Grundkurs Optische Aktivität 1983/I/1 1992/I/1 1994/III/3 1998/I/1

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Joachim Gerstle
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1 Grundkurs Optische Aktivität 1983/I/1 1.1 Definieren Sie den Begriff "optische Aktivität"! 2BE 1.2 Erläutern Sie am Beispiel des Bromchloriodmethans, welche Form von Isomerie bei dieser Verbindung auftritt (mit Strukturformeln)! 6BE 1.3 Schreiben Sie für die Stoffe Glycerinaldehyd (2, 3-Dihydroxypropanal), Alanin (2-Aminopropansäure) und Glycin (Aminoethansäure) Strukturformeln nieder, welche die möglichen Konfigurationen der jeweiligen Moleküle wiedergeben (jeweils mit Benennung)! Geben Sie an, bei welchem der drei Stoffe optische Aktivität auftreten kann! 7BE 1992/I/1 1 Vom Butanol (Summenformel: C 4 H 10 0) sind fünf Isomere bekannt. Sie werden in der Industrie zur Herstellung von Lacken, Lösungsmitteln und Duftstoffen verwendet. 1.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln aller isomeren Butanole, und kennzeichnen Sie dabei die Moleküle der optisch aktiven Stoffe! 6 BE 1.2 Definieren Sie den Begriff "optische Aktivität", und erläutern Sie den Zusammenhang zwischen optischer Aktivität und Molekülbau am Beispiel dieser Butanole! 6 BE 1.3 Oxidiert man die optisch aktiven Butanole mit einem geeigneten Oxidationsmittel, z. B. schwefelsaurer Kaliumdichromat-Lösung, so erhält man in beiden Fällen das gleiche optisch inaktive organische Reaktionsprodukt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Redoxreaktion, und benennen Sie das organische Produkt! 6 BE 1994/III/3 3 Alkohole und Ester haben u. a. als Lösemittel große Bedeutung. 3.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln der fünf isomeren Butanole, und erläutern Sie die bei diesen Molekülen auftretenden Isomerieformen! 6 BE 3.2 Zwei der isomeren Butanole weisen eine identische Siedetemperatur auf. Beschreiben Sie ein optisches Verfahren, das es gestattet, diese beiden Isomeren zu unterscheiden! 6 BE 1998/I/1 1 Isomere Butanole unterscheiden sich in der Konstitution oder in der Konfiguration ihrer Moleküle. 1.1 Erstellen Sie die Strukturformel aller Isomeren! 5 BE 1.2 Butan-2-ol (2-Butanol) und 2-Methylpropan-2-ol (2-Methyl-2-propanol) werden in getrennten Versuchen mit einer Lösung von Kaliumdichromat, die mit Schwefelsäure versetzt wurde, erhitzt Vergleichen Sie die Beobachtungen bei beiden Versuchen und begründen Sie den unterschiedlichen Versuchsverlauf! 5 BE Formulieren Sie für die beschriebene Reaktion die Teilgleichungen für Oxidation und Reduktion und fassen Sie beide zur Redoxgleichung zusammen! 4 BE 1.3 An das unter Nr.1.2 gewonnene Oxidationsprodukt wird Ethanol addiert. Erläutern Sie unter Mitverwendung von Strukturformeln den Ablauf dieser Reaktion! 5 BE 1.4 Zwei der unter Nr. 1.1 formulierten Isomeren sind optisch aktiv Erläutern Sie eine experimentelle Anordnung zur Feststellung der optischen Aktivität! 4 BE Zeigen Sie an diesem Beispiel den Zusammenhang zwischen Molekülbau und optischer Aktivität auf! 4 BE

2 2000/I/2 2 Enantiomere Verbindungen können sich in ihren biologischen Wirkungen erheblich unterscheiden. 2.1 Definieren Sie den Begriff Enantiomerie und grenzen Sie diese Isomerieform gegen eine andere Form der Stereoisomerie (Konfigurationsisomerie) anhand je eines Beispiels ab! 6 BE 2.2 Beschreiben Sie anhand einer Skizze eine Möglichkeit zum Nachweis der optischen Aktivität! 4 BE 2001/II/5 5 Im Polarimeter wird eine wässrige Lösung von L-Alanin (L-2-Amino-propansäure) untersucht. Als Drehwinkel wird +8,5 ermittelt. 5.1 Geben Sie an, was man unter 'optischer Aktivität' versteht, und begründen Sie unter Mitverwendung einer Strukturformel die optische Aktivität der Lösung von L-Alanin! 3 BE 5.2 Geben Sie den Drehwinkel einer gleich konzentrierten Lösung von D-Alanin an, die unter gleichen Bedingungen untersucht wird, und begründen Sie Ihre Aussage! 2 BE 5.3 Im Polarimeter wird die L-Alanin-Lösung durch eine Lösung von Glycin (Aminoethansäure) ersetzt und die optische Aktivität untersucht. Erklären Sie den Befund! 2BE 2003/I/3.2 3 Die bifunktionelle Verbindung 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) zeigt die charakteristischen Reaktionen ihrer funktioneilen Gruppen. 3.1 Die Verbindung kann sowohl mit Ethanol als auch mit Ethansäure je einen Ester bilden. Formulieren Sie die Strukturformelgleichungen für beide Reaktionen! 4 BE 3.2 Erläutern Sie am Beispiel der Milchsäure die Chiralität von Molekülen und definieren Sie den Begriff "optische Aktivität" allgemein! 6 BE 2004/III/1.2 1 Die Summenformel organischer Verbindungen enthält nur begrenzte Informationen über deren Moleküle. So gibt es verschiedene Verbindungen mit der Summenformel C 4 H 8 O Geben Sie die Strukturformeln von vier nicht zyklischen konstitutionsisomeren Molekülen mit dieser Summenformel an und definieren Sie den Begriff Konstitutionsisomerie! 6 BE 1.2 Es gibt chirale, nicht zyklische Moleküle mit dieser Summenformel. Geben Sie die Strukturformel eines dieser Moleküle an und erläutern Sie an diesem Beispiel den Begriff Chiralität! 4 BE 1.3 Beschreiben Sie eine Versuchsanordnung, mit der man die optische Aktivität chiraler Verbindungen untersuchen kann! 4 BE 2006/II 2 Isomerie ist ein Phänomen, das besonders in der Biochemie eine bedeutende Rolle spielt. 2.1 Als Nebenprodukt der alkoholischen Gärung entstehen durch den Abbau von Aminosäuren im Stoffwechsel der Hefen Fuselalkohole. Auf diese Weise wird aus Isoleucin (2-Amino-3-methylpentansäure) das 2-Methylbutan-l-ol gebildet, das in minderwertigen Spirituosen vorkommt. 2-Methylbutan-l-ol ist isomer zu 2- Methylbutan-2-ol und Pentan-1-ol.

2.1.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln der drei Alkanole und entscheiden Sie, welche der drei Verbindungen die höchste Siedetemperatur aufweist! Begründen Sie Ihre Entscheidung! 2.1.2 Untersuchen Sie die drei Alkanole auf das Vorliegen von Chiralität und erläutern Sie kurz diesen Begriff!

Beschreiben und erläutern Sie unter Mitverwendung einer beschrifteten Skizze das Funktionsprinzip eines Messgeräts für diese Eigenschaft! 2006/III 1.3 Erklären Sie den Begriff Konfigurationsisomerie"!

3 2.1.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln der drei Alkanole und entscheiden Sie, welche der drei Verbindungen die höchste Siedetemperatur aufweist! Begründen Sie Ihre Entscheidung! Untersuchen Sie die drei Alkanole auf das Vorliegen von Chiralität und erläutern Sie kurz diesen Begriff! 2.2 Molekülchiralität geht mit einer charakteristischen Stoffeigenschaft einher. Beschreiben und erläutern Sie unter Mitverwendung einer beschrifteten Skizze das Funktionsprinzip eines Messgeräts für diese Eigenschaft! 2006/III 1.3 Erklären Sie den Begriff Konfigurationsisomerie"! Stellen Sie das in der Natur vorherrschende Konfigurationsisomere des Phenylalanins in der Fischer-Projektion dar und benennen Sie es! 4BE 2008/C2 2 Im Wein sind auch verschiedene organische Säuren wie z. B. Citronensäure vorhanden. Diese tragen nicht nur zum Geschmack des Weins bei, sie verbessern auch dessen Haltbarkeit, da sie das Wachstum zahlreicher Mikroorganismen unterdrücken. Citronensäure und iso-citronensäure lassen sich mit Hilfe eines Polarimeters unterscheiden. Beschreiben Sie das Funktionsprinzip eines Polarimeters anhand einer beschrifteten Skizze! Geben Sie die Beobachtungen bei der Untersuchung der oben angegebenen Substanzen an und erklären Sie diese unter Mitverwendung der Molekülstrukturen! [10 BE] 2010 A2 Zu den chemischen Botenstoffen gehören Neurotransmitter (Moleküle A bis D), Pheromone (Molekül E) und Hormone. Neurotransmitter dienen der Kommunikation zwischen Nervenzellen, Pheromone werden zur Verständigung zwischen Individuen eingesetzt und Hormone übertragen Informationen innerhalb eines Individuums, z. B. zwischen verschiedenen Organen.

4 1 Ordnen Sie B, D und E aufgrund der markierten Molekülabschnitte bestimmten organisch-chemischen Stoffklassen zu und benennen Sie die markierten Gruppen! [5 BE] 2 GABA besitzt eine für niedermolekulare organische Stoffe ungewöhnlich hohe Schmelztemperatur von 203 C. Begründen Sie diesen Befund unter Mitverwendung einer Strukturformel! [3 BE] 3 Moleküle von Botenstoffen können chiral sein. 3.1 Erklären Sie den Begriff Molekülchiralität und überprüfen Sie die Moleküle A bis E auf das Vorliegen von Chiralität! [6 BE] 3.2 Beschreiben Sie eine Methode, mit der überprüft werden kann, ob in der wässrigen Lösung eines Reinstoffs chirale Moleküle vorliegen! [5 BE] 2011/C2 2 Der Begriff Isomerie wurde 1830 vom schwedischen Chemiker Jöns Jakob Berzelius in die Chemie eingeführt. Er verstand darunter Stoffe, die die gleichen Elementaratome, aber in ungleicher Weise zusammengelegt" enthalten. Die folgenden Strukturen kennzeichnen Moleküle, an denen verschiedene Isomerietypen aufgezeigt werden können:

5 Leiten Sie aus der Tabelle vier Isomerietypen ab, benennen Sie diese und geben Sie je ein zugehöriges Isomeriepaar an! [6 BE]

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