Klausur zur Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler

Größe: px

Ab Seite anzeigen:

Download "Klausur zur Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler"

Bernt Buchholz
vor 6 Jahren
Abrufe

1 Prof. Dr. Jens Christoffers 13. ktober 2005 Universität Stuttgart Klausur zur Vorlesung rganische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler Vorname: ame: Matrikelnummer: Studiengang: Falls Sie zusätzliche Seiten verwenden, kennzeichnen Sie diese bitte mit Ihrem amen sowie der jeweiligen Aufgabennummer! Studierende der Verfahrenstechnik erzielen 40 von 100 Punkten zum Bestehen. Studierende der Werkstoffwissenschaften erzielen 60 von 120 Punkten zum Bestehen. Studierende der Umweltschutztechnik, Mathematik und Informatik erzielen 50 von 100 Punkten zum Bestehen; Bewertung für diese Studiengänge: 1,0 1,3 1,7 2,0 2,3 2,7 3,0 3,3 3,7 4,0 5, Ergebnis: Aufgabe 1, Punkte, Aufgabe WW1, Punkte, Aufgabe 2, Punkte, Aufgabe WW2, Punkte, Aufgabe 3: Punkte, Aufgabe WW3: Punkte, Aufgabe 4, Aufgabe 5, Aufgabe 6, Aufgabe 7, Aufgabe 8, Aufgabe 9, Aufgabe 10, Punkte, Punkte, Punkte, Punkte, Punkte, Punkte, Punkte, Summe: Punkte. ote:

2 2 Aufgabe 1 (insgesamt 10 Punkte) Ein tertiärer Alkohol A mit der Summenformel C 4 H 9 H (C 4 H 10 ) reagiert mit konzentrierter Salzsäure bei Raumtemperatur innerhalb von Minuten zur Halogenverbindung B (Summenformel: C 4 H 9 Cl). a) Geben Sie die amen (je 1 Pkt.) und die Strukturformeln (je 2 Punkte) von A und B an! b) Geben Sie den Reaktionstyp und die Reaktionsordnung an (3 Punkte)! c) Schlagen Sie eine geeignete Methode vor, um die Verbindung B zu reinigen (1 Pkt.)! Hinweis: Sie brauchen keinen Reaktionsmechanismus formulieren!

3 3 Aufgabe 2 (insgesamt 10 Punkte) Resorcin A (1,3-Dihydroxybenzol) reagiert in einer Eisen(III)-katalysierten Reaktion mit einem Äquivalent Brom zu einen Produkt B, wobei ein Äquivalent Bromwasserstoff als ebenprodukt gebildet wird. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung (2 Punkte) mit den Strukturformeln von A und B (je 3 Punkte), wobei Sie bitte auf die richtige Konstitution (Regiochemie). Geben Sie bitte an, um welchen Reaktionstyp es sich handelt (2 Punkte). Hinweis: Sie brauchen keinen Reaktionsmechanismus formulieren!

4 4 Aufgabe 3 (insgesamt 10 Punkte) In Gegenwart von Zinkchlorid reagiert ein Äquivalent Phosgen A (Kohlensäuredichlorid, CCl 2 ) mit zwei Äquivalenten,-Dimethylanilin B (C 8 H 11 ) in einer Friedel-Crafts- Acylierung zu Michlers Keton C [4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenon, C 17 H 20 2 ]. Dabei entstehen zwei Äquivalente Chlorwasserstoff als ebenprodukt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung (1 Pkt.) mit den Strukturformeln von A, B und C (je 3 Punkte), wobei Sie bitte auf die richtige Konstitution (Regiochemie) achten! Hinweis: Sie brauchen keinen Reaktionsmechanismus formulieren!

5 5 Aufgabe 4 (insgesamt 10 Punkte) Aceton A (2-Propanon, C 3 H 6 ) reagiert mit zwei Äquivalenten 4-Dimethylaminobenzaldehyd B (C 9 H 11 ) in einer basenkatalysierten, zweifachen Aldolkondensation zu dem Produkt C (C 21 H 24 2 ). Formulieren Sie die Reaktionsgleichung (1 Pkt.) unter Angabe einer geeigneten Base (2 Punkte) und den Strukturformeln von A, B (je 2 Punkte) und C (3 Punkte)! Hinweis: Sie brauchen keinen Reaktionsmechanismus formulieren!

6 6 Aufgabe 5 (insgesamt 10 Punkte) Ethansäure (A) reagiert unter Brönstedt-Säure-Katalyse mit 2-Propanol (B) zu Verbindung C. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und geben Sie die Strukturformeln der Verbindungen A, B und C an (je 2 Punkte)! b) ennen Sie eine für die Katalyse geeignete Brönstedt-Säure (2 Punkte)! c) Schlagen Sie eine geeignete Maßnahme vor, die Gleichgewichtslage der Reaktion zu verschieben (2 Punkte)! Hinweis: Sie brauchen keinen Reaktionsmechanismus formulieren!

7 7 Aufgabe 6 (insgesamt 10 Punkte) a) Essigsäure reagiert bei Raumtemperatur schnell mit n-butylamin zu einem farblosen, kristallinen Produkt. Zeichnen Sie die Formel des Produktes. (2 Punkte) AcH + BuH 2 b) Ein Acetylchlorid reagiert mit n-butylamin zu Essigsäure-n-butylamid. Hierfür wird noch eine sogenannte Base benötigt. Zeichnen Sie die Struktur von Acetylchlorid (2 Punkte) und schlagen Sie eine geeignete Base vor (2 Punkte). Zeichnen Sie die Struktur von Essigsäure-n-butylamid. (4 Punkte) BuH 2 Base

8 8 Aufgabe 7 (insgesamt 10 Punkte) a) rdnen Sie den folgenden vier Strukturen die amen der Wirkstoffe zu (je 2 Punkte). Auswahl: Theobromin, Brenzkatechin, atriumsalicyclat, Paracetamol, Ibuprofen, Ephedrin, Phenacetin, Phenylacetylen, Theophyllin, Coffein, Cocain, icotin, Acetylsalicylsäure, Salacetamid, aproxen, Indometacin, Diclofenac. H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 CH H 3 C H 3 C H H H C 2 H 5 b) Dargestellt ist das Dünnschichtchromatogramm des Analgetikums Ibuprofen. Geben Sie den R f -Wert der Verbindung bei dem entsprechenden Laufmittel an (bitte auf zwei Hinterkommastellen gerundet) (2 Punkte). Laufrichtung R f =

9 9 Aufgabe 8 (insgesamt 10 Punkte) Die itrierung von Benzoesäuremethylester mit itriersäure liefert meta-itrobenzoesäuremethylester als einziges Regioisomeres. CH 3 CH 3 2 Benzoesäuremethylester m-itrobenzoesäuremethylester a) Bei der sog. itriersäure handelt es sich um die Mischung zweier Substanzen. Ergänzen die deren Formeln über und unter dem Reaktionspfeil. (2 Punkte) b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus anhand der Bildung des meta-produktes (elektrophile aromatische Substitution). (8 Punkte)

10 10 Aufgabe 9 (insgesamt 10 Punkte) Brom reagiert mit Styrol A (C 8 H 8 ) zu einem Produkt B der Summenformel C 8 H 8 Br 2. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung unter Angabe der Strukturformeln von A und B (je 2 Punkte). b) Das Produkt B ist chiral. Formulieren Sie die Stereoformel von B so, dass eindeutig die R- Konfiguration zu erkennen ist (2 Punkte)! c) Benennen Sie die Verbindung B mit systematischen amen (2 Punkte). d) Um welchen Reaktionstyp handelt es sich (2 Punkte)? Hinweis: Sie brauchen keinen Reaktionsmechanismus formulieren!

11 11 Aufgabe 10 (insgesamt 10 Punkte) a) Formulieren Sie die Strukturformel von Phenylacetylen (2 Punkte)! b) Phenylacetylen kann man mit zum Phenylacetylid-Anion deprotonieren; schlagen Sie eine dafür geeignete Base vor (2 Punkte)! c) Formulieren Sie das Reaktionsprodukt des Phenylacetylid-Anions mit Aceton (nach wässriger Aufarbeitung) (3 Punkte)! d) Formulieren Sie das Reaktionsprodukt des Phenylacetylid-Anions mit Iodmethan (nach wässriger Aufarbeitung) (3 Punkte)! Hinweis: Sie brauchen keinen Reaktionsmechanismus formulieren!

12 12 Aufgabe WW1 (insgesamt 5 Punkte) Sie sehen die allgemeine Struktur eines Polyolefins. Geben Sie jeweils den amen des Monomers an, und zwar den systematischen oder den Trivialnamen. R R R R R R R R R R R R R = Ph R = Cl R = C R = H R = CH 3

13 13 Aufgabe WW2 (insgesamt 5 Punkte) Sie sehen ein Polyamid, einen Polyester und ein Polyurethan. Geben Sie jeweils die Strukturformeln der Monomere an. H H H

14 14 Fortsetzung von Aufgabe WW2 H H H H

15 15 Aufgabe WW3 (insgesamt 10 Punkte) Makrolon wird aus Bisphenol A und Phosgen synthetisiert; geben Sie die Strukturen der beiden Ausgangsmaterialien sowie des Polymers an. (8 Punkte) Monomer Bisphenol A wird durch Friedel-Crafts-Alkylierung aus wiederum zwei Ausgangsmaterialien hergestellt; geben Sie die Struktur der beiden Edukte an. (2 Punkte)

Ähnliche Dokumente

Zweite Klausur zum Organisch-Chemischen Grundpraktikum

Zweite Klausur zum Organisch-Chemischen Grundpraktikum Prof. Dr. Jens Christoffers 12. Juni 2006 Universität ldenburg Zweite Klausur zum rganisch-chemischen Grundpraktikum Vorname: Name: Matrikelnummer: Studiengang: Falls Sie zusätzliche Seiten verwenden,