,91 Rh Rhodium 45 2,2 192,22 Ir Iridium 77 2,2 (269) Mt Meitnerium ,69 Ni Nickel 28 1,8 106,42 Pd Palladium 46 2,2 195,08 Pt Platin 78 2,2 (271) Ds Darmstadtium ,55 Cu Kupfer 29 1,9 107,87 Ag Silber 47 1,9 196,97 Au Gold 79 2,4 (272) Rg Roentgenium 65,39 Zn Zink 30 1,6 112,41 Cd Cadmium 48 1,7 200,59 Hg Quecksilber 80 1,9 111 Kaiser 10,81 B Bor 5 2,0 26,98 Al Aluminium 13 1,5 69,72 Ga Gallium 31 1,6 114,82 In Indium 49 1,7 204,38 Tl Thallium 81 1,8 12,01 C Kohlenstoff 6 2,5 28,09 Si Silicium 14 1,8 72,61 Ge Germanium 32 1,8 118,71 Sn Zinn 50 1,8 207,2 Pb Blei 82 1,8 14,00 N Stickstoff 7 3,0 30,97 P Phosphor 15 2,1 74,92 As Arsen 33 2,0 121,75 Sb Antimon 51 1,9 208,98 Bi Bismut 83 1,9 16,00 O Sauerstoff 8 3,5 32,07 S Schwefel 16 2,5 78,96 Se Selen 34 2,4 127,60 Te Tellur 52 2,1 (208,98) Po Polonium 84 2,0 19,00 F Fluor 9 4,0 35,45 Cl Chlor 17 3,0 79,90 Br Brom 35 2,8 126,90 I Iod 53 2,5 (209,99) At Astat 85 2,2 20,18 Ne Neon 10-39,95 Ar Argon 18-83,80 Kr Krypton ,29 Xe Xenon 54 - (222,02) Rn Radon 86 - n der Hauptgruppen IV Kohlenstoffgruppe V Stickstoffgruppe I Alkalimetalle VI Chalkogene II Erdalkalimetalle VII Halogene III Erdmetalle VIII Edelgase

3 Lösungen 1.1) 1.2) C8H16(l) + 12 O2 (g) 8 CO2 (g) + 8 H2O (l)

4 1.3) Molare Masse: 1- Octen: C8H16 M=112 g/mol n- Octan und Isooctan: C8H18 M=114 g/mol bei Stoff A müsste es sich um 1- Octen handeln Siedetemperatur: n- Octan und 1- Oxten sind unverzweigte Moleküle relativ große Van- der- Waals- Kräfte relativ hohe Siedetemperaturen Isooctan besitzt eine verzweigte Struktur kleinere Oberfläche geringere Van- der- Waals- Kräfte niedrigere Siedetemperatur bei Stoff B müsste es sich um Isooctan handeln Reaktion mit Brom (abgedunkelt): 1- Octen ist ungesättigt elektrophile Addition Isooctan und n- Octan sind gesättigte Kohlenwasserstoffe radikalische Substitution nur bei Belichtung Reaktion mit Brom (belichtet): radikalische Substitution kann erfolgen Isooctan bildet das folgende Radikal Alkylgruppen üben +I- Effekt aus Stabilisierung des Radikals Geschwindigkeit der Radikalbildung größer höhere Geschwindigkeit der Bromierung Zuordnung: A: 1- Octen B: Isooctan C: n- Octan

5 2.1) Propen 2.2) Mechanismus: Eliminierung 2.3) Elektrophile Addition, R=CH3

6 3.1) 3.2) Pauli-Prinzip (Ausschließungsprinzip): Es darf keine Elektronen geben, die in allen vier Quantenzahlen übereinstimmen. Hundsche Regel (maximale Multiplizität): Die Elektronen verteilen sich auf entartete (energiegleiche) Orbitale so, dass eine maximale Anzahl von ungepaarten Elektronen mit parallelem Spin existiert. 3.3) 3.4) 47Ag: 1s 2 2s 2 sp 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 1 4d 10 46Ag + : 1s 2 2s 2 sp 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 0 4d 10