Grundlagen der Organischen Chemie

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1 Grundlagen der Organischen Chemie Vorlesung im WS 2010/ Einführung Die wunderbare Welt der Organischen Chemie 1.2 Kohlenstoff ein ganz besonderes Element 4 2. Die kovalente Bindung Atomorbitale 2.2 Die Einfachbindung Das Wasserstoffmolekül Das Fluormolekül Das Fluorwasserstoffmolekül Das Methanmolekül und die sp 3 -Hybridisierung Das Ethanmolekül Die Mehrfachbindung Die sp 2 -Hybridisierung Das Ethenmolekül Das Formaldehydmolekül Die sp-hybridisierung Das Ethinmolekül Alkane und Cycloalkane Nomenklatur und Isomerie Homologe Reihe Konstitutionsisomere Nomenklatur Cycloalkane Konformationsisomere Gewinnung und Darstellung Erdöl, Erdgas und Kohle Katalytische Hydrierung Hydrolyse von Grignard-Verbindungen Kolbe-Elektrolyse Reaktionen von Alkanen Verbrennung Radikale und ihre Instabilität Radikalische Halogenierung Autoxidation zu Hydroperoxiden 48 1

2 4. Alkene Nomenklatur 4.2 Konfigurationsisomere Reaktionen von Alkenen Katalytische Hydrierung Konformationen des Cyclohexans Hydrohalogenierung von Alkenen Die Elektrophile Addition Halogenierung von Alkenen Radikalische Hydrohalogenierung Saure Hydratisierung Hydroborierung Dihydroxylierung Epoxidierung Polymerisation Ozonolyse Darstellung von Alkenen Petrochemie Alkinhydrierung Dehydratisierung von Alkoholen Eliminierung erster Ordnung Dehydrohalogienierung Eliminierung zweiter Ordnung Thermische syn-eliminierungen Dehalogenierung von 1,2-Dihalogenalkanen Alkine Nomenklatur Darstellung Acetylen Zweifache Dehydrohalogenierung Reaktionen von Alkinen syn-dihydrierung anti-dihydrierung Hydrohalogenierung Hydratisierung Acidität und Alkylierung Aromaten Aromatizität Nomenklatur Darstellung Elektrophile Substitution am Aromaten Halogenierung Mechanismus der elektrophilen Substitution am Aromaten Nitrierung Sulfonierung 102 2

3 6.4.5 Friedel-Crafts-Alkylierung Friedel-Crafts-Acylierung Vilsmeier-Haack-Formylierung Die Regiochemie der Zweitsubstitution Nucleophile Substitution am Aromaten Direkte Substitution Über Arin-Zwischenstufen Über Diazonium-Ion-Zwischenstufen Birch-Reduktion Halogenverbindungen Stereochemie Nomenklatur von Konfigurationsisomeren Darstellung von Halogenalkanen Radikalische Substitution Elektrophile Addition Darstellung aus Alkoholen Nucleophile Substitution Monomolekularer Mechanismus Bimolekularer Mechanismus Stereochemie der S N 1- und S N 2-Reaktion Beispiele für S N -Reaktionen Relevante Halogenverbindungen Lösemittel Monomere Narkosemittel Kältemittel Feuerlöschmittel Insektizide und Herbizide Alkohole Nomenklatur und physikalische Eigenschaften Darstellung von Alkoholen Technische Synthesen Elektrophile Addition und Nucleophile Substitution Nucleophile Addition Reaktionen von Alkoholen Acidität Nucleophile Substitution und Eliminierung Oxidationsreaktionen Veresterung Ester anorganischer Säuren Ether Übersicht Darstellung Reaktionen 149 3

4 10. Carbonsäuren und ihre Derivate Übersicht Darstellung von Carbonsäuren Darstellung und Reaktionen von Carbonsäurederivaten Die S N t-reaktion Darstellung Carbonsäurechloriden Reaktionen von Carbonsäurechloriden Reaktionen von Carbonsäureanhydriden Darstellung von Carbonsäureestern Darstellung von Carbonsäureamiden Reaktionen von Carbonsäureestern Verseifung Acidität von Carbonylverbindungen α-alkylierung Claisen-Kondensation Aldehyde und Ketone Nomenklatur Darstellung Elektrophile Substitution Hydrolyse Reduktion und nucleophile Addition Oxidation und elektrophile Addition Reaktionen als Elektrophil Nucleophile Addition Hydrate und Acetale Kohlenhydrate Aminale und Imine Umlagerungen Die Wittig-Reaktion Reaktionen als Nucleophil Alkylierung Aldol-Reaktion Konjugierte Additionen Vinylogie Prinzip Cuprat-Addition Michael-Reaktion Robinson-Anellierung Decarboxylierung Amine Übersicht Darstellung Alkylierungsreaktionen Reduktion Reduktive Aminierung Strecker-Synthese Umlagerungen 207 4

5 12.3 Reaktionen Basizität Diazoverbindungen Enamine Mannich-Reaktion Beispiele und biologische Aktivität, Alkaloide 217 5