Übersicht: Organische Experimentalchemie für Mediziner und Zahnmediziner (122101) WS 2010/11. 7.Aufl., Kap. 11)

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Magdalena Böhmer
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1 Übersicht: Organische Experimentalchemie für Mediziner und Zahnmediziner (122101) Prof. Dr. Ernst-Ulrich Würthwein,, Organisch-Chemisches Institut, WWU Münster WS 2010/11 10/11,, Mo.-Fr Uhr A. Einführung: (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 11) Organische Chemie aus Sicht der Medizin Organische Chemie -Geschichtliche Entwicklung: Chemie der Kohlenstoffverbindungen Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem B. Organische Chemie für Mediziner: Einteilung nach Stoffklassen 1. Stoffklasse: Gesättigte Kohlenwasserstoffe fe (Alkane Alkane) (Zeeck, 7.Aufl., Kap ) Homologe Reihe: Beispiele Struktur (Bindungslängen, Bindungswinkel) Molekülmodelle: Dreidimensionale Darstellung (Zeichnung, Modell, Computergraphik) sp 3 -Hybridisierung Nomenklatur (Trivialnamen IUPAC-Nomenklatur) Konformationsisomerie (n- und i-alkane) primäre, sekundäre, tertiäre, quartäre Kohlenstoffatome (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 11) Chemische Eigenschaften Physikalische Eigenschaften (Siedepunkte, Schmelzpunkte) Cycloalkane, vor allem Cyclohexan 2. Stoffklasse: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine (Zeeck, 7.Aufl., Kap ) Alkene: Beispiele Struktur sp 2 -Hybridisierung Nomenklatur Konfigurationsisomerie (E/Z-Isomerie) Alkine: Struktur, Energieinhalt sp-hybridisierung Exkurs: Konjugation (Zeeck, 7.Aufl., Kap , ) Butadien Benzol Molekülorbitale Aromatizität 3. Stoffklasse: Aromaten (Zeeck, 7.Aufl., Kap ) Beispiele Nomenklatur Physiologische Eigenschaften Exkurs: Wichtige chemische Reaktionstypen von Alkanen,, Alkenen und Aromaten (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 11) 1. Substitution Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution, Elektrophile aromatische Substitution 2. Addition an Alkene, Eliminierung

2 4. Stoffklasse: Alkohole (und Ether) (Zeeck, 7.Aufl., Kap ) Alkohole: Beispiele, Nomenklatur, Chemische und physikalische Eigenschaften Ether Physiologisch wichtige Alkohole und Ether, Umwelt- und Agrochemie (Ether) Exkurs: Reaktionsmechanismen: Beispiel: Nucleophile Substitution (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 12, 1, 13.6) 5. Stoffklasse: Phenole und Chinone (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 13.1, 15) Beispiele, Nomenklatur, Säureeigenschaften von Phenolen, Substituenteneffekte Redoxeigenschaften Chinone 6. Stoffklasse: Organische Schwefelverbindungen (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 13.3) Mercaptane (Thiole) Disulfide, Thioether Physiologisch wichtige Schwefelverbindungen 7. Stoffklasse: Amine Organische Derivate des Ammoniaks (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 13.4) Struktur (Hybridisierung, Inversion) Nomenklatur (Primär, sekundär, tertiär), Beispiele Physiologisch wichtige Amine Säure-Base-Eigenschaften von Aminen und Ammonium-Salzen 8. Stoffklasse: Heterocyclen (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 21) Einteilung der Heterocyclen Ringgröße, Heteroatome, Unsättigungsgrad Gesättigte Heterocyclen: Beispiele (Chemie wie offenkettige Verbindungen) Heteroaromaten: Elektronenstruktur (elektronenarme und elektronenreiche Heterocyclen), Säure-Base-Eigenschaften Physiologisch wichtige Heterocyclen 9. Stoffklasse: Carbonylverbindungen (Aldehyde und Ketone) (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 14) Aldehyde: Beispiele, Nomenklatur Ketone: Beispiele, Nomenklatur Reaktivität von Carbonylverbindungen: Angriff am A-Atom Angriff am C-Atom Additionen an die C=O-Bindung Halbacetale, Acetale, Imine, Hydrazone, Oxime Addition von Grignardverbindungen an Carbonylverbindungen Carbonylverbidnungen als CH-acide Verbindungen Keto-Enol-Tautomerie, Nachweis Enolate: Aldolreaktion, Aldolkondensation Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren Reduktion con Carbonylverbindungen zu Alkoholen

3 10. Stoffklasse: Carbonsäuren (Zeeck, 7.Aufl.Aufl.,., Kap. 16) Beispiele, Nomenklatur, Eigenschaften in Lösung und Kristall (Dimere) Säureeigenschaft, Substituenteneffekte Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen (Doppelbindungen, Hydroxygruppen, Aminogruppen) Dicarbonsäuren Salze der Carbonsäuren / Fettsäuren Tenside Darstellung von Carbonsäuren durch Oxidation Physiologisch wichtige Carbonsäurederivate Funtionelle Carbonsäurederivate: Carbonsäurechloride, Anhydride, Thioester, Carbonsäureester, Carbonsäureamide (auch cyklische Formen) Reaktivität der Carbonsäurederivate: Abstufung, Substituenteneffekte Umwandlung der Carbonsäurederivate ineinander Esterdarstellung, Esterhydrolyse Derivate der Kohlensäure (Phosgen, Harnstoff, Carbamate) Exkurs: Stereochemie polyfunktioneller Moleküle (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 18) Chiralität, Enantiomere, Diastereomere Vergleich Isomerie (Molekülmodelle, Computergraphik) CIP-Regeln, Fischer-Nomenklatur Anzahl von Isomeren Physiologische Wirksamkeit von Enantiomeren 11. Stoffklasse: Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen (Zeeck, 7.Aufl., Kap , 19) Hydroxycarbonsäuren, Ketocarbonsäuren Aminosäuren (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 19) Proteinogene Aminosäuren Strukturen (Chiralität) ph-eigenschaften in Abhängigkeit von der Seitenkette Schutzgruppen für Aminosäurefunktionalitäten - Peptidsynthese Aminosäuren als Chelatliganden Biogene Amine aus Aminosäuren (Decarboxylierung) Peptide und Proteine Primär-, Sekundär-, Tertiär-, Quartärstruktur Bindungskräfte Physiologische Eigenschaften von Peptiden Aufgaben im Körper 12. Stoffklasse: Kohlenhydrate (Saccharide) (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 20) Strukturen (offenkettig Ringförmig, Chiralität), Halbacetalbildung Beispiele, Eigenschaften (Oxidierbarkeit, Löslichkeit) Einteilung: Aldosen Ketosen, Pentosen Hexosen Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide (Verknüpfungsmöglichkeiten) Glycolipide, Glycoproteine Physiologische Aufgaben der Saccharide und Polysaccharide 13. Stoffklasse: Phosphorsäure und ihre Derivate (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 17) Phosphorsäureester in der Physiologie Phospholipide Anbindung an Zucker und Heterocyclen: ADP, ATP Nucleoside, Nucleotide, (Zeeck, 7.Aufl., Kap. 21.4) Nucleinsäuren (DNS, RNS) genetischer Code - Basenpaarung

4 C. Ausblick: Organische Chemie Bioorganische Chemie Biochemie - Medizin

5 Literaturempfehlungen: Für die Vorlesung: Zeeck, Grond, Papastavrou, Zeeck, Chemie für Mediziner, 7. Aufl. Urban&Fischer 2010 Schmuck, Engels, Schirmeister, Fink, Chemie für Mediziner, Pearson, 2008 Für das Praktikum: Hilt, Rinze, Chemisches Praktikum für Mediziner, 6. oder 7. Aufl. Teubner, 2007, 2010 Zur Vertiefung in Organischer Chemie: Hart, Craine, Hart, Organische Chemie, Wiley-VCH, 2002 Buddrus, Grundlagen der Organischen Chemie, 3. Aufl., de Gruyter, 2003 Klausurtraining (anspruchsvoll) Hutterer, Fit in Organik (Klausurtraining), Teubner, 2006 Internet-Empfehlung (Universität Erlangen, Prof. Gasteiger):

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