Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

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1 Chemie für Biologen Vorlesung im WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02 Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen (Teil1: ) _searchid= &id=

2 Lehrbücher Empfohlenes Lehrbuch: B. Keppler, A. Ding Chemie für Biologen 504 S, ISBN , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, ,00 Weitere Lehrbücher: A. Zeeck, S. Eick, B. Krone, K. Schröder Chemie für Mediziner 5. Aufl., 432 S., ISBN Urban & Fischer, München, ,95 C.E. Mortimer, Chemie, Das Basiswissen der Chemie, 8. Aufl., 750 S., ISBN Thieme-Verlag, Stuttgart, ,95 2

3 Starthilfe S. Hauptmann EAGLE-Starthilfe Chemie 3. Aufl., 115 S., ISBN Edition am Gutenbergplatz Leipzig, ,50 Es Es wird dringend empfohlen, dieses kleine Buch vor vor (zu) Semesterbeginn gründlich durchzuarbeiten. Der Der Inhalt wird in in der der Vorlesung als als bekannt vorausgesetzt. 3

4 Inhalt der "Starthilfe Chemie"-1 1 Einleitung Gemische und reine Stoffe Trennung von Stoffgemischen Kriterien des reinen Stoffes 14 2 Chemische Elemente und chemische Verbindungen 15 3 Atome Stöchiometrische Gesetze Relative Atommasse (Atomgewicht) Atombau 21 4 Chemische Bindung Elemente Metalle Nichtmetalle Verbindungen 37 5 Wichtige Klassen chemischer Verbindungen Verbindungen des Wasserstoffs mit Nichtmetallen Metalloxide und Metallhydroxide Nichtmetalloxide und Oxosäuren Koordinationsverbindungen Organische Verbindungen Kohlenwasserstoffe Halogenkohlenwasserstoffe Alkohole und Phenole Ether Carbonylverbindungen Carbonsäuren und ihre Derivate Amine Heterocyclische Verbindungen Makromolekulare Verbindungen 79 4

5 Inhalt der "Starthilfe Chemie"-2 6 Chemische Reaktionen Stöchiometrie chemischer Reaktionen Energieänderungen bei chemischen Reaktionen Chemisches Gleichgewicht Massenwirkungsgesetz Einfluß des Druckes auf das Gleichgewicht Einfluß der Temperatur auf das Gleichgewicht Anwendung des Massenwirkungsgesetzes auf Säure-Base-Gleichgewichte Anwendung des Massenwirkungsgesetzes auf Lösungsgleichgewichte Entropieänderungen in chemischen Systemen Energie- und Entropieänderungen bei chemischen Reaktionen Geschwindigkeit chemischer Reaktionen Geschwindigkeitsgesetz Einfluß der Temperatur auf die Reaktionsgeschwindigkeit Einfluß von Katalysatoren auf die Reaktionsgeschwindigkeit 105 5

6 Was ist C H E M I E? Naturwissenschaftliche Disziplin befasst sich mit dem AUFBAU, den EIGENSCHAFTEN und den UMWANDLUNGEN von MATERIE (Materie: alles was Masse besitzt und Raum erfüllt) 6

7 Kurze Einführung in die Chemie Sämtliche Stoffe sind aus einfachen Bausteinen, den Elementen, aufgebaut. Die Elemente bestehen aus winzigen Teilchen, den Atomen. Die Stoffvielfalt kommt durch das Bestreben der Atome verschiedener Elemente, miteinander Verbindungen zu bilden, zustande. Eines der leichteren Elemente, dasjenige mit der Nr. 6, ist Kohlenstoff, das wichtigste Element der Organischen Chemie. In organischen Verbindungen vereinigen sich Kohlenstoffatome über Kräfte, die man chemische Bindungen nennt, mit anderen Atomen zu Molekülen. Diese können ein, mehrere oder viele Kohlenstoffatome in Ketten oder Ringen sowie andere Atome wie Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor enthalten. Organische Moleküle besitzen vielfältige Strukturen und Eigenschaften. Es gibt mehr als 20 Millionen bekannte Kohlenstoffverbindungen. Die Kenntnis ihrer Eigenschaften hat ihre Verwendung als Brennstoffe, Farbstoffe, Kosmetika, Pharmaka, Kunststoffe, Fasern u.v.a. ermöglicht. Die Eigenschaften einer Verbindung resultieren aus der Struktur ihrer Moleküle. Die Chemie erforscht diese Zusammenhänge. Auch das Verständnis von Stoffumwandlungen hat einen hohen Stand erreicht, so dass die Suche nach nützlichen neuen Materialien planmäßig erfolgen kann. Dies ist einer der aufregendsten Aspekte der modernen chemischen Forschung. Die Kenntnis der Eigenschaften organischer Moleküle eröffnet einen Zugang zum Studium von Lebensvorgängen. Ein lebender Organismus besteht aus organischen Molekülen, Wasser und bestimmten Mineralstoffen. Struktur und Funktion von Proteinen, Fetten, Zuckern, Nucleinsäuren ("genetischen" Molekülen) u.a. bestimmen unsere Gestalt, unsere Körperfunktionen und sogar unsere geistige Aktivität. 7

8 Warum "Chemie für Biologen"? Lebensvorgänge wie Stoffwechsel, Wachstum, Vermehrung, sinnliche Wahrnehmung (Riechen, Schmecken, Sehen), Kommunikation, Informationsspeicherung (Gedächtnis),... sind chemische Prozesse. Zu ihrem Verständnis ist es erforderlich, diese Vorgänge auf der chemischen Ebene aufzuklären. Molekularbiologie = Biologie auf molekularer (chemischer) Ebene Biochemie: Chemie der Lebensvorgänge Physiologische Chemie: Physiologie (griech.: physis = Natur). Wissenschaft von den natürlichen Lebensvorgängen der Organismen. Lebensmittelchemie Ökologie: Umweltwissenschaft, untersucht die Wechselwirkungen zwischen Lebewesen und Umwelt Toxikologie: untersucht Gifte und ihre Wirkungsweise 8

9 Inhalte der Vorlesung "Chemie für Biologen" WS 2004/05 A Allgemeine und Anorganische Chemie 1. Atome und Moleküle (Elemente, chemische Bindung) 2. Aggregatzustände und zwischenmolekulare Kräfte 3. Chemische Reaktionen und chemische Gleichgewichte 4. Elektrolyte (Säuren, Basen, Salze) 5. Oxidation und Reduktion B Organische Chemie 6. Kohlenwasserstoffe (Alkane, Alkene, Alkine, Aromaten) 7. Heterocyclen 8. Monofunktionelle Verbindungen: Halogenverbindungen, Alkohole, Phenole, Thiole, Ether, Sulfide, Amine, Aldehyde, Ketone, Chinone, Carbonsäuren und ihre Derivate 9. Polyfunktionelle Verbindungen: Aminocarbonsäuren u.a. 10.Stereochemie: chiraler Molekülbau, Spiegelbildisomerie, Enantiomere, Diastereomere 11.Zucker, Mono-, Di-, Polysaccharide 12.Glycoside, Nucleotide, Nucleinsäuren 13.Aminosäuren, Peptide, Proteine, Steroide, Alkaloide, Vitamine 9

10 Ladung und Masse der drei wichtigsten Elementarteilchen Name Symbol Ladung (in C) relative Ladung relative Masse absolute Masse (in g) Proton p Neutron n Elektron e Einheit der elektrischen Ladung: C - Coulomb 1 C = 1 A s 10

11 Größenverhältnisse und Massenverteilung in Atomen (Atomkern) 1 = (Elektronenhülle) = 10-4 Die Elektronenhülle, die hier im Verhältnis zum Kern etwa tausendmal zu klein dargestellt ist, hat einen Radius von ca. 100 pm = m = 10 5 fm. Der massive Atomkern enthält 99.9 % der Atommasse und hat einen Radius von ca m = 10 fm. 11

12 Größen und Abstände in Mikro- und Makrokosmos Atomkern Durchmesser m = 10 fm Atom Durchmesser m = 100 pm = 1 Å Hämoglobin Ausdehnung 10-8 m = 10 nm Zellkern Durchmesser 10-6 m = 1 µm Mensch Größe 1.7 m Erde Durchmesser 10 7 m Sonne Durchmesser 10 9 m Erde-Sonne Abstand m Weltall Ausdehnung m 12

13 Chemische Elemente Z - Kernladungszahl = Ordnungszahl = Zahl der Protonen p + im Atomkern = Zahl der Elektronen e - in der Elektronenhülle = Σp + = Σe - A - Massenzahl = Zahl der Protonen + Zahl der Neutronen = Σ(p + + n) Beispiele Atomart Elementsymbol Zahl der Elementarteilchen A M Wasserstoff H 1p + + 1e - 1 H Kohlenstoff C 6p + + 6e - + 6n 12 C Stickstoff N 7p + + 7e - + 7n Sauerstoff O 8p + + 8e - + 8n Natrium Na 11p e n Schwefel S 16p e n 14 N 16 O 23 Na 32 S 13

14 Isotope (Beispiele) Name/Element Zusammensetzung Masse Ordnungszahl Symbol natürl. Häufigkeit Wasserstoff 1p + 1e H % Deuterium 1p + 1n + 1e H = D 0.01 % Tritium 1p + 2n + 1e H = T *) Kohlenstoff-12 6p + 6n + 6e C 98.9 % Kohlenstoff-13 6p + 7n + 6e C 1.1 % Kohlenstoff-14 6p + 8n + 6e C *) Chlor-35 17p + 18n + 17e Cl 75 % Chlor-37 17p + 20n + 17e Cl 25 % *) zerfällt radioaktiv Bezugsmasse der relativen Atommassen: 1/12 der Masse von 12C 14

15 Mittlere Atommasse (Beispiele) Wasserstoff Häufigkeit der Isotope Mittelwert der Atommasse % 1 H % 2 H H Kohlenstoff 98.1 % 12 C % 13 C C Chlor 75 % 35 Cl + 25 % 37 Cl Cl (75 x x 37)/100 = 35.45) Bezugsmasse der relativen Atommassen: 1/12 der Masse von 12C 15

16 Elektronenhülle der Atome Die Elektronen eines Atoms befinden sich in Orbitalen mit unterschiedlicher Gestalt und Energie. Atomorbitale (AOs) werden mit vier Quantenzahlen beschrieben. n Hauptquantenzahl ~ Energie des Orbitals n = 1, 2, 3, 4,... l Nebenquantenzahl ~ Gestalt des Orbitals l = 0, 1, 2,..., n-1 m magnetische Quantenzahl ~ räumliche Orientierung des Orbitals m = -l, -l+1,..., 0,..., l-1, l s Spinquantenzahl ~ Drehimpuls des Elektrons s = 1/2, +1/2 Die Elektronen eines Atoms müssen sich in mindestens einer Quantenzahl unterscheiden. Da s nur die Werte +1/2 und -1/2 annehmen darf, kann jedes Orbital maximal zwei Elektronen aufnehmen. 16

17 Elektronenschalen und Atomorbitale AOs n = 1 K-Schale Die K-Schale besteht aus l = 0 s-orbital (kugelförmig) einem s-orbital. s = -1/2 oder +1/2 Sie kann maximal 2 Elektronen aufnehmen. n = 2 L-Schale l = 0 s-orbital oder l = 1 p-orbitale (hantelförmig) m = s = -1/2, +1/2-1/2, +1/2-1/2, +1/2-1/2, +1/2 Die L-Schale besteht aus einem s-orbital (l = 0) und drei p-orbitalen (l = 1). Sie kann maximal 8 Elektronen aufnehmen. n = 3 M-Schale l = (d-orbitale) m = 0-1, 0,+1-2,-1, 0,+1,+2 s = jeweils -1/2, +1/2 Die M-Schale besteht aus einem s-orbital (l = 0) drei p-orbitalen (l = 1) und fünf d-orbitalen (l = 2) Sie kann maximal 18 Elektronen aufnehmen. n = 4 N-Schale Die N-Schale besteht aus einem s-orbital (l = 0) drei p-orbitalen (l = 1) fünf d-orbitalen (l = 2) und sieben f-orbitalen (l = 3) Sie kann maximal 32 Elektronen aufnehmen. 17

18 y x y Atomorbitale x z z s pz py px y x z dy 2 dx 2 -z 2 y x z dyz dxy dxz 18

19 Orbital-Energieniveaus der 1s- bis 8s-Elektronen Energie 8s 7s 6s 5s 4s 3s 2s 7p 6p 5p 4p 3p 2p 6d 5d 4d 3d 5f 4f (nicht maßstabgetreu) Aufbauprinzip: Die Orbitale werden mit zunehmender Energie (von unten nach oben) besetzt. 1s s- p- d- f- Elektronen 19

20 Elektronenkonfiguration der Elemente 1-10 Energie 4 p 3 d 4 s 3 s 3 p 2 p B C N O F Ne 2 s Li Be 1 s H He 20

21 Elektronenkonfiguration der Elemente 1 10 (Teil 2) 1s 2s 2p x 2p y 2p z H [1s] He [1s 2 ] Li [1s 2, 2s] Be [1s 2, 2s 2 ] B [1s 2, 2s 2, 2p] C [1s 2, 2s 2, 2p 2 ] N [1s 2, 2s 2, 2p 3 ] O [1s 2, 2s 2, 2p 4 ] F [1s 2, 2s 2, 2p 5 ] Ne [1s 2, 2s 2, 2p 6 ] 21

22 Ionisierungsenergie der Atome IE / ev He Ne Ar Kr Xe Rn 5 Li Na K Rb Cs Fr Ordnungszahl des Elements 22

23 (1) Bezeichnung der Gruppen: (1) bis (18) neuer Vorschlag der IUPAC 1986 (18) (2) (13) (14) (15) (16) (17) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) 23