Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester am

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1 Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester 2014 am Name: Matrikelnummer: Studiengang: Unterschrift: Aufgabe Gesamt max. Punktzahl erreichte Punktzahl Prüfer: (Prof. Dr. H.-G. Schmalz) Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt!!! (Wir üben ja für den Ernstfall )

2 Aufgabe 1 a) Übertragen Sie die folgenden Konstitutionsformeln in die vereinfachte (Skelett-) Schreibweise! b) Welche funktionellen Gruppen (FG) erkennen Sie in den Verbindungen 1 und 2? 1 enthält als FG: Alkohol und Keton 2 enthält als FG: Amid und Ester

3 Aufgabe 2 a) Benennen Sie den folgenden Kohlenwasserstoff nach IUPAC! Name von 3: 3-Ethyl-5-methyl-heptan b) Zeichnen Sie ein Formelbild für 3-Amino-5-hydroxy-heptansäure-ethylester! c) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der folgenden Verbindungen nach dem R/S- System (bitte in die Kästchen eintragen)! Kennzeichnen Sie dazu direkt im Formelbild die Priorität der Substituenten an den Chiralitätszentren (1>2>3>4)!

4 Aufgabe 3 Betrachten Sie die folgenden Strukturformeln und entscheiden Sie, ob die Aussagen richtig oder falsch sind! 1) sind Enantiomere richtig O falsch O 2) sind Diastereomere richtig O falsch O 3) sind Konstitutionsisomere richtig O falsch O 4) sind Enantiomere richtig O falsch O 5) sind Diastereomere richtig O falsch O 6) sind Konstitutionsisomere richtig O falsch O 7) sind Enantiomere richtig O falsch O 8) sind Diastereomere richtig O falsch O 9) sind Konstitutionsisomere richtig O falsch O 10) sind Diastereomere richtig O falsch O Aufgabe 4 a) Vervollständigen Sie die Fischer-Projektionsformel der Aldolpentose 10. b) Entscheiden Sie, ob die Verbindung zur D- oder L-Reihe gehört! Die Konfiguration nach Fischer ist: D c) Wieviele Stereoisomere der Konstitution von 10 sind denkbar? 10 enthält 3 Stereozentren. Es sind 8 Stereoisomere möglich.

5 Aufgabe 5 a) Vervollständigen Sie die Konformationsformel für die Verbindung 11! Welche der beiden Sesselkonformationen von 11 ist stabiler und warum? Die stabilere Konformation von 11 ist _11-b_ weil keine 1,3-diaxiale Wechselwirkung (sterische Hinderung). b) Vervollständigen Sie die Konformationsformel für die Verbindung 12! Wie steht die Amino-Gruppe in 12? In 12 steht die Amino-Gruppe: O axial O equatorial Aufgabe 6 a) Betrachten Sie folgende Verbindungen bzw. Spezies und zeichnen Sie alle freien Elektronenpaare ein (vollständige Lewis-Formeln)! b) Erklären Sie mit Hilfe einer zweiten mesomeren Grenzformel (14 ), warum das Anion 14 überraschend stabil ist!

6 c) Geben Sie die formale Hybridisierung (sp, sp 2, sp 3 ) und die Geometrie (tetraedrisch (t), trigonal planar (tp) oder linear (l)) von Verbindung 15 an den gekennzeichneten Kohlenstoffzentren an! Zentren Hydridisierung Geometrie 1 sp 2 tp 2 sp 2 tp 3 sp l 4 sp l 5 sp 3 t Aufgabe 7 a) Ordnen Sie folgende Radikale nach zunehmender Stabilität! Sie Stabilitätsreihe lautet: 19 < 16 < 18 < 17 b) Komplettieren Sie den Mechanismus (Kettenreaktion) der Bromierung von Cyclohexan.

7 Aufgabe 8 Komplettieren Sie die folgenden Reaktionsschemata! Geben Sie die Polarisierung der am C-Cverknüpften Schritt beteiligten Bindungen an und formulieren Sie den Mechanismus der Transformationen mit Hilfe von Elektronenverschiebungspfeilen. Aufgabe 9 a) Welche Produkte entstehen unter den angegebenen Bedingungen aus dem Tosylat 23? Zeichnen Sie die fehlenden Strukturformeln! b) Warum kann man Benzylalkohol 22 nicht direkt umsetzen? Alkohol ist keine gute Abgangsgruppe

8 c) Welches Produkt entsteht unter den angegebenen Bedingungen aus Verbindung 24? Zeichnen Sie die fehlende Strukturformel! Zeichnen Sie ferner das Formelbild für DMF und erläutern Sie dessen Funktion! Um was für einen Reaktionstyp handelt es sich? DMF-Formelbild: DMF-Funktion: Lösungsmittel Reaktionstyp: S N 2 Aufgabe 10 a ) Wie sieht die reaktive Zwischenstufe der säurevermittelten Eliminierung von H 2 O aus 25 und 27 aus? b) Was für ein Mechanismus liegt vor? c) Welche der beiden Reaktionen ist schneller? E d) Welches der beiden Energieprofile trifft für die Reaktion zu?