Carbenkomplexe. Vortrag von Marcel Lang und Malin Reller. Institut für Anorganische Chemie, Fakulät Chemie- und Biowissenschaften
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- Günther Diefenbach
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1 Carbenkomplexe Vortrag von Marcel Lang und Malin Reller Institut für Anorganische Chemie, Fakulät Chemie- und Biowissenschaften KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales Forschungszentrum in der Helmholtz-Gemeinschaft
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3 Allgemeines Carbene (R, R = H) Instabil Variation von R Kann stabil sein Bildung von Übergangsmetallkomplexen Stabil ÜM-C Doppelbindung Carben-C: trigonal-planare Konfiguration (sp 2 -Hybridisierung) Unterscheidung zwischen Fischer- und Schrock-Carbenen Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
4 Fischer-Carbene ÜM in niedriger Oxidationsstufe Singulett-C und Singulett-ÜM -Hinbindung von C zu ÜM (schwache) -Rückbindung von ÜM zu C Substituenten: -Elektronen-Donoren (meistens: OR, NR 2 ) Reaktivität am Carben-C: elektrophil Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
5 Standardsynthese von Fischer-Carbenen Addition von Lithiumalkylen an M-CO C-Atom in koordiniertem CO stärker positiv polarisiert als in CO Nucleophiler Angriff möglich Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
6 Bindungslängen, -ordnungen, Mesomerie Mesomerie: Bindungsordnung liegt zwischen 1 und 2 Quelle: E. Riedel et al., Moderne Anorganische Chemie, de Gruyter, New York, Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
7 Synthese von Fischer-Carbenen Addition von ROH, R 1 R 2 NH an Isocyanid-Komplexe Bei sekundären Aminen Cyclisch Macht viele nicht isolierbare Carbene als Carbenkomplexe zugänglich Beispiel: Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
8 Reaktionen von Fischer-Carbenen C-Atom elektrophil Relativ inert Reagieren mit Aminen und Lithiumalkylen zu anderen Carbenkomplexen Nucleophiler Angriff auf das Carben-C-Atom Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
9 Wittig -Reaktion Reaktion verläuft analog zu Wittig Ylid/Ylen: Phosphoniumion Carbenkomplex verhält sich wie Carbonylverbindung Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
10 Dötz-Reaktion Reaktion eines Fischer-Carbens mit einem Alkin und einem CO Ringschlussreaktion Gute Kontrolle der Regiochemie Reaktion wird für Naturstoffsynthesen eingesetzt Bsp.: Vitamin-K-Synthese Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
11 Schrock-Carbene ÜM in hoher Oxidationsstufe Triplett-C und Triplett-ÜM Starke -Bindung Starke -Bindung richtige Doppelbindung Keine -Elektronen-Donoren (Bsp.: R= H, R = H) Reaktivität vom Carben-C: nucleophil Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
12 Standardsynthese der Schrock-Carbene -Deprotonierung Reaktion: intramolekular C,H substituiert Elektronenarmes Metall Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
13 Bindungslängen, Mesomerie Mesomerie: Bindungslängen: Quelle: E. Riedel et al., Moderne Anorganische Chemie, de Gruyter, New York, Marcel Lang, Malin Reller- Carbenkomplexe Fakulät für Chemie- und Biowissenschaften, Institut für Anorganische Chemie
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