2. Klausur. 1. Aufgabe

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Lioba Stieber
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1 1. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch ydroxid-ionen katalysierten Aldol- Addition und Aldol-Kondensation zwischen den beiden unten gezeigten Molekülen b) Bei der abschließenden Eliminierung können zwei Produkte entstehen. Zeichnen Sie die beiden möglichen Isomere und bezeichnen Sie die Stereochemie der Produkte. ( E ) Stereochemie: ( Z ) Stereochemie: - Isomer - Isomer

2 2. Aufgabe a) Zeichnen Sie von der unten gezeigten Verbindung alle möglichen Stereoisomere und kennzeichnen Sie eindeutig in welcher stereochemischen Beziehung (enantiomer, diastereomer, identisch) die Isomere zueinander stehen. identisch diastereomer diastereomer diastereomer enantiomer b) Wie nennt man ein 1:1 Gemisch von Enantiomeren? acemat unkt c) acemate kann man durch eine chemische Umsetzung trennbar machen. Welche Eigenschaft muss das eagenz für eine solche Umsetzung besitzen? - chiral, nur 1 Enantiomer unkt d) Wie viele Stereoisomere existieren maximal für eine Verbindung, die n Stereozentren aufweist? Es existieren maximal 2 n Stereoisomere. unkt

3 3. Aufgabe a) Welche physikalische Eigenschaft ist für die Auftrennung von Aminosäuren bzw. Proteinen durch Chromatographie an Kieselgel entscheidend? Polarität oder ydrophilie/ydrophobie. 2 Punkte b) Wie berechnet man den f -Wert einer Substanz? Wegstrecke Substanz/Wegstrecke Laufmittelfront 2 Punkte c) Welche physikalische Eigenschaft ist für die Auftrennung von Aminosäuren bzw. Proteinen durch Elektrophorese entscheidend? Ladung 2 Punkte d) Definieren Sie den Begriff "Katalysator". Ein Katalysator ist eine Substanz, die die Aktivierungsenergie einer eaktion herabsetzt und damit die Gleichgewichtseinstellung beschleunigt. Sie geht unverändert aus der eaktion hervor, verändert jedoch nicht die Thermodynamik der eaktion 3 Punkte e) Welche Biomoleküle fungieren in der belebten atur als Katalysatoren? Proteine bzw. Enzyme unkt

4 4. Aufgabe a) Zeichnen Sie die allgemeine Formel eines Tripeptids, das aus L-Aminosäuren besteht. 2 3 P -1.5 P wenn Stereochemie falsch b) Zeichnen Sie die mesomere Grenzstruktur der Amidbindung, die den partiellen Doppelbindungscharakter verdeutlicht. ' ' 2 P c) Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von L-Phenylalanin in der Form, die im sauren Medium (p = 1) überwiegend vorliegt. Jeweils unkt wenn Seitenkette, C 3 C 2 Ph 3 P Protonierung oder Stereochemie falsch d) Durch welches eagenz lassen sich Aminosäuren z.b. auf Dünnschichtchromatographieplatten farbig nachweisen? inhydrin 2 Punkte

5 5. Aufgabe a) Zeichnen Sie bitte die Produkte der folgenden eaktionen und benennen Sie die im Verlauf der eaktionen neu gebildeten funktionellen Gruppen ydrazon + (kat.) Vollacetal + 2 (Carbonsäure)amid b) Markieren Sie bitte alle Stereozentren der folgenden Verbindungen mit einem Stern (*). Bedenken Sie bei Ihren Antworten, dass jeder falsch zugeordnete Stern zu einem Punkt Abzug führt. * * S 2 2 P * S * C Ac

6 6. Aufgabe a) Markieren Sie für beide Bausteine der Saccharose das anomere Zentrum (Pfeil) und geben Sie dessen Konfiguration ( oder ) an. je unkt pro Pfeil und Konfiguration b) andelt es sich bei der Saccharose um einen reduzierenden oder nicht-reduzierenden Zucker? nicht-reduzierend unkt c) c) Geben Sie eine chemische achweisreaktion an, durch die sich reduzierende von nicht-reduzierenden Zuckern unterscheiden lassen. Fehling- oder Tollens-Probe (Umsetzung mit Silber(I), Silberspiegel) 2 Punkte; EIE Antwort genügt d) Benennen Sie das reduzierende Disaccharid, das durch ydrolyse des Stärkebestandteils Amylose erhalten wird, sowie dessen Monosaccharid-Bausteine. Maltose 2 Punkte 2 x Glucose unkt

7 7. Aufgabe Die Saccharose wird in unserem Körper zunächst in ihre beiden Monosaccharid-Bausteine hydrolysiert. Die hieraus resultierende Glucose wird dann in der Glycolyse zunächst in Fructose-1,6-bisphosphat umgewandelt, welches dann durch Aldolase B in zwei C3- Bausteine aufgespalten wird. P 3 2- Glucose 2- P 3 2- P 3 Fructose-1,6-bisphosphat P 3 2- Dihydroxyacetonphosphat Glycerinaldehyd- 3-phosphat 2- P 3 2 P a) Dihydroxyacetonphosphat wird zur weiteren Verwertung in der Glycolyse in Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt. Zeichnen Sie in das obige Schema das Intermediat, das hierbei durchlaufen wird (inweis: Keto-Enol-Tautomerie). b) Wie nennt man die chemische eaktion, in der die Fructose unter C-C-Bindungsbruch in die beiden C3-Bausteine gespalten wird? (inweis: Die ückreaktion, d.h. die Kupplung von zwei Molekülen (Aldehyd und Keton) unter C-C-Bindungsbildung, wurde von Ihnen im Praktikum durchgeführt) etro-aldolreaktion 2 Punkte bei Aldolreaktion unkt c) Phosphoenolpyruvat ist ein sogenanntes "energiereiches" Phosphat, das in der Lage ist, sein Phosphat auf ADP zu übertragen. Vervollständigen Sie bitte das unten gezeigte Schema. 2 P 2 P P ADP ATP Phosphoenolpyruvat Enolpyruvat Pyruvat d) Die eaktion von Phosphenolpyruvat zu Pyruvat ist stark exotherm. Was ist die Ursache für den großen Energiegewinn (1 Satz)? ach Übertragung des Phosphats kann das Enol in die energetisch viel günstigere Keto-Form tautomerisieren 2 Punkte

8 8. Aufgabe a) - Zeichnen Sie das Produkt der unten gezeigten eaktion. - Ergänzen Sie die Partialladungen der Aldehydfunktion. - Geben Sie an, welcher der eaktionspartner als ucleophil bzw. als Elektrophil reagiert. Elektrophil ucleophil P Imin b) Die temporäre Bildung eines Imins ist auch beim Sehprozess von großer Bedeutung. Welcher Aldehyd wird an eine Lysin-Seitenkette des hodopsins gekuppelt? etinal (Vitamin A) unkt c) Eine weitere biologisch wichtige eaktion, die Sie im Verlauf der Vorlesung kennengelernt haben, ist die Transaminierung, die z.b. für den Aminosäureabbau genutzt wird. Vervollständigen Sie die eaktionsgleichung. 2 Aminosäure -Ketoglutarat P Imin Isomerisierung und ydrolyse -Ketosäure 2 L-Glutamat

9 9. Aufgabe a) Bennen Sie die eingekreisten funktionellen Gruppen des seltamivirs. A) Ether unkt B) Alken unkt C) Carbonsäureester unkt D) prim. Amin unkt E) Carbonsäureamid unkt b) Zeichnen Sie die allgemeine Struktur eines Fettes. 2 P c) Aus welchen Untereinheiten sind die Bausteine (ucleotide) der A aufgebaut? Phosphorsäure (-diester) unkt D-ibose (Zucker) unkt ucleobase unkt

10 10. Aufgabe Für die eaktion -X + u -u + X findet man folgendes eaktionsdiagramm: G A C jeweils A B B -X D -u eaktionskoordinate a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der eaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben A E in die leeren Kreise setzen: A - Übergangszustand B - Aktivierungsenergie C - Zwischenstufe D - Freie eaktionsenthalpie E - Gleichgewichtskonstante b) Bei der obigen eaktion handelt es sich um eine S 1-eaktion (nucleophile Substitution). Geben Sie das Geschwindigkeitsgesetz der eaktion für die Abnahme an -X an. d [-X]/dt = k 1 * [-X] 1.5 Punkte c) Die eaktion läuft in zwei Schritten ab. Welcher dieser Schritte ist geschwindigkeitsbestimmend? Der erste Schritt ist geschwindigkeitsbestimmend. 1.5 Punkte d) Wie verändert sich die Geschwindigkeit einer nucleophilen Substitution, die nach dem S 2-Mechanismus abläuft, wenn Sie die Konzentration des ucleophils verdoppeln? verdoppelt sich auch unkt

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