Organische Chemie. 11. Juli 2002, h Matr.-Nr.: Raum 183. Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter!

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1 Organische Chemie Name: Fachprüfung Vorname: 11. Juli 2002, h Matr.-Nr.: Raum 183 Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter! Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird. Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Molekülstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. 1. NaHSO 3, Natriumhhydrogensulfit, reagiert mit Aldehyden (RCHO) in Ethanol, wobei sich ein festes Additionsprodukt ergibt. a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion. b) Erklären Sie, weshalb nur Aldehyde, Methylketone und cyclische Ketone reagieren. c) Behandeln des Adduktes mit Säure oder Base zerlegt es wieder. Erklären Sie kurz, wie die Reaktion mit NaHSO 3 verwendet werden kann, die oben genannten Carbonylverbindungen von anderen Verbindungen, beispielsweise einem Alkohol, abzutrennen. (Sie müssen hierzu keine Formeln verwenden, können es aber.)

2 2. Welche Produkte sind bei folgenden Additionsreaktionen zu erwarten? Anm.: Bild/Text liegt leider nicht vor!

3 3. Crotonaldehyd (CH 3 CH=CHCH=O) liefert bei der Aldolkondensation mit Acetaldehyd als Produkt Sorbinaldehyd (CH 3 CH=CH-CH=CH-CH=O). a) Erklären Sie die Reaktivität des γ H-Atoms. b) Formulieren Sie den Mechanismus für diese Reaktion.

4 4. Zeichnen Sie die Produkte der folgenden Reaktionen und geben Sie an, welcher der Mechanismen SN 1, SN 2, E 1 oder E 2 vorliegt. a) CH 3 CH 2 CH 2 Br + LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr + Ethanol (keine hohe Temperatur) c) CH 3 CH=CHCl + NaNH 2 d) BrCH 2 CH 2 Br + Mg (in Ether) e) BrCH 2 CH 2 CH 2 Br - Mg (in Ether) f) CH 3 CHBrCH 3 + NaOCH 3 in CH 3 OH

5 5. Skizzieren Sie einen Syntheseweg für Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid. Zeichnen Sie die Verbundungen bei den entsprechenden Reaktionsschritten und nennen Sie die dafür benötigten Reagenzien.

6 6a) Bei welcher der beiden Verbindungen wird mehr Verbrennungsenthalpie frei? Unterstreichen Sie die Verbindung, die eine größere Verbrennungsenthalpie liefert. Begründen Sie kurz den Sachverhalt. Methan oder Methanol Essigsäure oder Acetaldehyd 6b) Jodbenzoldichlorid, das bei der Reaktion von Jodbenzen (veralteter Name: Jodbenzol) entsteht, ist wie Sulfurylchlorid und N-Chlorsuccinimid ein Reagenz zur Chlorierung von C-H- Bindungen in Alkanen. Chlorierungen mit Jodbenzoldichlorid können durch Licht initiiert werden und man muß keinen Radikal-Initiator hinzugeben. Formulieren Sie einen Radikalkettenmechanismus (Startreaktion, Kettenreaktion, Kettenabbruchreaktion) für die Chlorierung dieses Alkans, RCH 2 CH 3, durch Jiobenzoldichlorid.

7 7a) Was sind Isomere, Konstitutionsisomere, Stereoisomere, Enantiomere, Diastereomere? Erklären Sie die Begriffe und grenzen Sie diese gegeneinander ab. 7b) Sie führen am Kohlenstoffatom Nummer 3 in (2S)-2-Brombutan eine Monochlorierung mit Chlorradikalen durch. Zeichnen Sie die Fischerprojektion von (2S)-2-Brombutan. Halten Sie es für möglich, daß hierbei verschiedene Substanzen entstehen? Begründen Sie Ihre Entscheidung.

8 8. Zeichnen Sie das Reaktionsprodukt in der Cyclohexan-Sesselkonformation, welches bei der Reaktion von cis-1-chloro-2-methyl-cyclohexan mit NaSCH 3 in Aceton (anderer Name: 2-Propanon) als Lösungsmittel entsteht. Die Reaktion läuft nicht bei hohen Temperaturen ab. (Hilfestellung: Achten Sie auf den Mechanismus und das Lösungsmittel!) Falls Sie die Sesselkonformation des Cyclohexans nicht zeichnen können, dann geben Sie wenigstens Strukturformeln an, die Ihnen bekannt sind. )

9 9. Geben Sie eine sinnvolle Retrosynthesestrategie an, um die unten angegeben Verbindung herzustellen. Gehen Sie aus von Ethan und Propan. Vergessen Sie nicht, die benötigten Reagenzien zu nennen.

10 10. Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen an. Die stabilsten Konformationen in disubstituierten Cyclohexanderivaten sind diejenigen bei denen der größte Substituent axial steht. Cyclohexanol siedet bei niedriger Temperatur als Chlorcyclohexan. HMPT (Hexamethylenphosphorsäuretriamid), DMSO (Dimethylsulfoxid) und DMF (Dimethylformamid) sind polar protische Lösungsmittel. Bei Carbeniumionen, die im Verlauf einer Reaktion auftreten, kann sowohl eine Substitutionsreaktion als auch eine Eliminierungsreaktion ablaufen. Der pk a -Wert einer Substanz entspricht dem ph-wert bei dem die Substanz vollständig deprotoniert ist.

11 11. Kreuzen Sie in der folgenden Aufgabe die richtigen aussagen an; falls Sie falsche Aussagen erkennen, dann machen Sie kein Kreuz. In einem chemischen Labor muß als Schutz ein Labormantel getragen werden. Bei chemischen Arbeiten im Labor ist es verboten, Musik zu hören; falls doch, dann nur klassische Musik, da sonst die Moleküle nicht richtig reagieren können. Eine Schutzbrille ist bei Aufenthalt in einem Laborraum stets zu tragen. Zu guter Letzt: Ein Professor macht ohne irgendwelche Schutzmaßnahmen vor seinen Studenten äußerst gefährliche Experimente. Ihm ist die Gefahr bekannt, denn er spricht zu ihnen: Treten Sie ruhig näher, damit Sie mir besser folgen können. Wir wissen natürlich nicht, wohin die Studenten ihrem Professor gefolgt sind, aber eine Frage ist zu beantworten: Ist dieses Verhalten richtig?

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