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1 1. Aufgabe a) Zeichnen Sie den Mechanismus für die säure-katalysierte Esterhydrolyse des unten gezeigten Carbonsäureesters. 2 -shift - 2 P wenn nur die Produkte richtig sind: + b) Ein wichtiger Essigsäureester ist unter dem Namen Aspirin bekannt. Zeichnen Sie ihn und benennen Sie die Alkoholkomponente. C Zeichnung 1.5 P Salicylsäure 1.5 P c) Die Wirkungsweise des Aspirins beruht auf einer Übertragung des Acetylrestes auf das aktive Zentrum der Cyclooxygenasen CX-1 und CX-2. Die Seitenkette welcher Aminosäure wird hierbei verestert? Die Alkoholfunktion des Serins. unkt

2 2. Aufgabe a) Zeichnen Sie die Formel eines Dipeptids, das nur aus L-Alanin besteht, sowie die mesomere Grenzstruktur dieses Dipeptids, die die Amidresonanz verdeutlicht. 2 N N 2 N N 3 Punkte: alles richtig 2 Punkte: Stereochemie falsch oder Seitenkette nicht gewusst oder Mesomerie falsch unkt: nur allg. Dipeptid richtig b) Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von L-Tyrosin in der Form, die im sauren Medium (p = 1) überwiegend vorliegt. 3 N C C 2 3 P - wenn Seitenkette oder Stereochemie oder Protonierung falsch c) Welche physikalische Eigenschaft ist für die Auftrennung von Aminosäuren bei der Chromatographie an Kieselgel bestimmend? Polarität oder ydrophilie/ydrophobie 1.5 Punkte d) Bei welchem p-wert wandern Aminosäuren/Peptide/Proteine bei der elektrophoretischen Auftrennung nicht? isoelektrischer Punkt 1.5 Punkte e) Was ist der Unterschied zwischen "essenziellen" und "nicht-essenziellen" Aminosäuren (1-2 Sätze)? nicht-essenzielle Aminosäuren können von unserem Körper aufgebaut werden, essenzielle AS dagegen nicht unkt

3 3. Aufgabe a) Markieren Sie für beide Bausteine der Saccharose das anomere Zentrum (Pfeil) und geben Sie dessen Konfiguration (α oder β) an. α β je unkt pro Pfeil und Konfiguration b) andelt es sich bei der Saccharose um einen reduzierenden oder nicht-reduzierenden Zucker? nicht-reduzierend unkt c) Durch welche chemische eaktion lassen sich reduzierende von nicht-reduzierenden Zuckern unterscheiden? Fehling- oder Tollens-Probe (Umsetzung mit Silber(I), Silberspiegel) 2 Punkte d) Zeichnen Sie die beiden Bausteine der Saccharose in der Fischer-Projektion (offenkettige Form) und benennen Sie jeweils die Monosaccharide. D-Glucose D-Fructose

4 4. Aufgabe Die Saccharose wird in unserem Körper zunächst in ihre beiden Monosaccharid-Bausteine hydrolysiert. Die hieraus resultierende Glucose wird dann in der Glycolyse zunächst in Fructose-1,6-bisphosphat umgewandelt, welches dann durch Aldolase B in zwei C3- Bausteine aufgespalten wird. P 3 Glucose P 3 P 3 Fructose-1,6-bisphosphat P 3 Dihydroxyacetonphosphat Glycerinaldehyd- 3-phosphat P 3 2 P a) Dihydroxyacetonphosphat wird zur weiteren Verwertung in der Glycolyse in Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt. Zeichnen Sie in das obige Schema das Intermediat, das hierbei durchlaufen wird. b) Wie nennt man die chemische eaktion, in der die Fructose unter C-C-Bindungsbruch in die beiden C3-Bausteine gespalten wird? (inweis: Die ückreaktion, d.h. die Kupplung von zwei Molekülen unter C-C-Bindungsbildung, wurde von Ihnen im Praktikum durchgeführt) etro-aldolreaktion 2 Punkte bei Aldolreaktion unkt c) Phosphoenolpyruvat ist ein sogenanntes "energiereiches" Phosphat, das in der Lage ist, sein Phosphat auf ADP zu übertragen. Vervollständigen Sie bitte das unten gezeigte Schema. 2 P 2 P P ADP ATP Phosphoenolpyruvat Enolpyruvat Pyruvat d) Die eaktion von Phosphenolpyruvat zu Pyruvat ist stark exotherm. Was ist die Ursache für den großen Energiegewinn (1 Satz)? Nach Übertragung des Phosphats kann das Enol in die energetisch viel günstigere Keto-Form tautomerisieren 2 Punkte

5 5. Aufgabe a) Bennen Sie die eingekreisten funktionellen Gruppen des seltamivirs. A) Ether unkt B) Alken unkt C) Carbonsäureester unkt D) Amin unkt E) Carbonsäureamid unkt b) Zeichnen Sie die allgemeine Struktur eines Fettes. 2 P c) Aus welchen Untereinheiten sind die Bausteine (Nucleotide) der NA aufgebaut? Phosphorsäure (-diester) unkt D-ibose (Zucker) unkt Nucleobase unkt

6 6. Aufgabe a) Zeichnen Sie von der unten gezeigten Verbindung alle möglichen Stereoisomere und kennzeichnen Sie eindeutig in welcher stereochemischen Beziehung (enantiomer, diastereomer) die Isomere zueinander stehen. enantiomer N 2 N 2 N 2 diastereomer diastereomer diastereomer N 2 enantiomer N 2 b) Bei der gezeigten Verbindung handelt es sich um die Aminosäure Isoleucin. Zeichnen Sie die beiden Isomere, die die L-Konfiguration aufweisen, in der Fischer-Projektion. 2 N 3 C C C 2 C 3 C 2 N C 3 C 2 C P 1.5 P c) Was ist ein acemat? 1:1-Gemisch aus 2 Enantiomeren unkt

7 7. Aufgabe Für die eaktion -X + Nu -Nu + X findet man folgendes eaktionsdiagramm: G A C jeweils A B B -X D -Nu eaktionskoordinate a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der eaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben A D in die leeren Kreise setzen: A - Übergangszustand B - Aktivierungsenergie C - Zwischenstufe D - Freie eaktionsenthalpie b) Bei der obigen eaktion handelt es sich um eine S N 1-eaktion (nucleophile Substitution). Geben Sie das Geschwindigkeitsgesetz der eaktion für die Abnahme an -X an. d [-X]/dt = k1 * [-X] 1.5 Punkte c) Die eaktion läuft in zwei Schritten ab. Welcher dieser Schritte ist geschwindigkeitsbestimmend? Der erste Schritt ist geschwindigkeitsbestimmend. 1.5 Punkte d) Wenn Sie in einer S N 1-eaktion ein enantiomerenreines Startmaterial -X einsetzen, wird das Produkt -Nu in Normalfall stereochemisch gesehen wie vorliegen? als acemat unkt

8 8. Aufgabe a) Wichtige Biomoleküle in der belebten Natur sind Peptide (A), Kohlenhydrate (B), Nukleinsäuren (C), Fette (D) und Phospholipide (E). rdnen Sie bitte die folgenden funktionellen Gruppen bzw. Strukturelemente zu, die in den entsprechenden Verbindungsklassen enthalten sind, indem Sie den entsprechenden Buchstaben hinter die Namen schreiben. - Carbonsäureester D und E je unkt - Carbonsäureamid A unkt - albacetal und Acetal B 2 Punkte auch ok, wenn C angegeben wurde - Phosphorsäurediester C und E je unkt - Glycerintriester D und E je unkt - Nukleobase C unkt Für jeden falschen Buchstaben unkt Abzug b) Was ist der Unterschied zwischen "essenziellen" und "nicht-essenziellen" Aminosäuren und welche Folgen hat dies für die Ernährung des Menschen (1-2 Sätze)? hier nicht beantworten, war schon Frage 2d

9 9. Aufgabe a) Zeichnen Sie das Produkt der unten gezeigten eaktion und benennen Sie die funktionellen Gruppen der Startverbindungen und des Produkts. + 2 N 1.5 P N Aldehyd prim. Amin Imin b) Im Verlauf des Aminosäure-Katabolismus wird der Stickstoff in einer Sequenz von Transaminierungsreaktionen von der Aminosäure auf α-ketoglutarat übertragen, wobei der Cofaktor Pyridoxalphosphat als Shuttle dient. Vervollständigen Sie bitte das gezeigte eaktionsschema und benennen Sie das aus α-ketoglutarat entstehende Produkt. N 3 + Transaminierung + 2 P N 2 Cofaktor 3 P ' = N Cofaktor Transaminierung α-ketoglutarat N 3 2 P Name? Glutamat oder Glutaminsäure c) Benennen Sie die Krankheit, die ihre Ursache im mangelhaften Abbau der Aminosäure Phenylalanin hat. Phenylketonurie 2 Punkte

10 10. Aufgabe a) Zeichnen Sie die folgenden funktionellen Gruppen, wobei sie organische este mit, ', etc. abkürzen können. - sekundärer Alkohol ' - sekundäres Amin N ' - ydrazon '' N N ' - Carbonsäurechlorid Cl - albacetal ' - Thioester S ' b) Definieren Sie den Begriff "Katalysator". Ein Katalysator ist eine Substanz, die die Aktivierungsenergie einer eaktion herabsetzt und damit die Gleichgewichtseinstellung beschleunigt. Sie geht unverändert aus der eaktion hervor, verändert jedoch nicht die Thermodynamik der eaktion 3 Punkte c) Welche Biomoleküle fungieren in der belebten Natur als Katalysatoren? Proteine bzw. Enzyme unkt

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