Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2017

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1 Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2017 xidation und eduktion Sicherheitsbelehrung: egeln für das Arbeiten im Labor Prof. Dr. asmus Linser September 2017

2 Die Übungsfragen sind online Besprechung/Fragestunde: 11 Uhr Link zur Klausuranmeldung: Wiederholungsklausur: voraussichtl , Uhr

3 Nachtrag: Nomenklatur von Carbonylverbindungen ( )

4 Gruppe A Aliphatische Substitution Gruppe B Carbonsäuren und Derivate Cl C + N 3 + Cl 2 N CCl + Me + Cl/ZnCl 2 + TsCl N 2 + C Gruppe C Aromatische Substitution Gruppe D Alkene 2 N N 2 Cl + Pyridin Zincke-Salz insberg-eaktion Ts + K Et 2 C C 2 Et + Br 2 Gruppe E Carbonylverbindungen Gruppe F xidation und eduktion C Me 2 N 2 + Cl - + Ca(Cl) 2 + NaB 4 C 2 Et + PhMgBr Iodoform-eaktion

5 Bestimmung der xidationsstufen Ein xidationsmittel oxidiert seinen Partner und nimmt dabei Elektronen auf (0) (-II) (z. B e ). Die xidationsstufe erniedrigt sich. Ein eduktionsmittel reduziert seinen Partner und gibt dabei Elektronen ab. (-I) (+I) (z. B e - ). Die xidationsstufe erhöht sich. egel 1 Atome im elementaren Zustand haben immer die xidationsstufe 0 (z. B. N 2, 2, 2, C(Graphit), S 8, P 4, Br 2 ). Die xidationsstufe 0 ist aber auch in Molekülen möglich. egel 2 Die Summe aller xidationsstufen in einem neutralen Molekül muss 0 ergeben. Bei geladenen Ionen ist sie gleich der Gesamtladung des betrachteten Ions. egel 3 Bei kovalenten Verbindungen wird die Verbindung formal in Ionen anhand ihrer Elektronegativität aufgeteilt. Dabei wird angenommen, dass die an der Bindung beteiligten Elektronen (jedes bindende Elektronenpaar) vollständig vom elektronegativeren Partner aufgenommen werden. Fluor ist immer -1, Wasserstoff ist immer +1, außer gebunden an Metalle, Alkalimetalle immer +1, Erdalkalimetalle immer +2. Sauerstoff immer -2, bis auf in Peroxiden (---: -1, elementarem 2 (0), yperoxiden 2 - (-0.5)

6 Beispiele zur Bestimmung der xidationsstufen C C 3 2 C C 2 C C Alle s hier: N N -1 N N ' S Cystein -1 x. ed. ' N ' S S N 0 Cystin

7 Versuch 16: L(-)-Menthol Ca(Cl) 2, Eisessig 0 C - T - 60 C (-)-Menthon Eine Mischung von Menthol, Eisessig und Wasser wird gekühlt. Ca(Cl) 2 wird in kleinen Portionen zugeben, wobei die Innentemperatur nicht über 25 C steigen sollte (etwa 1 h). ühren bei T (1 h), dann auf 60 C erhitzen bis keine Farbreaktion mit Iodid-Stärke-Papier auftritt. Unter Eiskühlung wird vorsichtig Na zugegeben. eaktionslösung, zusammen mit Eis und ges. NaCl-Lösung mit ilfe von tert-butylmethylether extrahieren, org. Phase mit verd. Na und Wasser waschen, trocknen über K 2 C 3, filtrieren und abrotieren. Fraktionierte Destillation unter Vakuum 2 I 5 I 3 Einlagerung in Amylose-elix In Anwesenheit von ypochlorit: 2 I 2 + I I 3 + I 2 I 5 blaue Farbe

8 Ca(Cl) 2 Teilgleichungen: xidation: e + 2 xidation eduktion: +1 Cl + 2 e Cl + 2 eduktion Gesamt: + Cl + Cl + 2

9 Cr VI+ -xidationen Cr 3 Cr 4 2- Cr Cr (im Sauren) + Cr orange 2 Cr + Cr +4 2 Cr 2 Cr + Cr 3+ grün 2 Cr 4 + Cr 22 Cr 23 Carbonylverbindugen: Bildung von ydraten (vgl. Acetale/albacetale) + 2 Cl 3 C 100 % 99 % 58 % < 1 %

10 xidation von Alkoholen in organischen Lösungsmitteln Keine Bildung von ydraten Selektiv zum Aldehyd Dafür verwendet: N Cr N CrCl 3 - löslich in C 2 Cl 2 Pyridinium Dichromat (PDC) Pyridinium Chlorochromat (PCC) (Geladen aber hydrophober als z. B. K + -Chromate)

11 Fehling-Probe (Probe auf reduzierende Zucker) Fehling I verdünnte CuS 4 -Lösung Fehling II verdünnte Kaliumnatriumtartrat-Lösung Aldehyd-Nachweis durch Farbe vor der eaktion: blau 2 [C ] 2 + Cu K Cu Na * C * C Weinsäure Na K blau + 2 e xidation orange, unlöslich 2 [Cu 2 ] + 2 e + 2 Cu eduktion ermann von Fehling [Cu 2 ] Cu 2 Alkohole, Ketone reagieren nicht!

12 Tollens-Probe (Silberspiegel) Bildung des Tollens-eagenzes 2 Ag + 2 Ag Ag + 2 N 3 [Ag(N 3 ) 2 ] Bernhard Tollens, um 1900 in Göttingen e xidation [Ag ] + e Ag eduktion [Ag ] Ag

13 Versuch 17: (eduktionen) NaB 4, Me 25 C, 2 h Cyclopentanon wird in Me gelöst. Portionsweise wird NaB 4 zugegeben, wobei die Innentemperatur 25 C nicht übersteigen darf (gegebenfalls Eiskühlung) Man rührt für 2 h bei T und hydrolysiert anschließend vorsichtig mit Wasser. Extraktion mit Ether, wäscht die org. Phase mit Wasser, trocknen über Na 2 S 4, filtrieren, abrotieren. Fraktionierte Destillation im Vakuum 2

14 EN (B) < EN () B - B 3 B -1 Na - - Li Al B -1-1 Na B() pk a ( 2 ) = +36 reagiert nur als Base sehr reaktiv kinetisch gehemmt Ether als Lösemittel mässig reaktiv kinetisch gehemmt Alkohole als Lösemittel Carbonyl-Verbindung LiAl 4 NaB 4 -CCl + + -C, -C + + -C + - -C, -CN + - -CN LiAl 4 -Pulver

15 Ether-Autoxidation Diethylether "Ether" Dimethoxyethan Methyl-tert-butylether hν 2 Furan Tetrahydrofuran adikal-kettenreaktion Fe 2 Fe 3 + e xidation e eduktion Fe Fe

16 Versuch 18: Iodoform-Probe (xidation von Acetyl- oder ydroxyethylgruppen) KI, I 2, Na + CI I 2 + I I 3 + I 2 I 5

17 Alkohole mit benachbarter Methylgruppe/Methylketone mit I 2 Im Basischen: 0 C 3 I I C I - I I + CI 3 I I I - I -, I 2 I + CI 3 Iodoform, blassgelb und unlöslich in Wasser

18 Im Sauren: C 3 C 3 C 3 I I Weniger basisch I - I - I 3 C C 3 Br 2 3 C C 3 Br 2 -Br Br Bromaceton (Lacrimogen) 2 Br Mit Brom-verunreinigte Gefäße niemals mit Aceton oder Alkohol reinigen.

19 Zusammenfassung KI, I 2, Na + CI 3 [] 2 [] [] Li Al B -1-1 Na egel 3 Bei kovalenten Verbindungen wird die Verbindung formal in Ionen anhand ihrer Elektronegativität aufgeteilt. Dabei wird angenommen, dass die an der Bindung beteiligten Elektronen vollständig vom elektronegativeren Partner aufgenommen werden.

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