Physikalische Eigenschaften der Alkohole

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1 Physikalische Eigenschaften der Alkohole Die Struktur von Alkoholen ist ähnlich der von Wasser 96pm 110pm 143pm 96pm Methanol I_folie228 Wasserstoffbrückenbindungen: BDE = 21KJ/mol 207pm BDE = 435KJ/mol 96pm a) zwischen Alkoholmolekülen b) zwischen Alkohol- und Wassermolekülen gute Löslichkeit in 2 : bis 3 und ( 3 ) 3 vollkommen mischbar 4 gut löslich ab 5 weniger löslich hohe Siedepunkte: Molmasse Siedepunkt [ ] Dipolmoment [D] F

2 Industrielle Erzeugung von Alkoholen I_folie229 Erdöl rackprozess 2 Alken 2 ( ) 2 Wasser-Addition: Markownikow- rientierung = : Ethanol-Synthese 2 2 Fette 2 2 Ziegler- eduktion 3 ( 2 2 ) n 2 geradkettige Alkohole mit gerader Anzahl von -Atomen Natta-ligomerisation Luft Verwendung: Waschmittel und Detergentien ohrzucker Melasse 3 2 Getreide Stärke Zucker Vergärung mit efe Fuselöle Fuselöle: Propanol, 2-Methyl-1-propanol, Isopentylalkohol, optisch aktiver Amylalkohol Ethanol: ypnotikum; Esterkomponente für 3 "Essigester"; 2 Lösungsmittel; 3 Basis für Acetaldehyd: 3 und Essigsäure: 3 Isopropanol: 3 3 : Frostschutzadditiv (verhindert Vergaservereisung); Basis für Aceton: 3 3

3 a) -katalysiert 2 2 Synthese von Alkoholen 1) Addition von 2 an Alkene arbeniumion Umlagerung möglich 2-2 I_folie230 b) ydroxymerkurierung-eduktion 2 2 g(ac) 2 NaB 4 2 (Markownikow- rientierung, keine Umlagerung) c) ydroborierung-xidation 2 2 B 2 6 Na TF 2 2 anti-markownikow- rientierung Mechanismus der ydroxymerkurierung-eduktion g 2 g(ac) 2 δ 2 2 Ac - Ac Merkuriniumion gac 2 g NaB 4 2 X Start -X g 2 - g 2 g 2 2 g 2 - g u.s.w. adikal-kettenreaktion

4 I_folie231 Stereochemie der ydroborierung: cis-addition 3 B 2 6 TF 3 B Methylcyclopenten trans-2-methylcyclopentanol Mechanismus der ydroborierung B B Diboran B ( "B 3 ") Tetrahydrofuran (TF) 2 "B 3 " δ 2 B 2 δ - 2 B B B 2 Trialkylboran (isolierbar)

5 I_folie232 2 Lewissäure B 3 Lewisbase 2 B B B 2 2 B B 2 2 1) 2) Umlagerung B 2 3 Borsäurealkylester 3 2 B()3 Borsäure 3 2

6 2) Synthese durch Grignard-eaktionen I_folie233 Addition von Grignard-Verbindungen an Aldehyde und Ketone X Mg Ether MgX Formaldehyd 2 / 2 2 prim. Alkohol MgX 1Aldehyd / Keton 1 sec. Alkohol 1 / 2 2 tert. Alkohol Beispiele: Br Brombenzol Mg Et Br MgBr Phenylmagnesiumbromid Aceton 3 1) 3 2) / Phenyl-2-propanol Mg Et MgBr 1) Benzaldehyd 2) / Phenyl-1-pentanol

7 I_folie234 Mechanismus der Grignard-eaktion X Mg X = l, Br, I Ether δ - δ MgX δ δ - δ - δ MgX MgX X Alkohol Mg 2 2X Addition von Grignard-Verbindungen an Epoxiden δ δ Ethylenoxid δ - δ MgX 2 2 MgX X 2 2 Mg 2 2X Alkohol: Kettenverlängerung um 2 -Atome

8 I_folie235 eaktionen von Alkoholen 1) Dehydratisierung zu Alkenen 2 2 [ ] Kat. - 2 ( E 1 - und E 2 - Eliminierung) 2) Umwandlung in Alkylhalogenide X oder PX 3 oder Sl 2 X (X = l, Br, I) (Thionylchlorid) (Für die Synthese von -X: P I 2 )

9 Mechanismus der Umwandlung in Alkylhalogenide I_folie236 a) mit X Bei sec. und tert.-alkoholen: X ] [ X X S N 1-eaktion X schnell: vorgelagertes Gleichgewicht langsam schnell Bei prim.-alkoholen und 3 : S N 2-eaktion 2 X 2 X X S N 2 X schnell b) mit PBr 3 3 PBr 3 P( ) 3 3 Br Br P( ) 2 S N 2 Br P( ) 2 Br Br 3 Br P() 3

10 I_folie237 c) mit Sl 2 (Thionylchlorid) Sl 2 S mit Pyridinbase N l l ohne Zusatz von Base - l als Gas N l S N 2 mit Inversion S l S l Inneres Ionenpaar l S N l l S vorwiegend etentionsprodukt Edukt: ()-2-Butanol l (S)-2-hlorbutan Produkt der eaktion mit Base l ()-2-hlorbutan auptprodukt der eaktion ohne Zusatz von Base

11 3) eaktionen mit Metallen I_folie Na 3 2 Na ½ 2 Natriumethoxid 3 3 K 3 3 K ½ Kalium-t-butoxid Al 3 3 Al ½ 2 3 Aluminiumtriisopropanoxid Mg und Al reagieren mit vielen Alkoholen anders als mit 2, da eine Passivierung der Metalloberfläche durch die unlöslichen ydroxide nicht erfolgt. Die Alkali- und Erdalkali-Metall-Alkoholate sind starke Basen und werden als Nucleophile in S N 2-eaktionen und als Basen in E 2 -Eliminierungen genutzt. Aciditätskonstanten: pk a -log K a K a = [ 3 ] [ - ] [ ] ( 3 ) 2 ( 3 ) 3 pk a : stärkere Säure MgX schwächere Säure MgX Na Na pk a = 25 N 2 Na Na 2 N pk a = 35 elative Acidität: 2 > > N 3 > elative Basizität: < < < 2 N <

12 4) Veresterung von Alkoholen (Sulfonsäureester) I_folie239 3 S 2 Pl 5 3 S 2 l Pl 3 l p-toluolsulfonylchlorid Tosyl-est: Ts- 3 S 2 l 3 S 2 l 2 Alkohol Alkyl-p-Toluolsulfonat Ts Ts l Pl 5 Ts l Pl 3 l Ts l 2 Alkyltosylat Beispiel aus dem -Grundpraktikum Ts l N N DAB c t Ts (-)-Menthol S N 2 (Inversion) N Menthyltosylat 2 5 Na E 2 (antiperiplanar) Ts N c 2 5 t Na Ts (-)-2-Menthen

13 5) xidation von Alkoholen a) hromsäure-xidation orangerot 2 rvi 3 oder r VI xidation - r 3 (grün) prim. Alkohol Aldehyd arbonsäure I_folie sec. Alkohol 1 2 Keton keine eaktion Mechanismus der hromsäure-xidation 2 r VI 3 2 r 2 Ester der hromsäure 2 intramolekular 2 r hrom(iv)säure 2 intermolekular 2 2 r Wenn 1 =, 2 = Alkyl ist: r IV r VI 2 2 r V r VI 3 2 r r V r III

14 b) ypohalogenit-xidation (aloform-eaktion) I_folie NaX Na X 3 (X = l, Br, I) X = I: I 3 Iodoform (gelbe Kristalle) Mechanismus der aloform-eaktion 3 NaX 3 NaX 2 Acetylgruppe 3 3 NaX X 3 3 Na δ δ - Na X 3 X 3 Na X 3 Na Na X 3 aloform X = l (hloroform), Br (Bromoform), I (Iodoform)

15 c) xidation mit Periodsäure (spezifisch auf vicinale -Funktionen) I 4 Glykolderivat 2 I_folie I 4 Glycerinderivat Verwendung von Ethylenglykol und Glycerin 2 2 Ethylenglykol vollständig mischbar mit 2 und Et unlöslich in Et 2 ca. 50% als Frostschutzmittel (Glysantin ) 2 : Schmp. 0, Ethylenglykol: Schmp (1:1)-Gemisch: -40 Polyesterfasern, Polyethylenglykol: Weichmacher, Gleitmittel und nach Veresterung der -Funktionen als Bremsflüssigkeit in KFZ 2 Glycerin 2 Basisalkohol für alle Fette 2 2 Fett 3 Na Verseifung LiAl 4 2 Li Li 2 Li Fettalkohole 1 Na 2 Na 3 Na Seife

16 Ether:, Ar, Ar Ar Nomenklatur I_folie Diethylether 3 "Ether" Diphenylether tert.-butylmethylether (MTBE) Bezeichnung der als Alkoxy-Gruppe p-ethoxybenzoesäure 2-Methoxyethanol 3-Methoxyhexan 3 Anisol (Trivialname) Physikalische Eigenschaften µ = 1.18 D Wasserstoffbrückenbindung zu protischen Lösungsmitteln Sdp. [ ] Löslichkeit [g in 100 ml 2 ] ( 4 10 ) 34.6 ca ( 4 10 ) ca 8 Industrielle Verwendung Ether sind chemisch inert und werden als Lösungsmittel verwendet. Beispiele: Diethylether (auch Narkotikum) und MTBE (Verwendung auch als Kraftstoffadditiv, Antiklopfmittel)

17 Peroxid-Bildung (die zu heftigen Explosionen führen kann) I_folie n n polymeres Etherperoxid explosiv! Eisenrhodenid-Probe Peroxid Fe 2 Fe 3 n SN Fe(SN) n (n-3) rot Ether-Synthesen 1) Säure-katalysierte Veretherung von Alkoholen 2 2 Beispiel: Diethylether-Synthese aus Ethanol Ethanol 2 S Konkurenzreaktion bei höherer Temperatur: S

18 Mechanismus I_folie245 2 S S N S( 2 ) S( 2 ) S 4 ( 2 )S E S( 2 ) 2) Säure-katalysierte Addition von Akoholen an Alkene Beispiel: MTBE-Synthese ( 3 ) Isobutan Methanol Mechanismus MTBE

19 3) Williamson-Ether-Synthese I_folie246 Na (K) Na 1 X Ar Na 1 X Na ( K) ½ 2 S N 2 - Na X 1 S N 2 Ar 1 - Na X Ar = Arylrest (z. B. substituierter Phenylrest) Beispiele: ( 3 ) 3 3 Br S N 2 ( 3 ) Br prim.-alkylbromid tert.-butylethylether 3 2 β 3 S N 2 β α Br 3 β 3 E 2 tert.-alkylbromid ( 3 ) Br Na Na 2 (schwächere Säure) Phenol (stärkere Säure) Natriumphenolat Br n-propylbromid S N Br Phenyl-n-propylether sp 2 Brombenzol (S N 2-eaktion am sp 2 -hybridisiertem -Atom findet nicht statt)

20 eaktionen der sehr inerten Ethern: Etherspaltung I_folie247 X X X X 2 2 X Ar Ar X (X = l, Br, I) eaktivität: I > Br > l Mechanismus der Etherspaltung Nucleophile Substitution: S N 2 bei prim.-alkylgruppen (X = l, Br, I) S N 1 bei tert.-alkylgruppen X X schnell X S N2 X langsam S N1 langsam X X schnell X X X 2 S N 2 oder S N 1

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