Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

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Angelika Kappel
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1 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 3 H 6 O 3 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung löst sich in Wasser. - Die Verbindung steht unter basischen Bedingungen im Gleichgewicht mit Glycerinaldehyd. - Die Verbindung ist achiral b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 4 H 7 NO 4 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: Eine Lösung der Verbindung in Wasser hat einen ph-wert < 7. - Die Verbindung ist chiral - Bei Behandlung der Verbindung mit D 2 O werden vier der sieben Protonen gegen Deuterium getauscht. - Die Verbindung ist Bestandteil von Proteinen.

2 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Fructose in der Fischer- Projektion auf und geben Sie die Strukturformel für β-d-fructofuranose in einer Darstellung an, die die Stereochemie der Verbindung verdeutlicht. Fischerprojektion von D-Fructose: (2 Punkte) β-d-fructofuranose (stereochemische Darstellung): (4 Punkte) b) Welche Chiralität in der R/S Nomenklatur besitzt C-2 von β-d-fructofuranose (1 Punkt) c) Skizzieren sie bitte unten einen Ausschnitt aus der polymeren Struktur der Cellulose. Der Ausschnitt soll mindestens zwei Kohlenhydrat-Einheiten enthalten und die Stereochemie soll erkennbar sein. (3 Punkte)

3 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 3 a) Zeichen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Lysin, Glycin, Serin und Histidin enthält. b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8-10 c) Wie groß ist der Bindungswinkel C α -C(O)-N in Peptiden? (1 Punkt) d) Skizzieren Sie bitte unten Cystin (das Disulfid-verbrückte Dimer von Cystein). (2 Punkte) e) Wieviele Stereoisomere (einschließlich der Enantiomeren) gibt es von dem Peptidester der Sequenz H 2 N-His-Gly-Leu-OCH 3, wenn sowohl D- als auch L- Aminosäuren vorhanden sein können? (1 Punkt)

4 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 4 a) Formulieren Sie bitte nachstehend eine Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von p-nitrobenzaldehyd aus der Reaktion mit Wasser. (3 Punkte) b) Ergänzen Sie bitte in folgender Reaktionsgleichung das Produkt. (2 Punkte) c) Skizzieren Sie bitte unten eine Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) für die Aldol-Reaktion von Benzaldehyd mit 4-Methylcyclohexanon. (3 Punkte) c) Ergänzen Sie bitte die folgende Reaktionsgleichung durch Strukturformeln von A, B und C (Die Gleichung beschreibt eine mehrstufige Reaktionssequenz). (3 Punkte)

5 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 5 a) Geben sie bitte die Hybridisierung des Kohlenstoffs in den folgenden Verbindungen an: (1.5 Punkte) Benzol: Methan: Kohlendioxid: Formaldehyd: Ethin: Diamant: b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw. Z/E-Isomerie? (Bitte entsprechend eindeutig markieren) (1.5 Punkte) Ethen 2,3-Dimethyl-2-penten Cyclopentadien 2-Hexen 1,2-Cyclohexandiol 1,2-Dimethylcyclohexen c) Die Addition von Brom an Cyclopenten führt zu einem Racemat. Skizzieren Sie bitte das [R],[R]-Enantiomer dieses Racemats durch eine Strukturformel, aus der die Stereochemie der Verbindung erkennbar wird. (3 Punkte) d) Ergänzen Sie bitte die nachfolgenden Reaktionssequenzen. (4 Punkte)

6 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: ein Keton, einen Carbonsäureester, einen sekundären Alkohol, ein Lactam und ein tertiäres Amin (Es soll die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle. Das Molekül soll außer dem Kohlenstoffgerüst ausschließlich die oben angegebenen funktionellen Gruppen enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muß die Formel eindeutig sein.) b) Skizzieren Sie bitte die beiden Moleküle, die nach der Ozonolyse von 2-Hexen bei oxidativer Aufarbeitung entstehen. (3 Punkte) c) Vollacetale sind Produkte der Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit zwei Alkoholgruppen. Welche Verbindung ist die Vorstufe zu der unten gezeigten Verbindung? Bitte geben Sie die Strukturformel an! (2 Punkte)

7 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 7 a) Bitte geben Sie bei nachfolgenden Reaktionssequenzen das organische Reaktionsprodukt an! (5x2 = 10Punkte)

8 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 8 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zur Basenstärke sind zutreffend? a) Der pkb-wert ist ein Maß der Basenstärke. b) Je kleiner der pkb-wert, desto leichter wird die Base protoniert. c) Den pkb-wert von Ammoniak kann man aus dem ph-wert einer wässrigen Ammoniaklösung bei bekannten Konzentrationen berechnen. d) Die Summe aus pks- und pkb-wert für ein korrespondierendes Säure- Base-Paar ergibt stets 14. e) Entspricht der ph-wert eines Puffers dem pkb-wert der Basenkomponente, ist die Pufferwirkung in der Regel am grössten. A) Keine der fünf Aussagen trifft zu. B) Lediglich die Aussagen a, b und c treffen zu. C) Lediglich die Aussagen a, b, c und d treffen zu. D) Nur die Aussage b trifft zu. E) Nur die Aussage e trifft zu. F) Alle fünf Aussagen treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zu (Brönsted-)Säuren sind zutreffend? a) Säuren sind Protonenakzeptoren. b) Die Säurestärke wird durch den pks-wert bestimmt. c) Dicarbonsäuren haben nur einen pks-wert. d) Die Summe aus pks- und pkb-wert für ein korrespondierendes Säure- Base-Paar ergibt stets 14. e) Aminosäuren haben mindestens zwei pks-werte. A) Keine der fünf Aussagen trifft zu. B) Lediglich die Aussagen a, b und e treffen zu. C) Lediglich die Aussagen b, c und d treffen zu. D) Lediglich die Aussagen b, d und e treffen zu. E) Lediglich die Aussagen b, c, d und e treffen zu. F) Alle fünf Aussagen treffen zu.

9 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 9 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zu Oxidationen und Reduktionen sind zutreffend? a) Eine Verbindung ist ein Oxidationsmittel, wenn sie in einer Reaktion Elektronen auf den Reaktionspartner überträgt. b) Eine Verbindung wird reduziert, wenn das eingesetzte Reduktionsmittel dabei oxidiert wird. c) Fluor lässt sich chemisch leicht reduzieren. d) Die Reaktion von Silber-Kationen mit Aldehyden in wässriger Lösung ist eine Redox-Reaktion. e) Bei der Hydrierung von Cyclohexen zu Cyclohexan wird das Cyclohexen reduziert, bei der Hydratisierung von Cyclohexen zu Cyclohexanol findet jedoch keine Redox-Reaktion statt. a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen b und c treffen zu. c) Lediglich die Aussagen c und d treffen zu d) Lediglich die Aussagen b, d, und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen b, c, d und e treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zur Ermittlung der Oxidationszahlen sind zutreffend? a) Die Oxidationszahl eines Atoms im elementarem Zustand ist 0. b) Bei der Elektrolyse findet an der Cathode eine Reduktion statt. c) Natrium hat in der Regel die Oxidationszahlen 0 oder +2. d) Schwefel hat in Schwefelsäure die Oxidationszahl +6. e) Die Summe der Oxidationszahlen aller Elemente in einer neutralen chemischen Verbindung ist immer 0. a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen a, d und e treffen zu. c) Lediglich die Aussagen b, d und e treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, b, d und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen b, c, d und e treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu.

10 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 10 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zur Löslichkeit eines Stoffes sind zutreffend? a) Ist das Ionenprodukt kleiner als das Löslichkeitsprodukt, so liegt eine verdünnte Lösung vor. b) Gleichionische Zusätze verringern die Löslichkeit. c) Entspricht das Ionenprodukt dem Löslichkeitsprodukt, so liegt eine gesättigte Lösung vor. d) Die Löslichkeit von Glucose ist von der Temperatur abhängig. e) Leitet man gasförmiges Kohlendioxid in Wasser ein, so erhält man einen ph- Wert kleiner als 7. Leitet man Sauerstoff in Wasser ein so bleibt der ph-wert neutral (bei 7). Daraus kann man folgern, dass sich Sauerstoff nicht in Wasser löst. a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen a, und b treffen zu. c) Lediglich die Aussagen c, und e treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, b und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen a, b, c, und d treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zur Thermodynamik und Kinetik sind zutreffend? a) Die Reaktionsenthalpie ist ein Maß für die Wärmeabgabe (oder Aufnahme) einer Reaktion. b) In einer reversiblen Reaktion mit positiver freier Reaktionsenthalpie liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Edukte (= Ausgangsverbindungen). c) Wird eine Reaktion durch ein Enzym katalysiert, so ändert sich die freie Reaktionsenthalpie der Reaktion nicht. d) Die Halbwertszeit einer Reaktion erster Ordnung ist unabhängig von der Anfangskonzentration der Reaktanden. e) Die Geschwindigkeitskonstante einer chemischen Reaktion erhöht sich bei Zugabe eines für diese Reaktion wirksamen Katalysators. a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen a, und c treffen zu. c) Lediglich die Aussagen c, und d treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, c und d treffen zu. e) Lediglich die Aussagen a, c, d und e treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu.

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