Wiederholungsklausur zur Grundvorlesung Organische Chemie im SS 2003

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1 Prof. Dr. B. König Institut für rganische Chemie Universität egensburg Wiederholungsklausur zur Grundvorlesung rganische Chemie im SS 2003 am Samstag, dem 11. ktober 2003 MUSTELÖSUG ame:...vorname:... Geburtsdatum:...Unterschrift:... Matrikelnummer:......Studiengang:... Aufgabe Punkte (maximale Punktzahl pro Aufgabe: 10) Summe der erreichten Punkte: von 100 möglichen Punkten Beginn: Uhr, Bearbeitungszeit: 2 Stunden Diese Seite bitte als Deckblatt für die Klausur verwenden. Jede Seite bitte mit amen versehen! Um die Klausur zu bestehen, muss eine Mindestpunktzahl von 50 Punkten erreicht werden. Bitte verwenden Sie zur Bearbeitung Füller oder Kugelschreiber (keine rote Tinte, keinen Bleistift!).

2 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 2 von 11 Aufgabe 1. Funktionelle Gruppen. Die Abbildung zeigt die Strukturformel des Antibiotikums Ciprofloxacin (andelsname: Ciprobay). Kennzeichnen Sie die folgenden Aussagen als richtig oder falsch! F C 1) Die Verbindung enthält einen Carbonsäureester richtig/falsch 2) Die Verbindung enthält ein primäres Amin richtig/falsch 3) Die Verbindung enthält einen primären Alkohol richtig/falsch 4) Die Verbindung enthält ein cyclisches Amid richtig/falsch 5) Die Verbindung enthält einen Aromaten richtig/falsch 6) Die Verbindung enthält eine α,β-ungesättigte Carbonsäure richtig/falsch 7) Die Verbindung enthält ein Carbonsäureanhydrid richtig/falsch 8) Die Verbindung enthält ein Vollketal richtig/falsch 9) Die Verbindung enthält ein Aminocyclopropan richtig/falsch 10) Die Verbindung besitzt Konfigurationsisomere richtig/falsch Jede richtige Antwort 1 Punkt.

3 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 3 von 11 Aufgabe 2. Stereochemie. 1) Kennzeichnen Sie alle Chiralitätszentren des Cholesterin mit einem Sternchen! Wie errechnet sich die Gesamtzahl der prinzipiell möglichen Stereoisomere? In der atur kommt nur ein einziges Stereoisomer vor. 0.5 Punkte pro richtigem Stereozentrum; Punkte für falsche Angaben Gesamtzahl möglicher Stereoisomere: 2 8 = Punkte für richtige Formel 2) Zeichnen Sie -2-Brombutan in räumlicher Keilstrichformel mit korrekter Stereochemie! Br Punkte

4 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 4 von 11 Aufgabe 3. esonanzstrukturen. Geben Sie die eaktionsprodukte und alle esonanzstrukturen der intermediären σ-komplexe der folgenden eaktion an! 3 / 2 S Je 2 Punkte Je 4 Punkte

5 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 5 von 11 Aufgabe 4. Konformere. a) Zeichen Sie das Energiediagramm der Konformationsanalyse von 2,2,3,3-Tetramethylbutan für die otation um die C2 - C3 Bindung! Tragen Sie die verschiedenen Konformere in ihrer ewman Projektion ein! Energie Diederwinkel in Grad 6 Punkte b) Welches der beiden ingkonformere ist das stabilere? Kennzeichnen Sie es! 3 C stabileres Konformer 4 Punkte

6 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 6 von 11 Aufgabe 5. Synthese. Welche der folgenden eaktionssequenzen führt zum Produkt? 2 Br C: 1. CCl, AlCl , 2 S 4 3. Br 2, FeBr 3 10 Punkte

7 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 7 von 11 Aufgabe 6. Synthese. Geben Sie die Produkte der folgenden eaktionen bei Erhitzen in Cyclohexan am Wasserabscheider an! a) b) 2 c) Me -Me d) C C=-Ph e) 2 Je 2 Punkte

8 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 8 von 11 Aufgabe 7. Substitutionsreaktionen. Sie führen die ydrolyse (Substitution des alogens durch ) von 2-Brom-4-pentanol zum Diol unter Bedingungen einer S 1 und S 2 Substitution durch. Geben Sie die stereochemische Struktur der Produkte an! Geben Sie an, ob die Produkte optisch aktiv sind! Kennzeichen Sie die Stereozentren in Ausgangsmaterial und Produkt in der /S omenklatur. Br ydrolyse S 2 S optisch inaktiv (meso) Br ydrolyse S 1 S optisch inaktiv (meso) ungefähr gleiche Anteile optisch aktiv Br S ydrolyse S 2 optisch aktiv Br ydrolyse S 1 S optisch inaktiv (meso) S ungefähr gleiche Anteile optisch aktiv 2, 3, 2 und 3 Punkte

9 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 9 von 11 Aufgabe 8. eaktionsmechanismen. Epichlorhydrin wird mit atriummethanolat umgesetzt. Die Isotopenmarkierung eines Epoxidringkohlenstoffatom findet sich im Produkt an zwei Positionen? Geben Sie die eaktionsmechanismen an, die zur Bildung der beiden Produkte führen! Cl Epichlorhydrin a - Cl -C3 Cl -C3 4 und 6 Punkte

10 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 10 von 11 Aufgabe 9. Synthese. Geben Sie die eaktionsprodukte der folgenden Umsetzungen an! a 2 a 3, - 2 Cl Erwärmen Erwärmen 2 Je 2 Punkte

11 Wiederholungsklausur rg.chem., SS 2003 Seite 11 von 11 Aufgabe 10. eaktionsmechanismen. Formulieren Sie für die folgende eaktion einen detaillierten Mechanismus! 2 1) a 2) 3 a Cannizzaro-eaktion 10 Punkte