3. Übungsblatt. Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie

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Fritzi Melsbach
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Allgemeine und Anorganische Chemie 3. Übungsblatt Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie 1. Aufgabe: Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus einer S N 1- und einer S N 2-

1 Allgemeine und Anorganische Chemie 3. Übungsblatt Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie 1. Aufgabe: Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus einer S N 1- und einer S N 2- Reaktion. 2. Aufgabe: Außer der Aktivierungsenergie haben die Konzentrationen der Reaktionspartner Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Von welchen Konzentrationen hängt die Geschwindigkeit einer S N 1- Reaktion ab, von welchen Konzentrationen die Geschwindigkeit einer S N 2-Reaktion? 3. Aufgabe: Welche Produkte werden bei der Reaktion von Bromethan mit folgenden Nucleophilen gebildet? H 3 CCH 2 -Br + NaOH H 3 CCH 2 -Br + NH 2 H 3 CCH 2 -Br + H 2 S H 3 CCH 2 -Br + H 3 CS Na + H 3 CCH 2 -Br + H 3 CO Na + H 3 CCH 2 -Br + H 3 CNH 2 H 3 CCH 2 -Br + Na + CN H 3 CCH 2 -Br + NaI 4. Aufgabe: Folgende Bromverbindung wird mit Hydroxidionen in einer nucleophilen Substitution umgesetzt.

2 a) Lässt sich anhand des gebildeten Produkts klären, ob es sich um einen S N 1- oder S N 2-Reaktionsmechanismus handelt? Wenn ja, welches Produkt ist bzw. welche Produkte sind jeweils zu erwarten? b) Welche Konkurrenzreaktion zur nucleophilen Substitutionsreaktion wäre hier denkbar? Wie wird diese Konkurrenzreaktion genannt und welches Produkt würde sich dann bilden? Als Konkurrenzreaktion muss an eine Eliminierungsreaktion gedacht werden, wobei Styrol Ph-CH=CH 2 als Produkt gebildet werden würde. 5. Aufgabe: Setzen Sie Cyclohexanon mit Ethanol säurekatalysiert zu einem Halbacetal und zu einem Vollacetal um. Formulieren Sie die Bruttogleichungen und den Reaktionsmechanismus hierzu. 6. Aufgabe: Welches Produkt entsteht bei der Umsetzung von Benzaldehyd mit Anilin? Beachten Sie hierbei, dass cis-, trans-isomere entstehen. 7. Aufgabe: Welches Produkt wird gebildet, wenn man Cyclohexanon mit einem sekundären Amin umsetzt?

3 8. Aufgabe: Welche Verbindungen werden gebildet, wenn die folgenden Carbonylverbindungen mit Grignard-Reagenzien umgesetzt werden und die entstehenden Verbindungen anschließen sauer hydrolysiert (H + /H 2 O) werden? 9. Aufgabe: Welches Produkt entsteht, wenn LiAlH 4 mit Aceton (H 3 C-C(O)-CH 3 ) umgesetzt wird und anschließend sauer hydrolysiert (H + /H 2 O) wird? Bestimmen Sie die formale Oxidationstufen des carbonylischen Kohlenstoffatoms in Aceton und des selben Kohlenstoffatoms im gebildeten Produkt. 10. Aufgabe: Was sind die Endprodukte der Oxidationen folgender Verbindungen (ohne oxidativen Abbau des Kohlenstoffgerüstes)? Zeichnen Sie alle Strukturen der Edukte, aller Intermediate und Endprodukte der Oxidationen und benennen Sie alle Intermediate und Endprodukte. a) 1-Pentanol

4 b) 2-Pentanol c) 2-Methyl-2-propanol 11. Aufgabe: Geben Sie den Mechanismus der Aldol-Addition von 1 mit 2 an. 12. Aufgabe: Erläutern Sie, wieso kurzkettige Carbonsäuren eine gute Wasserlöslichkeit zeigen, langkettige Carbonsäuren hingegen sich nicht in Wasser lösen. 13. Aufgabe: Wie würden Sie die Essigsäure (H 3 C-COOH) chemisch modifizieren, um a) eine erhöhte Acidität der Säure zu erzielen, b) eine erniedrigte Acidität der Säure im Vergleich zur Essigsäure zu erhalten? 14. Aufgabe: Wie lässt sich gezielt Ethylamin herstellen?

5 15. Aufgabe: Nach welchem Reaktionsmechanismus reagieren Carbonsäurehalogenide mit nucleophilen Reaktionspartnern. Geben Sie einen allgemeinen Reaktionsmechanismus an. 16. Aufgabe: a) Wie lässt sich aus einer Carbonsäure ein Ester herstellen? b) Was ist der Grund, dass eine Esterspaltung auch Esterverseifung genannt wird?

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