Kapitel 4: Eliminierung - Übersicht

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1 » Reaktionstypen - 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-Eliminierung (α-, β-, γ-, δ- Eliminierung), thermische Fragmentierung, cis-eliminierung» Regel - Eliminierung wird begünstigt durch hohe Temperatur, starke Basen, sterisch gehinderte Basen, Abbau von sterischer Spannung, stabile Olefine» Mechanismus Kapitel 4: Eliminierung - Übersicht - 1,2-Eliminierung: E 1, E 2, E 1cb - Energetik - Kinetik - Regiochemie (Saytzev/Hofmann), Stereochemie (syn/anti) - Struktureinflüsse (Substrat, Abgangsgruppe, Base, Lösungsmittel) - Isotopeneffekte» Übungen und Beispiele :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 1

2 Lehrbücher» P. Sykes, Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, Eine Einführung, VCH, Weinheim.» R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.» J. March, Advanced Organic Chemistry - Reactions, Mechanism, and Structure, Wiley, New York.» K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore, 'Organische Chemie', Wiley-VCH :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 2

3 1,2-Eliminierung (Addition): Energetik H X Eliminierung Addition + HX Berechnung der Reaktionsenthalpie aus den mittleren Bindungsenergien: H ~ 70 kj/mol (Eliminierung ist endotherm, Addition exotherm) Gibbsche freie Standard-Reaktionsenthalpie K = [2][3]/[1] ; G = RT logk G = H - T S Entropieanteil ( S ) begünstigt Eliminierung: S = k lnw (W: Wahrscheinlichkeit) :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 3

4 Mechanismen "..starke Basen und hohe Temperaturen begünstigen Eliminierung» Konkurrenz der Mechanismen - Faktoren, die E1-Mechanismus begünstigen: (i) die Bildung eines stabilen Carbokations, (ii) schwache Base, (iii) gute nucleofuge Austrittsgruppe, (iv) polar-protisches Lösungsmittel - Faktoren, die E2-Mechanismus begünstigen: (i) starke Base und angemessen gute Austrittsgruppe, (ii) polar aprotisches Lösungsmittel - Faktoren, die E1cb-Mechanismus beeinflussen: (i) starke Base, (ii) schlechte Austrittsgruppe, (iii) stabiles Carbanion, (iv) polar protisches Lösungsmittel :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 4

5 Halogenalkane: Konkurrenz Substitution und Eliminierung» Hohe Temperatur begünstigt Eliminierung, desgleichen sterische Hinderung in den Substraten (Abbau von Spannung im Molekül), voluminöse Basen begünstigen Eliminierung» Relative Reaktivitäten: (i) S N 1: tertiär>sekundär>primär; E1: tertiär>sekundär>primär (ii) S N 2: primär>sekundär>tertiär; E2 tertiär>sekundär>primär.» primäre Alkylhalogenide bevorzugen S N 2 gegenüber E2 (keine S N 1 oder E1 Reaktion)» sekundäre Alkylhalogenide: (i) S N 2/E2 beide Reaktionen laufen ab, hohe Temperaturen und sperrige Basen begünstigen Eliminierung; (ii): S N 1/E1 beide Reaktionen laufen ab, hohe Temperaturen begünstigen Eliminierung» tertiäre Alkylhalogenide bevorzugen Eliminierung bei S N 2/E2 und ergeben sowohl Eliminierung als auch Substitution bei S N 1/E :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 5

6 Regioselektivität» Saytzev-Regel: es entsteht Olefin mit der grösseren Anzahl von Alkylsubstituenten (thermodynamisch stabileres Olefin).» Hofmann-Regel: es entsteht Olefin mit der kleineren Anzahl von Alkylsubstituenten (thermodynamisch instabileres Olefin, kinetische Kontrolle). Ausnahmen sind bedingt durch herausgehobene Stabilität des Olefins (beispielsweise durch Substituenten mit +M- oder -M-Effekt).» Reaktionen nach E1- und E2 ergeben bevorzugt Saytzev Produkte» Sterisch anspruchsvolle Basen (tert-butylat, etc.) oder schlechte Austrittsgruppen (F - ) führen bevorzugt zu Hofmann- Produkten» Wasserabspaltung (säurekatalysiert) bei Alkoholen ergibt Saytzev-Produkt :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 6

7 Stereochemie» Bei E1 und E1cb entsteht bevorzugt stabileres Isomer [(E)-Isomer], unspezifisch bezüglich des jeweiligen Ausgangsprodukts» E2: stereospezifisch trans-eliminierung» cis-eliminierung bei innermolekular angreifender Base oder innermolekularer Fragmentierung: Acetat-Pyrolyse; Cope Eliminierung, Petersen-Olefinierung, Xanthogenat-Pyrolyse, Teilschritt der Wittig- Reaktion; Corey-Winter Reaktion :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 7

8 Eliminierung: Übungen» Halogenderivate: Darstellung von Alkenen und Alkinen aus Alkylhalogeniden und 1,2-Dihalogenverbindungen (HX- und X 2 - Eliminierung; Regiochemie; Stereochemie)» Alkohole, 1,2-Dihydroxyverbindungen, Ether: Darstellung von Alkenen Dehydratisierung; aktiviert Alkohole, Umsetzung eines Tosylats mit Alkoholat; Xanthogenat-Pyrolyse; Acetat-Pyrolyse; Peterson- Olefinierung; Corey-Winter-Reaktion; Schutzgruppenchemie (Etherschutzgruppen)» Komplizierte Reaktionsabläufe: Julia-Lythgoe-Reaktion» Stickstoffverbindungen: Darstellung von Alkenen aus Aminen; Hofmann-Abbau; Cope-Eliminierung» Eliminierung in der Biochemie: Gleichgewicht: Äpfelsäure / Fumarsäure;» Deaminierung von Serin: Pyruvat aus Serin :01 lcnv202k04aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k04 8

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