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1 Materialien (Version: ) Diese Materialien dienen zur Überprüfung des Wissens und sind keine detailierten Lernunterlagen. Vorschlag: fragen Sie sich gegenseitig entsprechend dieser Listen ab. - Liste wichtiger Trivialnamen - Liste wichtiger Begriffe - Liste häufiger Abkürzungen - Übersicht: Reaktion - Übersicht: Stoffklassen - Übersicht: Konzepte - Analogien und Vergleiche - Leitfragen Aufbau OC 1 Std. Stoffklassen Konzepte & Methoden Reaktionen 2 Struktur und Bindung 2 Alkane Radikale Radikal-Reaktionen 2 Cycloalkane Konfiguration & Stereochemie (Chiralität) Konformation 6 Halogenalkane Nukleophilie & Basizität S N 1/S N 2 Reaktionskinetik 2 Alkohole 1 Amine 1 Ether 2 Alkene π-systeme, Konjugation Eliminierung, Addition 1 Alkine 4 Aromaten Mesomerie aromatischer Zustand M/I Effekte 6 Carbonyle - Aldehyde & Ketone - Säuren & Ester Tautomerie 1 Amide, Aminosäure, Peptide 2 NMR-Spektroskopie 1 Kohlenhydrate S E, Zweisubstitution Acetalisierung Aldol Wittig

2 Liste wichtiger Trivialnamen (unvollständig) Acetaldehyd Aceton Acetylen Alanin Ameisensäure Benzaldehyd Benzen Benzoesäure Benzol Essigsäure Ethylacetat Formaldehyd Glucose Glycerin Glycol Phenol Pyridin Toluen Toluol o-xylol m-xylol p-xylol

3 Liste wichtiger Begriffe * = vorausgesetzt aus der anorganischen Grundvorlesung Additionsreaktionen Aktivierungsenergie AO * Base CIP Chiralität Diastereomer Elektronegativität * Elektrophil Eliminierungsreaktionen Enol Enantiomer Fischer-Projektion Grignard-Verbindung Hybridisierung Konfiguration Konformation Konstitution Massenwirkungsgesetz * Mesomerie MO Newman-Projektion Nukleophil Orbitale * Reaktionskoordinate Substitutionsreaktionen Stereozentrum Tautomerisierung Übergangszustand Umpolung Wasserstoffbrücken Zwischenprodukt

4 Liste häufiger Abkürzungen Häufig verwendete und empfohlene Abkürzungen in Strukturzeichnungen Gruppe Shortcut Kommentar -CH 3 -Me nicht Metall! -CH 2 -CH 3 -Et -CH 2 -CH 2 -CH 3 -Pr -CH(-CH 3 ) 2 -ipr -CO-CH 3 -Ac Achtung: in der AC: -O-CO-CH3 -C 6 H 5 -Ph -CO-C 6 H 5 -Bz -CH 2 -C 6 H 5 -Bn -SO 2 -CH 3 -Ms Mesyl -SO 2 -C 6 H 4 -CH 3 -Ts Tosyl -SO 2 -CF 3 -Tf Triflat -Alkyl -R beliebiger Rest, oder Alkyl -Hal -X Halogen -Metall -M -Aryl -Ar aromatischer Ring, z.b. Phenyl Base Elektrophil Nucleophil - B + E Nu Häufig verwendete, nicht empfohlende Abkürzungen -CH 2 -C 6 H 5 -Bzl

5 Übersicht: Reaktion Ursache der Reaktivität Überlagerung teilbesetzter AOs zu MOs einfach + einfach besetzt (sehr häufig) leer + doppelt besetzt Schiemenzsche Hauptsätze der Organischen Chemie I) Kohlenstoff ist vierbindig II) Elektrophil reagiert mit Nukleophil III) Wo immer sich Fünf- und Sechsringe bilden können, tuen sie es. Reaktionstypen - 'Paarungswille von Single-Elektronen' Radikalische Reaktionen Radikalische Substitutionen der Paraffine Radikalische Addition: HBr unter Antimarkovnikov - Ladungsausgleich Polare Reaktionen elektrophile/nukleophile Substitutionen/Eliminierung/Addition - Konzertierte Umgruppierung von Orbitalen elektrocyclische Reaktionen Diels-Adler-Reaktion - 'Klassisches aus der AC' Redox-Reaktionen Säure-Base-Reaktionen - radikalische Substitution der Alkane - nukleophile Substitutionen (S N 1, S N 2) - Elimierungsreaktionen Sayzev, Hofmann - Additionsreaktionen an Alkene Markovnikov, Antimarkovnikov - elektrophile Substitution der Aromaten Zweitsubstitutionsregeln - Diels-Alder-Reaktionen - Darstellung von Grignard-Verbindungen - Hydrierungen - Oxidationen der Alkohole - Reduktionen der Carbonylverbindungen - Darstellung cyclische Thioacetale - Veresterung von Carbonsäuren

6 Übersicht: Stoffklassen Alkane Cycloalkane Halogenalkane Alkohole Thiole Amine Alkene Alkine Aromaten Aldehyde Ketone Carbonsäuren Salze Ester Amide Kohlenhydrate Aminosäuren Acetale Halbacetale Übersicht: Konzepte MOs aus AOs Mesomerie Hydridisierung Reaktionsdiagramme Nukleophile (Pearson: hart/weich) S N 1, S N 2 Induktive + mesomere Effekte Chiralität Aromatischer Zustand Zweitsubstitutionsregeln Umpolung Schutzgruppen

7 Analogien und Vergleiche Überlegen sie die Gemeinsamkeiten und Unterschiede folgender Substrukturen: - -H, -CR 3, -SiR 3 z.b. in CH 3 -H, CH 3 -CH 3, CH 3 -SiMe 3 z.b. in Ph-H, Ph-CH 3, Ph-SiMe 3 alle drei Gruppen bilden eher Elektrophile, +I Effekte - sp 3 -Heteroatome: O, N, S z.b. in CH 3 -OH, CH 3 -NH 2, CH 3 -SH all drei Gruppen bilden eher Nukleophile elektonegative Gruppen (-I) mit freien Elektronenpaaren (+M) Säure- und Base-Eigenschaften, N: eher Base, O,S: eher Säure mögliche Reaktionen - sp 2 -Atome: C, O, N - Alkane Alkene Aromaten Carbonyle - Salze Ester Leitfragen Was sind s, p, sp 3 - Orbitale Was sind σ, π, n - Orbitale Vergleichen Sie: Mesomerie Tautomerie Übergangszustand Zwischenprodukt Benzyl Phenyl Konfiguration Konformation Konstitution Enantiomer Diastereomer Nukleophil Base E/Z cis/trans Diskutieren Sie die elektronische Struktur und Geometrie von: - Ethan, Ethen, Acetylen, Formaldehyd, Benzol Schreiben Sie eine Reihenfolge der Nukleophile. Schreiben Sie eine Reihenfolge der Stabilitäten von Carbeniumkationen. Welche Substituenten-Gruppen gibt es bei aromatischen Zweitsubstitution?

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