Basisbuch Organische Chemie

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1 Basisbuch Organische Chemie Bearbeitet von Carsten Schmuck 1. Auflage Buch. XVI, 376 S. Softcover ISBN Format (B x L): 17,2 x 24,1 cm Gewicht: 688 g Weitere Fachgebiete > Chemie, Biowissenschaften, Agrarwissenschaften > Analytische Chemie > Organische Chemie schnell und portofrei erhältlich bei Die Online-Fachbuchhandlung beck-shop.de ist spezialisiert auf Fachbücher, insbesondere Recht, Steuern und Wirtschaft. Im Sortiment finden Sie alle Medien (Bücher, Zeitschriften, CDs, ebooks, etc.) aller Verlage. Ergänzt wird das Programm durch Services wie Neuerscheinungsdienst oder Zusammenstellungen von Büchern zu Sonderpreisen. Der Shop führt mehr als 8 Millionen Produkte.

2 Inhaltsübersicht Kapitel 1 Chemische Bindung in organischen Verbindungen Kapitel 2 Funktionelle Gruppen und Stoffklassen. 31 Kapitel 3 Stereochemie: Die dreidimensionale Struktur organischer Verbindungen Kapitel 4 Reaktionen der Alkane 95 Kapitel 5 Nucleophile Substitution 135 Kapitel 6 Eliminierung 169 Kapitel 7 Addition 203 Kapitel 8 Elektrophile Substitution an aromatischen Verbindungen 247 Kapitel 9 Reaktionen von Carbonylverbindungen 289 Kapitel 10 Reaktionen der Enolate und Enole 337 l

3 Imhaitsweriee Kapitel 1 Chemische Bindung in organischen Verbindungen Was ist Organische Chemie? Das Besondere am Kohlenstoff Grundlagen der chemischen Bindimg in organischen Verbindungen Die chemische Bindung im Methan Beschreibung des Methans mit delokalisierten Molekülorbitalen Beschreibung des Methans mit lokalisierten Hybridorbitalen Vergleich der beiden Bindungsmodelle Bihdungstypen in organischen Verbindungen Einfachbindungen: sp 3 -Hybridorbitale Doppelbindungen: sp 2 -Hybridorbitale Dreifachbindungen: sp-hybridorbitale Kumulierte Doppelbindungen Zusammenfassung der Hybridisierungstypen Heteroatome und Hybridisierimg Rotation um Bindungen Konjugierte Jt-Systeme: Delokalisierte Elektronen Konjugierte Diene: 1,3-Butadien Beschreibung des Butadiens mit Resonanzformeln MO-Beschreibung des Butadiens 28 Kapitel 2 Funktionelle Gruppen und Stoffklassen Kohlenwasserstoffe: Grundbausteine aller organischen Verbindungen Die homologe Reihe der linearen Alkane Verzweigte Kohlenwasserstoffe Konstitutionsisomere Alkane: Strukturisomerie Nomenklatur verzweigter Alkylreste Veränderung der Moleküleigenschaften durch polare Substituenten Polarität von Molekülen Zwischenmolekulare Kräfte und Aggregatzustände... 42

4 2.4.3 Löslichkeit und Mischbarkeit von Stoffen Veränderung der chemischen Eigenschaften durch Substituenten Funktionelle Gruppen und Stoffklassen Funktionelle Gruppen und chemische Reaktivität Die wichtigsten funktionellen Gruppen Ähnlichkeiten zwischen funktionellen Gruppen Systematische Nomenklatur organischer Verbindungen 53 Kapitel 3 Stereochemie: Die dreidimensionale Struktur organischer Verbindungen 3.1 Die Konformationen acyclischer Alkane Ethan Propan Butan Höhere Alkane Struktur von Alkenen: E/Z-Diastereomere Spiegelbildisomerie bzw. Enantiomerie Chirale Moleküle Eigenschaften chiraler Verbindungen Optische Aktivität Mischungen von Enantiomeren, Racemate Nomenklatur chiraler Verbindungen: Die absolute Konfiguration Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren Diastereomere Meso-Formen Racematspaltung Cyclische Verbindungen Ringspannung Cyclopropan Cyclobutan und Cyclopentan Cyclohexan Einfach substituierte Cyclohexane Zweifach substituierte Cyclohexane: Diastereomere Konformativ fixierte Verbindungen Zusammenfassung: Isomeriearten 93 Kapitel 4 Reaktionen der Alkane Vorkommen und Bedeutung der Alkane Eigenschaften der Alkane 97 5g

5 4.2.1 Physikalische Eigenschaften Übersicht über die chemischen Eigenschaften Allgemeines zum Ablauf chemischer Reaktionen Kinetik und Thermodynamik einer Reaktion Das Reaktionsenergiediagramm Die Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion Chlorierung von Methan: Eine einfache Reaktion Energiebilanz der Reaktion Mechanismus der Reaktion Technische Bedeutung der Methanchlorierung Das Methylradikal Halogenierung von Methan Halogenierung höherer Alkane: Selektivität von Radikalreaktionen Regioselektivität der Chlorierung Regioselektivität der Bromierung Stabilität von Alkylradikalen Product development control Hammond-Postulat Elektronische Substituenteneffekte Induktive Effekte Mesomere Effekte Hyperkonjugation Bromierung in Allylstellung Das Allylradikal Chemoselektive Bromierung Wohl-Ziegler-Bromierung Weitere synthetisch wichtige radikalische Substitutionsreaktionen Chlorierung mit Sulfurylchlorid Sulfochlorierung 133 Kapitel 5 Nudeophile Substitution Halogenalkane Grundlegendes zu polaren Reaktionen Die nucleophile Substitution Der Mechanismus der S N 2-Reaktion Allgemeine Merkmale Der Rückseitenangriff bei der S^-Reaktion Stereochemischer Verlauf der S N 2-Reaktion: Inversion der Konfiguration 148

6 5.5 Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei der S N 2-Reaktion Die Qualität von Abgangsgruppen Die Reaktivität des Nucleophils: Basizität und Polarisierbarkeit Einfluss des Lösemittels auf die Nucleophilie Die Substratstruktur Der Mechanismus der Sul-Reaktion Allgemeine Merkmale Struktur und Stabilität von Carbeniumionen Stereochemischer Verlauf der S N l-reaktion: Racemisierung Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei S N l-reaktionen Umlagerung von Carbeniumionen bei S N 1-Reaktionen Vergleich zwischen S N 1- und S N 2-Reaktion 166 Kapitel 6 Eliminierung Eliminierung als Konkurrenz zur Substitution Grundlegendes zum Mechanismus der Eliminierung Die baseninduzierte E2-Eliminierung Der Mechanismus der Reaktion Stereochemischer Verlauf der E2-Eliminierung Regioselektivität der E2-Reaktion: Die Saytzeff-Regel Diastereoselektivität der E2-Reaktion Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei der E2-Reaktion Die El-Eliminierung Der Mechanismus der El-Reaktion Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei der El-Reaktion Regioselektivität der El-Reaktion Umlagerungen bei El-Reaktionen Die Elcb-Reaktion Vergleich zwischen El-, E2- und Elcb-Reaktion Chemoselektivität: Konkurrenz zwischen Eliminierung und Substitution Thermisch induzierte syn-eliminierungen Eliminierung von X,Y Darstellung von Alkinen 200

7 Kapitel 7 Addition Addition als Umkehrung der Eliminierung Vorkommen und physikalische Eigenschaften der Alkene Chemische Eigenschaften von Alkenen Energiebilanz der Additionsreaktion Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen: Hydrohalogenierung Der Mechanismus der Reaktion Relative Geschwindigkeiten der elektrophilen Addition Regioselektivität: Markovnikov-Addition Stereochemie der elektrophilen Addition von HX Umlagerungen bei der elektrophilen Addition HX-Addition an 1,3-Diene Zusammenfassung der HX-Addition an Alkene Addition von Halogen X Mechanismus der Reaktion Das Bromoniumion Stereochemie der X 2 -Addition: anti-addition Angriff anderer Nucleophile: Halogenhydrinbildung Wasseraddition an Alkene: Darstellung von Alkoholen Säurekatalysierte Wasseraddition Oxymercuxierung/Reduktion Hydroborierung/Oxidation Katalytische Hydrierung Addition freier Radikale an Alkene Radikalische Addition von HBr Radikalische Polymerisation Dihydroxylierung von Doppelbindungen: 1,2-Diole Epoxidierung und Darstellung von trans-l,2-diolen Darstellung von syn-l,2-diolen Oxidative Spaltung von C=C-Bindungen: Ozonolyse Additionen an Alkine 243 Kapitel 8 Elektrophile Substitution an aromatischen Verbindungen Benzen Bindungsverhältnisse im Benzen MO-Beschreibung des Benzens Die besondere aromatische Stabilität von Benzen

8 8.2 Die Bromierung von Benzen: Eine elektrophile aromatische Substitution Zweitsubstitution am Aromaten Anisol: Ein elektronenreicher, aktivierter Aromat Nitrobenzen: Ein elektronenarmer, deaktivierter Aromat Substituenteneffekte bei der S E Ar-Reaktion Präparativ wichtige elektrophile Substitutionsreaktionen Halogenierung Nitrierung Sulfonierung Friedel-Crafts-Alkylierung Friedel-Crafts-Acylierung S E Ar-Reaktion an mehrfach substituierten Aromaten Diazotierung Darstellung von Diazoniumsalzen Darstellung von Phenolen aus Diazoniumsalzen Ersatz der Diazoniumgruppe durch andere funktionelle Gruppen: Sandmeyer-Reaktion Azokupplung 287 Kapitel 9 Reaktionen von Carbonylverbindungen Vorkommen und Bedeutung von Carbonylverbindungen Einteilung von Carbonylverbindungen Aldehyde und Ketone Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Kohlensäurederivate Redoxreaktionen an Carbonylverbindungen Die Carbonylgruppe Struktur und Bindungsverhältnisse Ein vereinfachtes MO-Modell von Methanal Reaktivität von Carbonylverbindungen Angriff eines Nucleophils Angriff eines Elektrophils Stabilität der tetraedrischen Zwischenstufen: Addition oder Substitution? Addition von Nucleophilen an die Carbonylgruppe von Aldehyden und Ketonen Reaktion mit Wasser: Bildung von Hydraten Reaktion mit Alkoholen: Bildung von Halbacetalen und Acetalen 307

9 9.5.3 Reaktion mit Aminen: Bildung von Iminen und Enaminen Reaktion mit Hydriden und metallorganischen Verbindungen: Reduktion der Carbonylgruppe Reaktionen von Nucleophilen mit Carbonsäurederivaten: Die Acylsubstitution Relative Reaktivität der Carbonsäurederivate Carbonsäurechloride Carbonsäureester Carbonsäureamide Reduktion von Carbonsäurederivaten mit Metallhydriden und metallorganischen Verbindungen 333 Kapitel 10 Reaktionen der Enolate und Enole Erhöhung der a-ch-acidität: Angriff einer Base Das Keto-Enol-Gleichgewicht Acidität von Carbonylverbindungen Reaktionen von Enolaten und Enolen mit Halogenen Alkylierung von Enolaten und Enolethern Reaktion von Enolaten und Enolen mit Carbonylverbindungen: Kondensationsreaktionen Die Aldolreaktion Die Claisen-Kondensation Die Mannich-Reaktion a,ß-ungesättigte Carbonylverbindungen: Die Michael-Addition 359 Index 365