Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

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1 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 2 H 2 O 2 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung reagiert in der Fehling-Probe positiv. - Die Verbindung reagiert mit primären Aminen zu Iminen. - Die Verbindung ist achiral. (5 Punkte) b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 3 H 7 O 3 N ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung ist chiral. - Die Verbindung ist Bestandteil von Proteinen. - Die Verbindung reagiert in Wasser neutral. (5 Punkte)

2 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Galactose in der Fischer- Projektion und geben Sie die Strukturformel für -D-Galactopyranose in einer Darstellung an, die die Stereochemie der Verbindung verdeutlicht. Fischerprojektion von D-Galactose: -D-Galactopyranose (stereochemische Darstellung): (4 Punkte) b) Ist das Disaccharid Maltose ein reduzierender oder ein nichtreduzierender Zucker? Begründen Sie Ihre Antwort kurz. (1 Punkt) c) Welches Kohlenhydrat ist nachfolgend abgebildet? (Achtung, die Strukturformel ist zwar eindeutig, entspricht aber nicht der "normalen" Ansicht einer Haworth- oder 4 C1- Konformation.). Bitte den Namen des Kohlenhydrats (inkl - oder - sowie -furanose oder -pyranose) angeben. (3 Punkte) Name:

3 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 3 a) Zeichen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Alanin, Prolin, Tyrosin und Glutaminsäure enthält. (5 Punkte) b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8 10 c) Wie groß ist der Bindungswinkel C -C(O)-N in Peptiden? (1 Punkt) d) Geben Sie bitte die Namen der beiden folgenden Aminosäuren an: e) In welcher Ladungsstufe liegt die Aminosäure Glutaminsäure bei ph = 7 in Wasser vor? Bitte kreuzen Sie die richtige Antwort an: (1 Punkt) Dikation (Gesamtladung = +2) Kation (Gesamtladung = +1) neutral (Gesamtladung = 0) Anion (Gesamtladung = -1) Dianion (Gesamtladung = -2)

4 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 4 a) Ergänzen Sie bitte nachstehend die Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von Ethanal in der Reaktion mit Wasser. b) Geben Sie bitte jeweils die Enolformen der beiden gezeigten Carbonylverbindungen an. Sollte keine Enolform existieren, streichen Sie bitte die Antwortbox klar erkennbar durch. c) Formulieren Sie bitte die Reaktionsgleichungen (mit Strukturformeln) für die Aldol- Reaktion von Formaldehyd (Methanal) mit Aceton (2-Propanon) sowie für die anschließende Eliminierung von Wasser. (4 Punkte) d) Halbacetale sind Produkte der Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit Alkoholen. Bitte geben Sie die Strukturformel der Ausgangsverbindung bei der Synthese der gezeigten Verbindung an!

5 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 5 a) Geben Sie bitte die Hybridisierung (sp/sp 2 /sp 3 ) der gezeigten Kohlenstoffatome in den folgenden Verbindungen an: (3 Punkte) b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw. Z/E-Isomerie? (Bitte markieren mit "J" für Ja und "N" für Nein) (3 Punkte) 3-Chlorpentan: 2-Chlor-2-penten: Pentanal: 1,2-Dichlorpentan: 3-Chlor-2-penten: 1-Pentin: c) Welche der unten skizzierten Moleküle haben pyramidale, welche planare N- Zentren? (Bitte jeweils zutreffende Antwort ankreuzen) d) Ergänzen Sie bitte die beiden für die folgende Umsetzung notwendigen Reagenzien.

6 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: (4 Punkte) ein Imin, einen sekundären Alkohol, ein sekundäres Amin und ein Thiol (Es soll die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle. Das Molekül soll außer dem Kohlenstoffgerüst ausschließlich die oben angegebenen funktionellen Gruppen enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muss die Formel eindeutig sein.) b) Markieren Sie in folgendem Molekül bitte alle Stereozentren mit einem Stern (*). Achten Sie auf eine eindeutige Zuordnung! c) Welche Konfiguration (R/S) besitzen die beiden folgenden Moleküle? (Ordnungszahlen der Elemente: H 1, C 6, O 8, Cl 17) d) Zeichnen Sie bitte unten die Strichformeln (!) folgender Verbindungen: 3-Methyl-2-butenal: 3-Methylcyclohexanol:

7 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 7 a) Bitte geben Sie bei nachfolgenden Reaktionssequenzen das organische Reaktionsprodukt an! (5x2 = 10Punkte)

8 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 8 a) Der ph-wert einer Flasche Buttersäure (n-butansäure) beträgt 2,5. Stellen Sie die Dissoziationsgleichung von Buttersäure in Wasser auf und geben Sie die Konzentration der Buttersäure an. (pks = 4,82) (4 Punkte) b) Berechnen Sie die ph-werte folgender Säuren/Basen in Wasser und geben Sie die zugehörigen Dissoziationsgleichungen an. Notieren Sie zudem die Formel mit der Sie den ph-wert errechnet haben und warum Sie sich für diese entschieden haben. (6 Punkte) 1. 0,08 M Salzsäure (pks = -7) Dissoziationsgleichung: Formel: ph-wert: 2. 0,3 M Flusssäure (Fluorwassserstoffsäure) (pks = 3,14) Dissoziationsgleichung: Formel: ph-wert: 3. 1 M Ammoniaklösung (pkb = 4,75) Dissoziationsgleichung: Formel: ph-wert:

9 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 9 Das Boudouard-Gleichgewicht ist das nach Octave Leopold Boudouard ( ) benannte Gleichgewicht zwischen Kohlenstoffdioxid (CO2) und Kohlenstoffmonoxid (CO), das sich bei der Umsetzung von CO2 mit glühendem Kohlenstoff einstellt. Die Reaktion verläuft endotherm. a) Zeichnen Sie die Lewis-Strukturformeln (mit freien Elektronenpaaren und evtl. Ladungen) von CO2: CO: b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der oben genannten Gleichgewichtsreaktion und geben Sie die Aggregatzustände der beteiligten Reaktanten an. c) Der Kohlenstoff hat keinen Einfluss auf das Gleichgewicht. Begründen Sie warum das der Fall ist. (1 Punkt) d) Formulieren Sie das Massenwirkungsgesetz. (1 Punkt) e) Welche Wirkung haben folgende Änderungen auf die Zusammensetzung des Gleichgewichts? (3 Punkte) 1. Erhitzen: 2. Erhöhung des Drucks: 3. Zusetzen eines Katalysators: f) Auf welchem Prinzip beruht diese Änderung der Zusammensetzung des Gleichgewichtes? (1 Punkt)

10 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 10 Teil-1: Die Löslichkeit von Ba3(PO4)2 in einer gesättigten Lösung beträgt mol/l. (3 Punkte) a) Stellen Sie eine Reaktionsgleichung für den Lösungsvorgang von Bariumphosphat auf. b) Wie hoch sind die Konzentrationen von Barium- und Phosphationen in einer gesättigten Bariumphosphatlösung? Tipp: Wie viele Barium bzw. Phosphationen entstehen bei der Lösung von einem Bariumphosphatmolekül? c) Berechnen Sie das Löslichkeitsprodukt von Bariumphosphat. Welche Einheit hat KL in diesem System? Teil-2 Bei der Reaktion von Chrom(III)-oxid (Cr2O3) mit Salpetersäure (HNO3) entsteht Chromsäure (H2CrO4) und Salpetrige Säure (HNO2). Es handelt sich um eine Redoxreaktion. (7 Punkte) a) Geben Sie die Oxidationsstufen der an der Redox-Reaktion teilhabenden Atome in der untenstehenden vereinfachten Skelettreaktion an. Oxidationsstufe: Cr2O3 + NO3 - CrO NO2 - b) Formulieren Sie eine ausgeglichene Reaktion. Hierzu gehören eine Oxidations-, eine Reduktions- und eine Gesamtgleichung. Red: Ox: Redox: c) Was ist bei dieser Reaktion Oxidations-, was ist Reduktionsmittel? Reduktionsmittel: Oxidationsmittel: