1. Einteilung und Definition Nachweise von Kohlenstoff Besonderheit von Kohlenstoff Vergleich: anorg. und organische Verb.

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1 O r g a n i s c h e h e m i e Kurzversion: 1. Einteilung und Definition 2 2. Nachweise von Kohlenstoff 2 3. Besonderheit von Kohlenstoff 2 4. ergleich: anorg. und organische erb. 2 : 1. Einteilung in anorg. u. org. Stoffe (BERZELIUS 1807) 3 2. Widerlegung der Definition von BERZELIUS 3 3. Neue Definition der organischen hemie 3 4. Nachweise von Kohlenstoff 4 5. Weitere Elemente in org. erbindungen 4 6. Die ielfalt der organischen erbindungen Aufbau des Kohlenstoffatoms Elektronegativität Ketten- und Ringbildung 5 7. ergleich: anorg. und organische erb. 6 Anmerkung: es gibt kaum Quellenangaben, diese Materialien sind ausschließlich zur Nachbereitung meines Unterrichts vorgesehen, nicht für eine weitere eröffentlichung. Abbildungen und Arbeitsblätter sind zum Teil aus den hemiebüchern der verschiedensten Schulbuchverlage übernommen. Bei den Seiten mit dem Unterrichtsgang stehen links die Regieanweisungen (Symbole hoffentlich selbsterklärend) und rechts der Tafelanschrieb. Organische hemie 1

2 Definition: BERZELIUS 1807 und WÖLER 1828 Beispiele/Kohlenstoff-Nachweis/Besonderheit von Kohlenstoff Kurzversion A. Organische hemie - hemie der Kohlenstoffverbindungen Einstieg: verschiedene Stoffe werden in 2 Gruppen sortiert: (olz, Salz, Zucker, Wolle, Sand, Steine, Wasser, Eisen, Plastik, Kupfer, ) Beispiele nach welchen Kriterien Wieviel organische erbindungen wird es geben (Zum ergleich: anorganische erbindungen aus ca. 100 Elementen) Es gibt organische erbindungen aus 10 Elementen Element EN-Wert 2,4 2,1 O 3,5 N 3,0 S 2,5 l 3,0 Br 2,8 Na 0,9 Leitfähigkeit (Nal-Lsg.; Zucker-Lsg.) Nal wird erhitzt Zucker wird erhitzt 1. Einteilung und Definition BERZELIUS 1807: vis vitalis (Lebenskraft) unbelebte Natur belebte Natur (Pflanzen, Tiere, Menschen) WÖLER 1828: arnstoff-synthese Organische hemie = Kohlenstoffchemie Ausnahmen:, O 2, O, 2 O 3, arbonate. 2. Nachweise von Kohlenstoff Erhitzen der Substanz => er kohl ung Substanz verbrennt mit rußender (gelbleuchtender) Flamme, schwarzer Niederschlag (Ruß) an kühlen Flächen. Indirekter Nachweis: erbrennung => O 2 (Kohlenstoffdioxid) => Kalkwasserprobe (Kalkwasser trübt sich mit O 2 ). 3. Besonderheit von Kohlenstoff Kohlenstoff ist vierbindig mittlere Elektronegativität Bsp.: O O Na l ΔEN 0 0,3 1,1 1,4 2,1 Bind.: un un Ionenbindung Ketten- und Ringbildung 4. ergleich: anorganische und organische erbindung Salz Zucker Formel Nal O 11 Formelmasse 58,5 g/mol 342 g/mol Bindung Ionenbindung Elektronenpaarbindung Teilchen in wässriger Lösung Ionen Moleküle elektrische Leitfähigkeit der Lösung + Kräfte zwischen den Teilchen Schmelztemperatur erhalten beim Erhitzen Ionenbindungen hoch (800 ) stabil ((wird erst später angeschrieben)) Dipol-Dipol-Kräfte AN DER WAALS-Kräfte Wasserstoffbrückenbdg. relativ niedrig (185 ) Zersetzung Organische hemie 2

3 Definition: organische hemie (BERZELIUS 1807) Definition: nach der arnstoffsynthese von WÖLER viele Beispiele zu Kohlenstoffverbindungen (mit Ausnahmen) A. Organische hemie - hemie der Kohlenstoffverbindungen ((wird erst später angeschrieben)) Einstieg: verschiedene Stoffe werden in 2 Gruppen sortiert: (olz, Salz, Zucker, Wolle, Sand, Steine, Wasser, Eisen, Plastik, Kupfer, ) Beispiele nach welchen Kriterien i i historische Definition Friedrich WÖLERS arnstoff-darstellung (Zitat) 1. Einteilung in anorg. u. organische Stoffe (nach: BERZELIUS 1807) Stoffe aus der unbelebten Natur (= anorganische Stoffe) - Steine, Sand - Salz - Eisen, Kupfer - Wasser vis vitalis (Lebenskraft) Stoffe aus der belebten Natur (Pflanzen, Tiere, Menschen) (= organische Stoffe) - Zucker - Wolle - olz - Plastik N 4 + ON O N 2 N 2 2. Widerlegung der Definition von BERZELIUS 1828 stellte F. WÖLER arnstoff, den man bis zu diesem Zeitpunkt nur als Abbauprodukt der Eiweißstoffe kannte, im Labor her! Ammoniumcyanat (anorganische erbindung) arnstoff (organische erbindung) siehe TA Neue Definition: heute auch noch richtig (vgl.: Kunststoffe,...) 3. Neue Definition der organischen hemie Wir erhitzen verschiedene Stoffe: Kochsalz Sand Steine olz Zucker Wolle keine sichtbare eränderung Bildung eines schwarzen Rückstandes = Kohlenstoff Organische hemie - hemie der Kohlenstoffverbindungen ((Überschrift anschreiben)) Ausnahmen:, O 2, O, 2 O 3, arbonate; diese werden zur anorganischen hemie gerechnet. Organische hemie 3

4 3 Nachweise von Kohlenstoff (erkohlen/ruß/o 2 -Nachweis) Aufbau des Kohlenstoffatomes (ierbindigkeit/en/ketten und Ringe) Einstieg: wenn wir uns ein ganzes Schuljahr mit der hemie der Kohlenstoffverbindungen beschäftigen, müssen wir den Kohlenstoff auch nachweisen können: - erkohlen von olz, Zucker - erbrennung von Benzin - erbrennung von Ethanol und O 2 -Nachweis 4. Nachweise von Kohlenstoff in organischen erbindungen a) Beim Erhitzen der Substanz bleibt ein schwarzer Rückstand, der Stoff ver kohlt. b) Die Substanz verbrennt mit rußender (gelbleuchtender) Flamme, an kühlen Flächen bildet sich ein schwarzer Niederschlag (Ruß). c) indirekter Nachweis: bei der erbrennung einer organischen Substanz entsteht O 2 (Kohlenstoffdioxid), dies lässt sich mit der Kalkwasserprobe nachweisen (Kalkwasser trübt sich mit O 2 ). 5. Weitere Elemente in organischen erbindungen Wasserstoff () Nachweis: 2 O-Beschlag an kühlen Flächen beim erbrennen oder Zersetzen von organischen Stoffen. Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S), alogene = hlor (l) und Brom (Br). Wieviel organische erbindungen wird es geben (ergl.: anorganische erbindungen aus ca. 100 Elementen) ( organische erbindungen aus 10 Elementen) 6. Die ielfalt der organischen erbindungen Obwohl die organischen erbindungen sich fast ausschließlich aus sehr wenigen Elementen zusammensetzen, sind heute über erbindungen bekannt zum ergleich: anorganische erbindungen Aufbau des Kohlenstoffatoms Woraus ergibt sich die riesige Anzahl von Kohlenstoffverbindungen Wieso nicht soviele Sauerstoff- oder Stickstoffverbindungen Es muss am Kohlenstoff liegen! Wie sieht das -Atom aus Atombau 6p + 6n 6p + 6n vereinfacht:! Kohlenstoff ist vierbindig! Organische hemie 4

5 Aufbau des Kohlenstoffatoms (Fortsetzung) EN-Werte von,, O, N, S, l, Br, (Na) Molekülbindungen! 6.2. Elektronegativität Die Elektonegativität ist ein Maß für das Bestreben die Bindungselektronen an sich zu ziehen! Element EN-Wert 2,4 2,1 O 3,5 N 3,0 S 2,5 l 3,0 Br 2,8 Na 0,9 Ergebnis: Bei organischen erbindungen kommen nur sehr geringe EN-Differenzen vor. Es handelt sich also um Molekülbindungen mit Elektronenpaarbindungen (=kovalente Bindungen, Atombindungen), Kohlenstoff kann 4 Elektronenpaar-Bindungen eingehen. Bsp.: O O Na l ΔEN 0 0,3 1,1 1,4 2,1 Bind.: un un Ionenbindung 6.3. Ketten- und Ringbildung Ergebnis: Die ielfalt der organischen erbindungen beruht darauf, dass Kohlenstoffatome vierbindig sind, eine mittlere Elektronegativität besitzen und untereinander Ketten und Ringe bilden können. Organische hemie 5

6 ergleich einer organischen mit einer anorganischen Substanz Elektronenpaarbindung, die Bindung in der organischen hemie 7. ergleich: anorganische und organische erbindung => Eigenschaften von organischen Stoffen: geringe thermische Stabilität keine elektr. Leitfähigkeit Leitfähigkeit (Nal-Lösung; Zucker-Lösung) Nal wird erhitzt Zucker wird erhitzt Salz Zucker Formel Nal O 11 Formelmasse 58,5 g/mol 342 g/mol Bindung Ionenbindung Elektronepaarbindung Teilchen in wässriger Lösung Ionen Moleküle elektrische Leitfähigkeit der Lösung + Ionenbindungen Dipol-Dipol Kräfte zwischen den Teilchen Schmelztemperatur erhalten beim Erhitzen = elektrostatische Kräfte zwischen Ionen hoch (800 ) stabil AN DER WAALS Wasserstoffbrücken relativ niedrig (185 ) Zersetzung Organische hemie 6

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