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1 Übung Nr. 9 Mi bzw. Fr Aromatensynthese a) Schlagen Sie eine Synthese für den folgenden Aromaten vor, ausgehend von den gezeigten Edukten! b) Was passiert bei der Umsetzung von Sanger s Reagenz mit Dimethylamin? Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? 2. S N 1-Reaktionen a) Geben Sie den ausführlichen Mechanismus für die untenstehende Reaktion! Welches Produkt, welche Produkte erhalten Sie? Berücksichtigen dabei die relevante Zwischenstufe. Wie klassifiziert man das Lösungsmittel und warum begünstigt es diesen Reaktionsmechanismus? b) Die Abgangsgruppe hat einen entscheidenden Einfluss auf die Geschwindigkeit der S N 1-Reaktion. Ordnen Sie die folgenden Abgangsgruppen nach der Reaktionsgeschwindigkeit. Begründen Sie ihren Vorschlag! Berücksichtigen Sie hierbei die pk A -Werte (in MeOH) und die Art des Nucleofugs (weich oder hart, entsprechend HSAB). -OH 2 + (pk A = -2), -OTf (pk A = -15), -Cl (pk A = -6), -I (pk A = -11), -Br (pk A = -8), -N 2 + Bei welchen der folgenden Substituenten handelt es sich nicht um Abgangsgruppen? -NH 3 +, -OH, -F, -SR 2 +, -OMs, -NH 2 1/2

2 3. S N 2-Reaktionen a) Geben Sie den ausführlichen Mechanismus der untenstehenden Reaktion an. Berücksichtigen dabei den relevanten Übergangszustand. Warum ist das Substrat begünstigend für den Übergangszustand? Warum spricht man hier von einem Übergangszustand und bei S N 1 von Intermediat? Wie klassifiziert man das Lösungsmittel und warum begünstig es die Reaktion? Warum ist Thiocyanat ein gutes Nucleophil? b) Für die folgende Reaktion in Methanol wurden mehrere Substrate auf ihre Nucleophilie untersucht: Ordnen Sie die untenstehenden Nucleophile (Y) nach ihrer Nucleophilie in aufsteigender Reihenfolge. Argumentieren sie mit dem HSAB Prinzip. Gibt es eine Korrelation der pk A -Werte und der Nucleophilie für S N 2- Reaktionen? 4. S N 1 und S N 2 Geben Sie Mechanismus und Produkt(e) der folgenden Reaktionen an! Benennen Sie zudem die absolute Konfiguration der stereogenen Zentren der Edukte sowie der Produkte (R/S). a) b) c) 2/2

3 Übung Nr Aromatensynthese a) Synthese: 1) Friedel-Crafts Acylierung mit AlCl 3 ; 2) Bildung des Diazoniumsalzes mit NaNO 2, HBF 4 ; 3) Bildung des Fluoraromaten: T (Balz-Schiemann-Rkt.) b) Bei der Reaktion handelt es sich um eine nucleophile aromatische Substitution (S N Ar). Beachten Sie, dass der erste Schritt geschwindigkeitsbestimmend ist. Das Fluorid-Anion ist hierbei eine sehr gute Abgangsgruppe. 2. S N 1 Reaktionen a) Die S N 1-Reaktion verläuft über ein Carbeniumion als Zwischenstufe. Hierbei handelt es sich um ein Intermediat und nicht um einen Übergangzustand (vgl. S N 2). Dabei senkt eine Stabilisierung des Carbeniumions den davorliegenden Übergangszustand, laut Hammond-Postulat, energetisch ab. In diesem Fall ist die positive Ladung an einem tertiären Kohlenstoff in benzylischer Position, also stark stabilisiert, was für einen S N 1-Mechanismus spricht. Das Lösungsmittel ist polar-protisch (besitzt freie Protonen für H-Brücken) und ist daher stabilisierend für Kationen. Brom ist eine gute Abgangsgruppe, da die korrespondierende Säure einen tiefen pk A -Wert besitzt. Das Produkt ist racemisch, das heisst die Stereoinformation geht bei der Reaktion verloren (Nucelophil kann Intermediat von beiden Seiten angreifen). Dies ist typisch für S N 1-Reaktionen und macht diese daher in den meisten Fällen nicht wünschenswert. 1/4

4 b) -N 2 + > -OTf (-15) > -OH 2 + (-2) > -I (-10) > -Br (-9) > -Cl (-8) Die ersten 3 Abgangsgruppen sind sehr hart, daher gut geeignet für S N 1. Untereinander nach pk A -Wert abgestuft. Die Halogenide sind ebenfalls gute Abgangsgruppen, da die korrespondierenden Säuren einen niedrigen pk A -Wert besitzen. Allerdings sind sie weich und daher schlechter als die ersten 3. Als Abgangsgruppe zählen nicht: -OH, -F, -NH 2. In protonierter Form können Hydroxy- und Aminogruppen jedoch Abgangsgruppen werden. 3. S N 2-Reaktionen a) Diese Reaktion läuft nach dem S N 2-Mechanismus ab. Die Reaktion ist einstufig und läuft über den gezeigten Übergangszustand. Wie man sieht läuft sie über einen obligaten Rückseitenangriff, der zu einer Stereoinversion führt. Es wir also nur das gezeigte Stereoisomer als Produkt erhalten. Aceton ist ein dipolar aprotisches Lösungsmittel (polar aber kein freies H-Atom für Wasserstoffbrückenbindungen). Dies begünstigt einen S N 2-Mechanismus, da freie Anionen praktisch nicht solvatisiert und dadurch viel nucleophiler sind. Das Substrat besitzt eine Carbonylgruppe in -Stellung zum im Übergangszustand negativ geladenen Reaktionszentrum. Aufgrund des M- Effektes der Carbonylgruppe kann die negative Ladung delokalisiert und damit stabilisiert werden. Man spricht hier von einem Übergangszustand, da es sich um ein energetisches Maximum auf der Reaktionskoordinate handelt. Der Übergangszustand ist sehr kurzlebig und nicht beobachtbar. Thiocyanat ist ein gutes Nucleophil, da es negativ geladen und weich ist.. b) Gemäss dem HSAB-Prinzip reagieren weiche Nucleophile besser als harte, in einer S N 2-Reaktion. Weiche Nukleophile bedeutet eine geringe Ladungsdichte (großer Radius) und eine gute polarisierbarkeit. Daraus folgt, je elektronegativer ein Atom, desto härter und je tiefer in der Periode, desto weicher. Fluor ist sehr 2/4

5 elektronegativ und hat einen kleinen Atomradius, daher hart. Ammoniak ist zwar nicht negativ geladen, aber aufgrund der geringeren Elektronegativität (EN) handelt es sich um ein weicheres und damit besseres Nucleophil. PhO - ist negativ geladen und daher ein besseres Nucleophil. Beim Thiocyanat ist die negative Ladung verteilt auf das Stickstoff- und auf das Schwefelatom. Je nach Reaktionsbedingungen reagiert eine der beiden Seiten. Wobei das Schwefelatom aufgrund des grossen Atomradius und der geringeren EN das weichere Nucleophil ist. Triphenylphosphin ist in der Periode höher angeordnet (also weicher). Im Gegensatz zum Triethylphosphin ist das Lonepair allerdings in Konjugation mit den Phenyl-Substituenten und daher weniger nucleophil. Das Thiolat (PhS - ) ist negativ geladen und weich, daher ein sehr stärkes nucleophil. 4. S N 1 und S N 2. a) Obwohl es sich um ein sekundäres Kohlenstoffatom handelt an dem die Reaktion abläuft, also um einen Grenzfall, gibt es 3 Faktoren die deutlich für einen S N 2- Mechanismus sprechen: 1) Der Aromat besitzt einen elektronenziehenden Substituenten wodurch eine negative Ladung im Übergangszustand stabilisiert werden kann. 2) Es handelt sich um ein aprotisch polares Lösungsmittel. 3) Es wird ein weiches, starkes Nucleophil verwendet. Bei der S N 2-Reaktion kommt es zur Stereoinversion, wodurch das Produkt selektiv in der (S)-Form gebildet wird. b) Da es sich um ein tertiäres Kohlenstoffatom handelt, an dem die Reaktion stattfindet, muss diese nach einem S N 1-Mechanismus verlaufen. Es gibt zudem 3 weitere Faktoren die deutlich für einen S N 1-Mechanismus sprechen: 1) Der Aromat besitzt einen elektronenschiebenden Substituenten wodurch eine positive Ladung im Intermediat stabilisiert werden kann. 2) Es handelt sich um ein protisches Lösungsmittel. 3) Es wird ein hartes, schwaches Nucleophil verwendet. Bei der S N 1-Reaktion kommt es zur Racemisierung. 3/4

6 c) Aufgrund des dipolar aprotischen Lösungsmittels und des weichen, starken Nucleophils sollte die Reaktion nach einem S N 2-Mechanismus verlaufen. Da die tert-butyl-gruppe den Sessel in der gezeigten Konformation fixiert und ein Rückseitenangriff erfolgen muss, entsteht ausschliesslich das gezeigte cis- Produkt. 4/4

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