Additionen an Carbonylverbindungen

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1 Beispielaufgaben Ih. unde 018 Additionen an arbonylverbindungen Additionen an arbonylverbindungen Beispiel 1: Aldolreaktionen finden zwischen zwei arbonylverbindungen statt. Ein Beispiel dafür ist die Dimerisierung von Aldehyden und Ketonen. a) Geben Sie in den nachfolgenden Beispielen die Strukturformeln von X, Y und an. i) X Na 3 3 ii) Na Y yclohexanon iii) Na Die letzte eaktion (eaktion iii) führt zu einem acemat. Aldolreaktionen und werden durch Basen katalysiert, in dem sich ein nukleophiler Donator und ein elektrophiler Akzeptor aus der eingesetzten arbonylverbindung bilden. b) Geben Sie den eaktionsmechanismus der basenkatalysierten Aldolreaktion am Beispiel von Acetaldehyd ( 3 ) wieder. Berücksichtigen Sie hierbei die unten angegebenen Schritte. Schritt: Bildung eines Enolat-Ions. Schritt: Nukleophile Addition 3. Schritt: Bildung eines neutralen Aldols Das Produkt der Aldolreaktion kann in einem sich anschließenden eaktionsschritt bei erhöhter Temperatur weiter umgesetzt werden. Dabei wird Wasser aus dem Aldolprodukt eliminiert (Aldolkondensation): Acetaldehyd Aldolprodukt T, A c) Geben Sie die Strukturformel und den Namen von A wieder. Woraus resultiert die hohe Stabilität der Verbindung A? 1

2 Beispielaufgaben Ih. unde 018 Additionen an arbonylverbindungen d) Vervollständigen Sie das nachfolgende eaktionsschema aus Aldolreaktionen und Aldolkondensationen. 8 Na B(1) B() 3 (1,1) (1,) (,1) (,) Beispiel : Die Grignard-Verbindung Ethylmagnesiumbromid ( 5 MgBr) und Acetaldehyd ( 3 ) reagieren in Diethylether. Nach ydrolyse entsteht -Butanol (auch Butan--ol: 5 () 3 ) und ein Magnesiumsalz. a) Formulieren Sie den eaktionsmechanismus zur Bildung des Alkohols. Kennzeichnen Sie dazu die Partialladungen der reagierenden Atome und die stattfindenden Ladungsverschiebungen durch Elektronenflusspfeile. b) Welche olle spielt Diethylether bei Grignard-ektionen als Lösungsmittel? c) Formulieren Sie das eaktionsschema der eaktion von Acetaldehyd mit sec- Butylmagnesiumbromid (1-Methylpropylmagnesiumbromid) zum entsprechenden Alkohol. Geben Sie den IUPA-Namen des Alkohols an. Dargestellt wurde,3-dimethyl--pentanol aus sec-butylmagnesiumbromid (1- Methylpropylmagnesiumbromid) und einer Verbindung X. d) Geben Sie die Strukturformel und den Namen der Verbindung X an. Beispiel 3: Grignard-eagenzien, MgX, entstehen aus Kohlenstoffhalogenverbindungen X und metallischem Magnesium in wasserfreiem Ether oder Tetrahydrofuran. Grignard-Verbindungen MgX sind sehr reaktionsfähig und bilden mit arbonylverbindungen Alkohole. eaktionsschema: 'MgX. ' Mg()X a) Bestimmen Sie in den nachfolgenden eaktionsschemata die Verbindungen A bis E und die Verbindungen Y und.

3 Beispielaufgaben Ih. unde 018 Additionen an arbonylverbindungen 3 MgX 3. 3 A 3 MgX. B 3 MgX. 3 D G 3 Überschuss E Y 3 b) Wie viele primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole können Sie in der Aufgabe unterscheiden? rdnen Sie die Kennzeichnung (Buchstaben) entsprechend zu! Der Mechanismus der Grignard-eaktionen wird als eine nukleophile eaktion erklärt. c) Geben Sie im nachfolgenden eaktionsschema mit einem δ/δ jeweils die Ladungsverteilung in den Edukten an und formulieren Sie den Mechanismus des nukleophilen Teilschritts bis zur wischenverbindung. ' MgX (wischenverbindung) d) Vervollständigen Sie das nachfolgende eaktionsschema und bestimmen Sie die Verbindungen S bis V. 3 MgBr. 3 MgBr S T U V. 3

4 Beispielaufgaben Ih. unde 018 Additionen an arbonylverbindungen Beispiel 4: Gegeben sind folgende eaktionsschemata: N A B A c N d a) Geben Sie die Strukturformeln der Verbindungen A und B sowie der eagenzien b und c an! b) Wie heißt die Art der eaktion bei der Bildung von A aus Benzaldehyd? Stellen Sie den eaktionsmechanismus mit ilfe von Strukturformeln und Pfeilen, die die Verschiebung der Elektronen anzeigen, dar! Auch Alkohole reagieren mit Aldehyden und Ketonen. Dabei bilden sich zuerst albacetale und dann Acetale: Aldehyd / Keton Alkohol albacetal Acetal Im Einzelnen verläuft die Acetalbildung über folgende Stufen: K ' albacetal L ' ' ' N M c) Geben Sie die Strukturformeln der Verbindungen und wischenstufen K bis N an! d) Wie lässt sich bei der Synthese das Gleichgewicht in ichtung der Acetalbildung verschieben? Auch mehrwertige Alkohole wie etwa Glycerin (Propan-1,,3-triol) reagieren mit Ketonen unter Acetalbildung. e) Formulieren Sie mit Strukturformeln die eaktion von Aceton und Glycerin. 4

5 Beispielaufgaben Ih. unde 018 Additionen an arbonylverbindungen Folgende eaktionen von Benzaldehyd sind gegeben: NaB 4. N / P 3 MgBr. / Q N 4. / T N, Na S T f) Geben Sie Strukturformeln für die Verbindungen bis T an. Die unterste eaktion, in der Benzaldehyd zu S und T reagiert, ist ein Beispiel für eine annizzaro- eaktion, bei der eine Disproportionierung von Kohlenstoff auftritt. Aldehyde ohne α-ständige Wasserstoff-Atome reagieren in dieser Weise. Im ersten Schritt der annizzaro eaktion entsteht eine wischenverbindung mit einem vierbindigen Kohlenstoff-Atom. g) Stellen Sie den eaktionsmechanismus der annizzaro-eaktion am gegebenen Beispiel Benzaldehyd mit ilfe von Strukturformeln und Pfeilen, die die Verschiebung der Elektronen zeigen, dar. h) Aus welchem Grund reagieren arbonylverbindungen mit α-ständigem Wasserstoff-Atomen nicht nach der annizzaro-eaktion? 5

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