Name, Vorname: Muster, Lösung

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1 Organisch-Chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität eidelberg 07. September 2009 Wiederholungszwischenklausur zur Experimentalvorlesung Organische Chemie von Prof. Stephen ashmi ame, Vorname: Muster, Lösung (in leserlichen Druckbuchstaben) Matrikelnummer: Studienrichtung: Chemie einem Rotstift!!! Die Klausur besteht aus insgesamt 10 Blättern, bitte überprüfen Sie zuerst, ob Ihr Exemplar auch wirklich alle Blätter hat. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Bei Rechenaufgaben muß das Ergebnis aus dem mit angeführten Gang der Rechnung ableitbar sein. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum ichtbestehen der Klausur.!!! Schreiben Sie nicht mit Bleistift und nicht mit

2 2 Punkte: Frage 1 (10) Frage 2 (10) Frage 3 (10) Frage 4 (10) Frage 5 (10) Frage 6 (15) Frage 7 (10) Summe: 1.0 ote: Frage 8 (10) Frage 9 (10) Frage 10 (05) (100) Fragen auf den folgenden Seiten:

3 3 1. Zeichnen Sie die Skelettformeln der Konstitutionsisomere der Summenformel C 3 6 O und nennen Sie für jedes dieser Isomere den omenklaturnamen. (insgesamt 10 Punkte) Je auf Formel und vernünftigen amen, für die Dreiringe je 0.5P zusätzlich Propanal O O O O Prop-1-en-1-ol 2-Methyloxiran Cyclopropanol O O O Aceton Prop-1-en-2-ol Prop-2-en-1-ol O Methylvinylether Methoxyethen O Oxetan

4 4 2. Zeichnen Sie das Energieprofil einer 360 -Rotation von 1,2-Dichlorethan um die C-C- Einfachbindung. Geben Sie dabei die Energiewerte qualitiativ und nicht quantitativ an. Benennen Sie die einzelnen Konformere. (10 Punkte) 0.5P 0.5P 0.5P 0.5P 0.5P 0.5P 0.5P 0.5P antiklinal gauche synperiplanar gauche anti antiklinal synklinal synklinal 0.5P antiperiplanar 0.5P E 0.5P 0.5P 0.5P 0.5P 3P

5 5 3. Ein großer Überschuss 2,4-Dimethylpentan wird mit Iod unter Belichten umgesetzt. Es kommt jedoch nicht zur Reaktion. Erläutern Sie qualitativ, welche Teilschritte noch ablaufen können, welche nicht, und warum die Reaktion insgesamt nicht erfolgreich ist. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich. (insgesamt 10 Punkte) Radikalkettenreaktion 1. Start I I h. 2I. läuft ab 2. Kette +I. + -I I + I 2 +I. Kette ist endergonisch, läuft nicht ab...

6 6 4. Wie kann man 2-Iodpropan herstellen? ennen Sie zwei mögliche erangehensweisen und zeigen Sie den Reaktionsmechanismus. Um welche Reaktionstypen handelt es sich jeweils? (insgesamt 10 Punkte) O I O 2 S2 I +I 2P - 2 O S2-Reaktion alternativ hier auch S1 als Lösung möglich I I elektrophile Addition + I 2P

7 7 5. Welches ist die energieärmste Ringkonformation von a) Cyclobutan b) Cyclopentan c) Cyclohexan Zeichnen Sie die Konformation und geben Sie an, welche Spannungstypen in den einzelnen Ringen auftreten. (insgesamt 10 Punkte) 6. Pyrrol bzw. Chinolin werden mit SO 3 umgesetzt. Begründen Sie genau, welches Produkt sie jeweils erwarten? (15 Punkte)

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9 9 Substitution läuft am elektronenreicheren Benzolring ab E E 5-Position: E=SO 3 6-Position: E 7-Position: E 8-Position: E E bei Substitution in 5 sowie 8-Position 2 mesomere Formen mit bestehendem Pyridinring E auptprodukte: E und

10 10 7. Wie kann man aus Cycloheptanol als Edukt das Produkt Cyclohepten herstellen? Jeden Reaktionsschritt zeichnen und die Fachbegriffe nennen. Warum muß die Reaktion bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden? (insgesamt 10 Punkte)

11 11 8. Cyclohepten wird mit Kaliumpermanganat im alkalischen umgesetzt. Wieder den Reaktionsmechanismus genau erklären, wie heißt die Reaktion? Was passiert, wenn man statt des Kaliumpermangants Osmiumtetroxid verwendet? (10 Punkte)

12 12 9. Wie kann man 1-Deuteropent-1-in herstellen? Was erhält man, wenn man dieses mit einem Palladium-Katalysator und Wasserstoff umsetzt? Beide Reaktionen wieder genau erklären, Fachbegriffe nicht vergessen. (insgesamt 10 Punkte) BuLi Deprotonierung Li D 2 O + D [Pd] 2 ydrierung Cis-Produkt D LiO R D R D ydrierung [Pd] 2 Palladiumoberfläche Cis-Produkt D Mit Lindlar Katalysator bleibt es auf der Alkenstufe stehen

13 10. ennen Sie zwei industriell wichtige Alkohole und deren erstellung. (5 Punkte) 13