Vorlesung OC-V. Carbeniumionen

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Größe: px
Ab Seite anzeigen:

Download "Vorlesung OC-V. Carbeniumionen"

Transkript

1 Carbeniumionen

2 Woher kennen wir bereits Carbeniumionen? 1. Triphenylmethanfarbstoffe Adolf von Bayer erzeugte 1902 die ersten stabilen intensiv farbigen Triarylmethylkationen Lebensdauer in Wasser > 1h Vorlesung OC-V 2. Zwischenstufen von S N 1 und E1-Reaktion Kinetik 1. Ordnung k = c (Alkylhalogenid) Ingold und Whitmore erkannten Carbokationen bei zweistufigen Substitutionen und Eliminierungen

3 Experimenteller Nachweis des tert-butylkations 1 H NMR

4 NMR-Spektroskopie von Carbeniumionen magic acid Erzeugung durch starke Lewissäuren mit nicht nucleophilen Gegenionen Isopropylkation: Starke Tieffeld-Shifts durch Entschirmung! Typische 1 J (C,H) -Kopplungskonstante sp 2!

5 Stabilität und Struktur von Carbeniumionen Carbeniumionen in Supersäuren Resonanzstabilisierung gut ablesbar an starken 13 C-NMR-Hochfeldshifts Je mehr s- Charakter, desto stabiler ist ein Orbital! (um ca. 18 kcal/mol instabiler als das planare Kation

6 Protonierte Arene Kann man die Zwischenstufe der elektrophilen aromatischen Substitution beobachten? 13 C-NMR Spektrum im Festkörper bei -120 C Kristallstruktur bei -120 C Reed et al., JACS 1999, 121, 6314

7 Hyperkonjugation Methyl- Kation Überlappungsintegral b t-butyl- Kation MO-Bild: Übertragung von Elektronendichte aus der s-bindung ins leere p z -Orbital Coplanare C-H-/C-C- Bindungen nötig! VB-Bild: Non-bonded structure A. J. Kirby, Stereoelectronic Effects, in Oxford Chemistry Primers, New York, 1996, 36, 3-33.

8 Struktureller Nachweis der Hyperkonjugation Kristallstruktur: Non-bonded structure zeigt: C-R-Bindung wird schwächer = länger C-C-Bindung wird stärker = kürzer Dreifache Hyperkonjugation aus langen coplanaren C-C-Bindungen T. Laube, Acc. Chem. Res. 1995, 28, C-NMR (SbF 5 /SO 2 ClF, -80 C): Typische Tieffeld-Shifts bis in die Donor-C-C-Bindung G. Olah, JACS 1985, 107, 2764

9 Stabilität von Carbeniumionen Vorlesung OC-V In Lösung: keine primären Carbeniumionen

10 Elektrostatisches Oberflächen-Potenzial ESP Sehr wertvoll zur Vorhersage von chemischen Reaktionen und nichtkovalenten Wechselwirkungen!

11 Mesomere Effekte Vorlesung OC-V Donor-Heteroatome mit freiem Elektronenpaar am Heteroatom (O,N) Im Oxoniumion füllt das lone pair am Donoratom das leere p-orbital des Carbeniumions: es entsteht eine p-bindung. Das Elektronenpaar befindet sich im HOMO der p-bindung. Das unbesetzte p*-orbital ist das LUMO des Oxoniumions. Je niedriger das LUMO, desto höher seine Reaktivität als Elektrophil. Von links nach rechts nimmt die Elektronegativität zu und senkt das n-orbital ab. Dadurch sinkt auch das LUMO und das Kation wird reaktiver Die Reaktion wird schneller, wenn der Orbitalkoeffizient am LUMO-C wächst.

12 p-systeme in a-position: das Allylkation Tieffeldshift am C d+ Normales Alken/Dien LUMO LUMO HOMO HOMO Wichtig für Reaktionen: Breite Orbitallappen! Vorzeichen beachten!

13 Abschätzung der Resonanzenergie 2 CH 3 CH 3 H H ΔG = 12 kcal/mol H H 2 CH 3 CH 3 ΔG = 23 kcal/mol

14 Das Benzylkation Vorlesung OC-V X-ray: Unterschiedliche Längen! Partielle Doppelbindung! Coplanare Überlappung Solvolyse-Geschwindigkeiten Langsamer Schritt Hammond-Postulat! (Carbeniumion ~ ÜZ)

15 Anwendungen in der Synthese Vorlesung OC-V (DMT) Dimethoxytrityl-Schutzgruppe in der RNA-Synthese: 1M Cl 2 HCCO 2 H CH 3 CN, 5 min, 25 C + ROH Benzylkation R. Welz, S. Müller, Tetrahedron Lett. 2001, 43, 795 Nucleic Acids Res. 2000, 28, 886 Prins-Reaktion: Prins-Cyclisierung: Übersicht: Synthesis 1977, 661 Oxoniumion (nicht frei) Oxoniumion

16 Das Phenylkation sp 2 Anregung von Halogenbenzol durch Photoionisierung

17 Der β-effekt von Silicium Vorlesung OC-V C sp 3

18 Anwendungen des β-effekts von Silicium Gerüstumlagerungen zu gespannten Ringen: Der β-si-effekt treibt die Gerüstumlagerung des Norbornylkations in Richtung auf zunehmende Ringspannung! Angew. Chem. 1989, 101, 1728 Sakurai-Reaktion: Der β-si-effekt lenkt den Angriff des Allylsilans in die γ-position. Es entstehen Homoallylalkohole Tetrahedron Lett. 1976, 1295 Verwandt: die Aldoladdition mit Silylenolethern Mukaiyama-Variante

19 Das Cyclopropylmethylcarbinyl-Kation 2 NMR-Signale: δ (CH 3 ) = 2.6/3.2 ppm (gestaffelt) JACS 1965, 87, 2998 Schnelle Solvolyse Energetisch hoch liegende gekrümmte σ-bindung (banana bond, Walsh-Orbitale) Energetisch hoch liegende σ-bindungen erlauben maximale Hyperkonjugation! Tieffeldshifts im Cyclopropan Rotationsbarriere 15 kcal/mol p z -Orbital parallel zur Ringebene Beweis durch Kristallstruktur Protoniertes Keton Childs, JACS 1986, 108, 1692 Ein Cycloproanring in α- Stellung stabilisiert das Carbeniumion sogar noch besser als ein Phenylring.

20 Umlagerungen von Carbokationen Übersicht: W. Kirmse, ChiuZ 1982, 16, 197

Homoaromatizität. Charlotte Over Lara Schultes

Homoaromatizität. Charlotte Over Lara Schultes Homoaromatizität Charlotte Over Lara Schultes 02.12.2010 Übersicht 1. Einführung 2. Aromatizität 3. Homoaromatizität 4. Beispiele 4.1 Kationische Homoaromaten 4.2 Neutrale Homoaromaten 4.3 Anionische Homoaromaten

Mehr

Stoff der Vorlesung 3

Stoff der Vorlesung 3 Stoff der Vorlesung 3 Übungen zur Oxida0on von Alkoholen und Aldehyden unter dem Gesichtspunkt formaler β- Eliminierungen: Anwendung in der Synthese der Prostaglandine Thermisch induzierte syn- β- Eliminierungen

Mehr

Die elektrophile Addition

Die elektrophile Addition Die elektrophile Addition Roland Heynkes 3.10.2005, Aachen Die elektrophile Addition als typische Reaktion der Doppelbindung in Alkenen bietet einen Einstieg in die Welt der organisch-chemischen Reaktionsmechanismen.

Mehr

Aromatische Kohlenwasserstoffe.

Aromatische Kohlenwasserstoffe. Aromatische Kohlenwasserstoffe. Benzol und dessen Homologe. Mechanismus der S E 2-Ar-Reaktion. Orientierung in aromatischem Kern, abhängig vom ersten Substituent. Elektrophiler Mechanismus der Substitutionsreaktionen.

Mehr

Organische Chemie I Molekül der Woche - Azulen

Organische Chemie I Molekül der Woche - Azulen I Molekül der Woche - Azulen 1 I Alkine C n H 2n-2 Bindungslängen Der C-H-Abstand verringert sich in dem Maße, wie der s-anteil an der Hybridisierung des C-Atoms wächst Schwermetallacetylide Ag 2 C 2 und

Mehr

(Anmerkung: Es sind weitere möglich. Spektren zeigen Diradikal.)

(Anmerkung: Es sind weitere möglich. Spektren zeigen Diradikal.) eispielaufgaben IChO 2. Runde 2017 Aromaten, Lösungen Aromaten eispiel 1: a) b) (Zeichnungen hier und unten teilweise ohne Wasserstoff-Atome) c) Das Anion ist planar und hat ein cyclisch konjugiertes π-elektronensystem

Mehr

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./ Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./10.05.11 Nucleophile Substitution 1. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus von a) S N 1 X = beliebige Abgangsgruppe

Mehr

Spektroskopie-Seminar SS UV-Vis-Spektroskopie. UV-Vis-Spektroskopie

Spektroskopie-Seminar SS UV-Vis-Spektroskopie. UV-Vis-Spektroskopie UV-Vis-Spektroskopie 7.1 Allgemeines UV-Vis-Spektroskopie verwendet elektromagnetische Strahlung im sichtbaren und UV-Bereich. 190 nm bis 700 nm. Dabei kommt es zur Anregung von Elektronen ( Elektronenspektroskopie

Mehr

Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. H-NMR-Spektroskopie. nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie

Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. H-NMR-Spektroskopie. nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie 4 NMR-Spektroskopie 5.1 1 H-NMR-Spektroskopie Wasserstoffatome ( 1 H, natürliche Häufigkeit 99,985 %) mit

Mehr

Organische Chemie I. OC I Lehramt F. H. Schacher 1

Organische Chemie I. OC I Lehramt F. H. Schacher 1 Organische Chemie I OC I Lehramt F. H. Schacher 1 Organisatorisches Kontakt: Felix H. Schacher IOMC, Lessingstr. 8, Raum 122 Email: felix.schacher@uni jena.de Termine: Vorlesung: Freitag 12 14 Uhr Hörsaal,

Mehr

OC 4 Aromaten / Heterocyclen. Aromatizität 1

OC 4 Aromaten / Heterocyclen. Aromatizität 1 OC 4 Aromaten / Heterocyclen Aromatizität 1 Benzol Der Modellaromatt Historische Entwicklung 1825 1833 Entdeckung durch Michael Faraday (Pyrolyse) Mitscherlich: Erste Benzolsynthese Entdeckung der Summenformel

Mehr

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 9

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 9 Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 13.01.2012 Lösung Übung 9 1. Geben Sie jeweils zwei Beispiele für Konformations- und Konstitutionsisomere, d.h. insgesamt vier Paare von Molekülen.

Mehr

1. Partner und Widersacher - Sterik und Stereoelektronik

1. Partner und Widersacher - Sterik und Stereoelektronik Prof. Dr. liver eiser, Institut für rganische Chemie, Universität egensburg 1 1. Partner und Widersacher - terik und tereoelektronik 1.1. Das Konzept der terischen Effekte ubstituenten in Molekülen stoßen

Mehr

Synthese, Struktur, Bindung

Synthese, Struktur, Bindung -Metallcarbonyl-Kationen: Synthese, Struktur, Bindung Universität Regensburg Anorganisches Kolloquium 2006/2007 Oliver Härtl Predominantly -Bonded Metal Carbonyl Cations( -Carbonyls): New Synthetic, Structural,

Mehr

2-01. Das Ethen-Molekül. Perspektivische Darstellung des Ethen-Moleküls.

2-01. Das Ethen-Molekül. Perspektivische Darstellung des Ethen-Moleküls. Das Ethen-Molekül 2-01 Perspektivische Darstellung des Ethen-Moleküls. Rot: Sigma-Bindungen σ mit je zwei Bindungselektronen Blau: pz-orbitale mit je einem Elektron Die C-Atome sind sp 2 -hybridisiert,

Mehr

Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. H-NMR-Spektroskopie. nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie

Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. H-NMR-Spektroskopie. nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie nuclear magnetic resonance spectroscopy- Kernmagnetresonanzspektroskopie 5.1 1 H-NMR-Spektroskopie NMR-Spektrum liefert folgende Informationen: Chemische Verschiebung d (in ppm):

Mehr

Kapitel 3. Nucleophile Substitution

Kapitel 3. Nucleophile Substitution Kapitel 3. Nucleophile Substitution Reaktionsmechanismen - S N 1-Reaktion: Reaktionskoordinate-Energie-Diagramm; Kinetik, Struktur-Reaktivitätsbeziehungen (stabiles Carbokation, schwaches Nucleophil, gute

Mehr

a) Schlagen Sie eine Synthese für den folgenden Aromaten vor, ausgehend von den gezeigten Edukten!

a) Schlagen Sie eine Synthese für den folgenden Aromaten vor, ausgehend von den gezeigten Edukten! Übung Nr. 9 Mi. 02.05.2012 bzw. Fr. 04.05.2012 1. Aromatensynthese a) Schlagen Sie eine Synthese für den folgenden Aromaten vor, ausgehend von den gezeigten Edukten! b) Was passiert bei der Umsetzung von

Mehr

Prof. Dr. P. Rademacher Organische Chemie IV

Prof. Dr. P. Rademacher Organische Chemie IV Prof. Dr. P. Rademacher Organische hemie IV arbokationen 1. Nomenklatur arbokationen = alle kationischen -Verbindungen Beispiele:,, 2, 3, 4, 5. Im Massenspektrum von than bei hohem Druck findet man Peaks

Mehr

5.3. Homodesmische Reaktionen (wird nicht geprüft)

5.3. Homodesmische Reaktionen (wird nicht geprüft) 5.3. Homodesmische Reaktionen (wird nicht geprüft) Es wird oft beobachtet, dass einige Moleküle stabiler bzw. unstabiler als Verbindungen ähnlicher Struktur sind. Z. B. ist Benzol sehr viel stabiler als

Mehr

Carbenkomplexe. Vortrag von Marcel Lang und Malin Reller. Institut für Anorganische Chemie, Fakulät Chemie- und Biowissenschaften

Carbenkomplexe. Vortrag von Marcel Lang und Malin Reller.  Institut für Anorganische Chemie, Fakulät Chemie- und Biowissenschaften Carbenkomplexe Vortrag von Marcel Lang und Malin Reller Institut für Anorganische Chemie, Fakulät Chemie- und Biowissenschaften KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales Forschungszentrum

Mehr

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus:

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) + (aus 3 P 4 2 S 4 ) - 2 - + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: 2-Schritt-eaktion über ein Carbenium-Ion (1. Schritt ist Abspaltung der Abgangsgruppe (im

Mehr

Gruppe 05: Alkylchloride gegenüber AgNO 3

Gruppe 05: Alkylchloride gegenüber AgNO 3 Phillipps- Universität Marburg Isabelle Kuhn Organisch Chemisches Grundpraktikum Lehramt WS 2006/07 Praktikumsleiter: Herr Reiß Gruppe 05: Alkylchloride gegenüber AgNO 3 Reaktion: am Beispiel des sekundären

Mehr

Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner

Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner eaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von. Brückner Kap. 2 cleophile Substitution Dr. ermann A. Wegner hermann.wegner@unibas.ch 1 Darauf wird aufgebaut... Atom-rbital & Molekül-rbital Theorie

Mehr

Chemische Bindungen Atombindung

Chemische Bindungen Atombindung Atombindung Das Lewis Modell der kovalenten Bindung Die Entstehung von Molekülen beruht auf der Bildung von gemeinsamen, bindenden Elektronenpaaren in dem Bestreben der Atome, eine energetisch stabile

Mehr

Reaktionstypen der Aromate

Reaktionstypen der Aromate Radikalische Reaktionspartner sind Atome bzw. Atomgruppen mit einem ungepaarten Elektron, wie z. B. das Chlorradikal Cl oder das Ethylradikal C 3 C 2. Radikale sind in der Regel sehr unbeständig, kurzlebig

Mehr

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung Inhalt Index 4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung 4.1. Elektrophile Additionen an Alkene ; Regioselektivität Das Proton einer starken Säure kann sich unter Bildung eines Carbeniumions an eine

Mehr

Beispiele. Polysubstituierte Benzole. Chapter 16. Organic Chemistry. Reaktionen of Substituierter Benzole. Bezeichnung durch Numerierung oder Präfix

Beispiele. Polysubstituierte Benzole. Chapter 16. Organic Chemistry. Reaktionen of Substituierter Benzole. Bezeichnung durch Numerierung oder Präfix Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Beispiele Chapter 16 Reaktionen of Substituierter Benzole Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall Bezeichnung durch

Mehr

Verzeichnis der Wortabkürzungen... Verzeichnis der Zeichen und Symbole...XVII

Verzeichnis der Wortabkürzungen... Verzeichnis der Zeichen und Symbole...XVII VII Verzeichnis der Wortabkürzungen... XIII Verzeichnis der Zeichen und Symbole...XVII Organische Chemie 3.1 Chemische Bindung... 3 3.1.1 Orbitale, deren Hybridisierung und Überlappung... 3 3.1.2 Einfachbindungen...

Mehr

Diels-Alder-Reaktionen in Theorie und Praxis

Diels-Alder-Reaktionen in Theorie und Praxis Diels-Alder-Reaktionen in Theorie und Praxis 04.02.2015 Tobias Wiehn Seminar zur Vorlesung OC07 Gliederung Einführung Genauere mechanistische Betrachtungen Grenzorbitaltheorie Katalysierte Diels-Alder-Reaktionen

Mehr

Organische Chemie 1 Teil 2

Organische Chemie 1 Teil 2 Inhalte der 7. Vorlesung: 2.4. Bildung & Reaktion von Enolen und Enolaten 2.5 Chemie des Enolatanions 2.6 Enolat-Analoga 2.8 1,3-Dicarbonylverbindungen/ß-Dicarbonylverbindungen 2.9 α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen

Mehr

Kapitel 4. Das HMO-Modell

Kapitel 4. Das HMO-Modell Kapitel 4 4. HMO-Theorie:!-Elektronensysteme 4.. Die Annahmen der HMO-Theorie, Strukturmatrix 4.2. Butadien als Beispiel 4.3. Analytische Lösung für lineare Ketten UV-vis-Absorption: HMO und Freies Elektronen

Mehr

Die Bearbeitung erfolgt mit Textausschnitten des Buches Chemie Teil 2 (Diesterweg Verlag)

Die Bearbeitung erfolgt mit Textausschnitten des Buches Chemie Teil 2 (Diesterweg Verlag) Pharmazeutische Chemie Seite 1 Die Bearbeitung erfolgt mit Textausschnitten des Buches Chemie Teil 2 (Diesterweg Verlag) Fragen zu der sp³ Hybridisierung (S. 124-128): 1.) Notieren Sie die Elektronenverteilung

Mehr

π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!)

π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!) . Alkene (lefine) Funktionelle Gruppe: C=C-Doppelbindung π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!) => C=C-Doppelbindung: 612 kj/mol sp 2 -hybridisierung σ-bindung: 348 kj/mol Wieder eine

Mehr

Organische Chemie. Kapitel 1. Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Organische Verbindungen enthalten Kohlenstoff

Organische Chemie. Kapitel 1. Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Organische Verbindungen enthalten Kohlenstoff rganic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Kapitel 1 Elektronische Struktur und Bindung Säuren und Basen rganische Chemie rganische Verbindungen enthalten Kohlenstoff Kohlenstoff ist weder ein

Mehr

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung Dienstag, 22. Oktober 2002 Allgemeine Chemie B II Page: 1 4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung 4.1. Elektrophile Additionen an Alkene ; Regioselektivität Das Proton einer starken Säure kann

Mehr

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27) Was bisher geschah Redox-Reaktion Oxidation Reduktion

Mehr

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27) Was bisher geschah Redoxreaktionen Oxidation/Reduktion

Mehr

NMR Spektroskopie. 1nm Frequenz X-ray UV/VIS Infrared Microwave Radio

NMR Spektroskopie. 1nm Frequenz X-ray UV/VIS Infrared Microwave Radio NMR Spektroskopie 1nm 10 10 2 10 3 10 4 10 5 10 6 10 7 Frequenz X-ray UV/VIS Infrared Microwave Radio Anregungsmodus electronic Vibration Rotation Nuclear Spektroskopie X-ray UV/VIS Infrared/Raman NMR

Mehr

Organische Chemie für MST 5. Lienkamp/ Prucker/ Rühe

Organische Chemie für MST 5. Lienkamp/ Prucker/ Rühe Organische Chemie für MST 5 Lienkamp/ Prucker/ Rühe Inhalt 5 Aromaten Struktur und Bindung im Benzol, Hückel-Regel, mesomeregrenzstrukturen, ortho-, meta-, para-substitution, elektrophile Substitution

Mehr

Reaktionsmechanismen und Konzepte der Organischen Chemie

Reaktionsmechanismen und Konzepte der Organischen Chemie Reaktionsmechanismen und Konzepte der Organischen Chemie 1. Radikalreaktionen Struktur von C-Radikalen Stabilität von C-Radikalen o Mesomeriestabilisierung über π-delokalisation o Hyperkonjugation über

Mehr

Fluorierungsreaktionen. Seminarvortrag am 20.11.2008 im MCII-Seminar von Reida Rutte und Joachim Moser v. Filseck

Fluorierungsreaktionen. Seminarvortrag am 20.11.2008 im MCII-Seminar von Reida Rutte und Joachim Moser v. Filseck Fluorierungsreaktionen Seminarvortrag am 20.11.2008 im MCII-Seminar von Reida Rutte und Joachim Moser v. Filseck 1 Gliederung Einleitung Reaktionen Nucleophile Fluorierung Elektrophile Fluorierung Radikalische

Mehr

Molekülsymmetrie und Kristallographie

Molekülsymmetrie und Kristallographie Substituierte Cyclohexane Der wichtigste Fall ist in diesem Zusammenhang das monosubstituierte Cyclohexan, weil man an ihm die relativen Stabilitäten von Substituenten abschätzen kann. Die dabei gewonnenen

Mehr

INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE CHEMIE 1 3.1 Grundzüge der chemischen Bindung 1 Säuren und Basen der organischen Chemie 5 3.2 Chemische Reaktionstypen 15 3.3 Stereochemie 39 3.4 Alkane, Cycloalkane

Mehr

Organische Synthese. Sommersemester 2011 Technische Universität München. Nachholklausur am

Organische Synthese. Sommersemester 2011 Technische Universität München. Nachholklausur am Organische Synthese Sommersemester 2011 Technische Universität München Nachholklausur am 10.10.2011 Name, Vorname... Matrikel-Nr.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl.... Chemie

Mehr

Vorlesung Organische Chemie II Reaktionsmechanismen (3. Sem.)

Vorlesung Organische Chemie II Reaktionsmechanismen (3. Sem.) Vorlesung Organische Chemie II Reaktionsmechanismen (3. Sem.) Gliederung Grundlagen der physikalisch-organischen Chemie Radikalreaktionen Nukleophile und elektrophile Substitution am gesättigten C-Atom

Mehr

Organische Chemie für Technische Biologen Organische Chemie für Lehramtskandidaten Sommersemester 2005 Prof. Dr. Stephen Hashmi.

Organische Chemie für Technische Biologen Organische Chemie für Lehramtskandidaten Sommersemester 2005 Prof. Dr. Stephen Hashmi. Organische Chemie für Technische Biologen Organische Chemie für Lehramtskandidaten Sommersemester 2005 Prof Dr Gliederung des Vorlesungsstoffes I Allgemeines II Chemische Bindung III Einteilung der Organischen

Mehr

3. Organische Reaktionen - Einordung nach Mechanismen. Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen.

3. Organische Reaktionen - Einordung nach Mechanismen. Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen. Inhalt Index 3. Organische Reaktionen - Einordung nach Mechanismen. Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen. 3.1 Die Nomenklatur der Alkene Eine C=C Doppelbindung ist die funktionelle Gruppe, die

Mehr

Bundesrealgymnasium Imst. Chemie Klasse 8. Aromaten und deren Reaktionen

Bundesrealgymnasium Imst. Chemie Klasse 8. Aromaten und deren Reaktionen Bundesrealgymnasium Imst Chemie 2010-11 und deren Reaktionen Dieses Skriptum dient der Unterstützung des Unterrichtes - es kann den Unterricht aber nicht ersetzen, da im Unterricht der Lehrstoff detaillierter

Mehr

Übungssblatt 3: Alkene und weitere cyclische Kohlenwasserstoffe

Übungssblatt 3: Alkene und weitere cyclische Kohlenwasserstoffe 1 Übungssblatt 3: Alkene und weitere cyclische Kohlenwasserstoffe Warm Up 1) Erweitern Sie die Ihnen bekannten Regeln der Nomenklatur für Alkene und benennen danach folgende Verbindungen. Die Regel zur

Mehr

N-Derivate von Aldehyden und Ketonen

N-Derivate von Aldehyden und Ketonen N-Derivate von Aldehyden und Ketonen 3 Carbonylverbindungen und Carbonsäurederivate 3.1 Allgemeines 3.2 Hydrate, Acetale, Imine, Enamine 3.2.1 Hydratisierung von Carbonylverbindungen 3.2.2 Acetalisierung

Mehr

n Pentan 2- Methylbutan 2,2, dimethylpropan ( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt )

n Pentan 2- Methylbutan 2,2, dimethylpropan ( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt ) Grundwissen : 10 Klasse G8 Kohlenwasserstoffe Alkane Einfachbindung (σ -Bindung, kovalente Bindung ) : Zwischen Kohlenstoffatomen überlappen halbbesetzte p- Orbitale oder zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen

Mehr

Arzneistoff der Woche. Alkohole. Eliminierungen. Organische Chemie Agenda. Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Arzneistoff der Woche. Alkohole. Eliminierungen. Organische Chemie Agenda. Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Agenda Arzneistoff der Woche Alkohole Eliminierungen 1 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Dabigatran - Struktur 2 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Lucas-Test 3 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

Mehr

Übersicht. Wasserstoff-Verbindungen

Übersicht. Wasserstoff-Verbindungen Allgemeine Chemie - Teil Anorganische Chemie II: 5. Hauptgruppe Übersicht A. Die Stellung der Elemente der 5. Hauptgruppe im Periodensystem. Stickstoff 2.1. Stickstoff-Wasserstoff Wasserstoff-Verbindungen.1.1.

Mehr

Übungen zur Vorlesung Organische Chemie (Teil 2)

Übungen zur Vorlesung Organische Chemie (Teil 2) Übungen zur Vorlesung rganische Chemie (Teil 2) K. Hohmann/ J. Massoth/ F. Lehner/ H. Schwalbe Blatt 5 1) Enolat und Enamin Geben Sie das bevorzugte Deprotonierungsprodukt an a) Thermodynamisch kontrolliert

Mehr

Reaktionstypen der Aliphate

Reaktionstypen der Aliphate Einleitung Klasse 8 Reine Kohlenstoffketten, wie Alkane, Alkene und Alkine werden als Aliphate bezeichnet. Bei jeder chemischen Reaktion werden bestehende Verbindungen gebrochen und neue Bindungen erstellt.

Mehr

Kapitel 4: Eliminierung - Übersicht

Kapitel 4: Eliminierung - Übersicht » Reaktionstypen - 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-Eliminierung (α-, β-, γ-, δ- Eliminierung), thermische Fragmentierung, cis-eliminierung» Regel - Eliminierung wird begünstigt durch hohe Temperatur, starke Basen,

Mehr

VII INHALTSVERZEICHNIS

VII INHALTSVERZEICHNIS VII INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE CHEMIE 1 3.1 Grundzüge der chemischen Bindung 1 3.2 Chemische Reaktionstypen 12 3.3 Stereochemie 30 3.4 Alkane, Cycloalkane 46 3.5 Alkene, Alkine 47 3.6 Aromatische

Mehr

3. Klausur zum Praktikum Organische Chemie I für Studierende der Chemie und der Biochemie im SS 2000

3. Klausur zum Praktikum Organische Chemie I für Studierende der Chemie und der Biochemie im SS 2000 Prof. Dr. B. König Prof. Dr. Th. Troll 3. Klausur zum Praktikum rganische Chemie I für Studierende der Chemie und der Biochemie im SS 2000 am Donnerstag, dem 27. Juli 2000 ame: Mustermann...Vorname: Max...

Mehr

Versuch: Reaktivität von primären, sekundären und tertiären Alkylbromiden gegenüber ethanolischer Silbernitratlösung. keine Reaktion.

Versuch: Reaktivität von primären, sekundären und tertiären Alkylbromiden gegenüber ethanolischer Silbernitratlösung. keine Reaktion. Philipps-Universität Marburg 15.01.2008 rganisches Grundpraktikum (LA) Katrin Hohmann Assistent: Beate Abé Leitung: Dr. Ph. Reiß WS 2007/08 Gruppe 5, Halogenalkane Versuch: Reaktivität von primären, sekundären

Mehr

Aldehyde und Ketone Carbonylverbindungen

Aldehyde und Ketone Carbonylverbindungen Aldehyde und Ketone Carbonylverbindungen Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 1 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 2 Die Siedepunkte liegen höher als bei den jeweils zugrundeliegenden Alkanen, eine Folge des polaren Charakters

Mehr

6. Rechenübung Organik (27.01./ )

6. Rechenübung Organik (27.01./ ) 1 6. Rechenübung Organik (27.01./03.02.2009) Literatur: 2.) Mortimer : hemie Basiswissen hemie ISBN 3 13 484308 0 Paula Y. Bruice : Organische hemie ISBN 978 3 8273 7190 4 Gesättigtes Atom Atom, nur mit

Mehr

4.2 Kovalente Bindung. Theorie der kovalenten Bindung, Gilbert Newton Lewis (1916)

4.2 Kovalente Bindung. Theorie der kovalenten Bindung, Gilbert Newton Lewis (1916) 4.2 Kovalente Bindung Theorie der kovalenten Bindung, Gilbert Newton Lewis (1916) Treten Atome von Nichtmetallen miteinander in Wechselwirkung, kommt es nicht zu einer Übertragung von Elektronen. Nichtmetallatome

Mehr

13. Amine und ihre Derivate

13. Amine und ihre Derivate Inhalt Index 13. Amine und ihre Derivate Amine sind Derivate des Ammoniaks, bei dem ein bis drei Wasserstoffatome durch Alkyloder Arylgruppen ersetzt wurden. Entsprechend gibt es primäre Amine, sekundäre

Mehr

Lösung :Aromatische Kohlenwasserstoffe Kursleiter Klaus Bentz/ Kollegiat Andreas Maier Abiturjahrgang

Lösung :Aromatische Kohlenwasserstoffe Kursleiter Klaus Bentz/ Kollegiat Andreas Maier Abiturjahrgang Lösung :Aromatische Kohlenwasserstoffe Kursleiter Klaus Bentz/ Kollegiat Andreas Maier Abiturjahrgang 2004 1985/IV/1 Zunächst wird Methan bei Licht bromiert: 4 2 3 Gemäß der FriedelraftSynthese unter Verwendung

Mehr

Herstellung des Benzoldiazoniumchlorids aus Anilin, Natriumnitrit und Salzsäure. Benzoldiazonium-Ion

Herstellung des Benzoldiazoniumchlorids aus Anilin, Natriumnitrit und Salzsäure. Benzoldiazonium-Ion Vorlesung 34 Arendiazoniumsalze (Vollhardt, 3. Aufl., S. 1113-1117, 4. Aufl. 1191-1195; art, S. 412-418; Buddrus, S. 621-627) werden in gleicher Weise hergestellt wie die aliphatischen Diazonium-Salze.

Mehr

Herstellung und Oxidation von 2,4,6-Tri-tert-butylphenol

Herstellung und Oxidation von 2,4,6-Tri-tert-butylphenol 2.9B erstellung und xidation von 2,4,6-Tri-tert-butylphenol Chemikalien 4,7 g (50 mmol) Phenol R: 24, 25, 45 S: 28.2, 45 17,6 g (200 mmol) tertylmethylether R: 11, 36, 37, 38 Kp = 55 C S: 9, 16, 26, 29,

Mehr

Vortag OC07 Moderne Synthesemethoden Jessica Hilschmann

Vortag OC07 Moderne Synthesemethoden Jessica Hilschmann Vortag OC07 Moderne Synthesemethoden Jessica Hilschmann 26.10.2011 1. Definition 2. Was macht ein stabiles Radikal stabil? 3. Kohlenstoffradikale - Gomberg 3.1. Entdeckung 3.2. Stabilisierung 3.3. Verwendung

Mehr

Shvo s Katalysator. Von Michaela Märken und Matthias Hussong

Shvo s Katalysator. Von Michaela Märken und Matthias Hussong Shvo s Katalysator Von Michaela Märken und Inhalt Allgemeines und Struktur Entdeckung Synthese Anwendung Mechanismen analoge Systeme Y.Shvo et al. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,7400 Allgemeine Daten kristalliner

Mehr

Inhaltsverzeichnis XIII. Vorwort

Inhaltsverzeichnis XIII. Vorwort O:/Wiley/Fleming_Molekuel/3d/ftoc.3d from 10.11.2011 09:01:47 V Vorwort XIII 1 Molekülorbitaltheorie 1 1.1 Die Atomorbitale des Wasserstoffatoms 1 1.2 Aus Wasserstoffatomen aufgebaute Moleküle 2 1.2.1

Mehr

Reaktionen der Alkene

Reaktionen der Alkene Addition an die π-bindung eaktionen der Alkene CI_folie144 C C X Y C C X Y 1) Katalytische ydrierung von Alkenen Beispiele: Katalysator C C Pt C C C C C C C C C C C C, 5 C C -Methyl--hexen (Lösungsmittel)

Mehr

S N 2, S N 1 E1, E2 S N 2, S N 1, E1, E2

S N 2, S N 1 E1, E2 S N 2, S N 1, E1, E2 S N vs. E S N 2, S N 1 - B: E1, E2 H E1, E2 C C - : Nu L S N 2, S N 1, E1, E2 Die vier durch Pfeile angedeutenden Reaktionsmöglichkeiten laufen mit unterschiedlichen Geschwindigkeiten ab. Wichtigste Einflussfaktoren:

Mehr

Diene: C n H 2n-2 : 2 Doppelbindungen

Diene: C n H 2n-2 : 2 Doppelbindungen Diene: n 2n-2 : 2 Doppelbindungen I_folie63 ) Isolierte Diene: Die beiden Doppelbindungen sind durch ein oder mehrere sp 3 -hybridisierte - Atome getrennt. 2 2 3 2 4 5 2,4-Pentadien sp 3 2) Kumulierte

Mehr

Chemie für Biologen, 2017

Chemie für Biologen, 2017 Chemie für Biologen, 2017 Übung 11 Organisch chemische Reaktionen (Thema 12.1 12.6) Aufgabe 1: a) Erklären Sie folgende Begriffe: i) Übergangszustand Zustand der höchsten Energie in einer Reaktion, kann

Mehr

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie CE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie Prof Dr. E. Landau und Prof. Dr. J.. Robinson 3. Organische Reaktionen - Einordung nach chanismen. lkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen. 3.1

Mehr

3. Aromatische Verbindungen Benzol(en)

3. Aromatische Verbindungen Benzol(en) 3. Aromatische Verbindungen Benzol(en) Benzol erweist sich merkwürdigerweise als ungewöhnlich stabil gegen viele angreifende Reagenzien. So finden die typischen Additionen an die Doppelbindungen nicht

Mehr

NMR-Spektroskopie Teil 2

NMR-Spektroskopie Teil 2 BC 3.4 : Analytische Chemie I NMR Teil 2 NMR-Spektroskopie Teil 2 Stefanie Wolfram Stefanie.Wolfram.1@uni-jena.de Raum 228, TO Vom Spektrum zur Struktur 50000 40000 Peaks u. Integrale 30000 Chemische Verschiebung

Mehr

Moderne Konzepte der phosphororganischen Chemie

Moderne Konzepte der phosphororganischen Chemie Moderne Konzepte der phosphororganischen Chemie Wahlpflichtvorlesung für Studierende des Studiengangs Chemie-Diplom R. Streubel Institut für Anorganische Chemie http://anorganik.chemie.uni-bonn.de/akstreubel/streubel_home.html

Mehr

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC-Nomenklatur:

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC-Nomenklatur: Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 21.01.2011 1. Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC-Nomenklatur: a) 3-Methyl-4-propylhexan Erklärung: Es liegt keine funktionelle Gruppe

Mehr

Kapitel 5. Aromatische Substitutionsreaktionen. 5.1 Elektrophile Substitutionen

Kapitel 5. Aromatische Substitutionsreaktionen. 5.1 Elektrophile Substitutionen Kapitel 5 Aromatische Substitutionsreaktionen In der organischen Chemie ist der Reaktionstyp der Substitutionsreaktionen sehr zahlreich und weitverbreitet. Dabei ist bekannt, daß die Wahl des Lösungsmittels

Mehr

Oktett-Theorie von Lewis

Oktett-Theorie von Lewis Oktett-Theorie von Lewis Oktettregel Atome versuchen durch die Nutzung gemeinsamer Elektronenpaare möglichst ein Elektronenoktett zu erlangen. allgemeiner: Edelgasregel Atome streben durch Vereinigung

Mehr

Alkene / Additions-, Eliminierungsreaktionen

Alkene / Additions-, Eliminierungsreaktionen 2.2.2. Alkene / Additions-, Eliminierungsreaktionen 64 65 Struktur und Bindung in Ethen Ethen ist planar 2 trigonale C-Atome Bindungswinkel annähernd 120 o C ist sp2-hybridisiert Einfachbindung durch Überlapp

Mehr

Übungen Kapitel 1 Alkane- Radikalische Substitution

Übungen Kapitel 1 Alkane- Radikalische Substitution Übungen Kapitel 1 Alkane- Radikalische Substitution 1. Ein Gemisch aus Halogen und Alkan reagiert bei Bestrahlung mit UV- Licht oder höheren Temperaturen (Bsp. die Gase Methan und Chlor erst bei 250-400

Mehr

Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. C-NMR-Spektroskopie und 2D-Spektroskopie

Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. C-NMR-Spektroskopie und 2D-Spektroskopie 13 C-NMR-Spektroskopie und 2D-Spektroskopie 6.1 Allgemeines Kernresonanz: Wechselwirkungen zwischen dem magnetischen Moment von Atomkernen mit einem magnetischen Wechselfeld Nur solche Isotope können untersucht

Mehr

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Aromatische Kohlenwasserstoffe Benzol: 6 6 (Faraday 1825) Aromatische Kohlenwasserstoffe OI_folie201 Vorgeschlagene Konstitutionen von Benzol 1,3,5-yclohexatrien-Struktur 1858 Kekulé Erklärt nicht, warum es nur drei regioisomere disubstituierte

Mehr

Vorlesung Chemie für Biologen: Klausur 1 WS Sa

Vorlesung Chemie für Biologen: Klausur 1 WS Sa 1 Vorlesung Chemie für Biologen: Klausur 1 WS 02-03 Sa 07.12.02 Name:... Ihre Unterschrift:... Vorname:... Matrikel-Nr.:... Studienbeginn: SS: WS:...... Tutor der Übungen: (Dort Klausureinsicht.) Punkteschlüssel

Mehr

6. Kohlenwasserstoffe Alkane, Alkene, Alkine, Arene Molekülbau, Reaktionen und Herstellung

6. Kohlenwasserstoffe Alkane, Alkene, Alkine, Arene Molekülbau, Reaktionen und Herstellung 6. Kohlenwasserstoffe Alkane, Alkene, Alkine, Arene Molekülbau, Reaktionen und erstellung Moleküle, die nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, werden Kohlenwasserstoffe genannt Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

Mehr

Carbokationen. Seminarvortrag im Rahmen des organisch-chemischen Fortgeschrittenenpraktikums. 23. Mai 2001

Carbokationen. Seminarvortrag im Rahmen des organisch-chemischen Fortgeschrittenenpraktikums. 23. Mai 2001 2 + Seminarvortrag im Rahmen des organisch-chemischen ortgeschrittenenpraktikums 23. Mai 2001 Carsten Müller und Kai Uhrig betreut von Daniel Werz (AK Gleiter) Inhalt I. Definitionen und Darstellung I.1

Mehr

Teil 1 Aufgaben zum Stoff der Vorlesung OC1a (Grundvorlesung Organische Chemie) Maximale Punktezahl: 20 Notwendige Mindestpunkte: 8

Teil 1 Aufgaben zum Stoff der Vorlesung OC1a (Grundvorlesung Organische Chemie) Maximale Punktezahl: 20 Notwendige Mindestpunkte: 8 1. Klausur OC1 (BSc-Studiengang) PIN: 18.02.2016 11:00 14:00 Uhr N6 Name: Punkte: Matrikel Nr. Note: Notenskala: 80-78=1.0 77-75=1.3 74-71=1.5 70-67=1.7 66-63=2.0 62-59=2.3 58-56=2.5 55-53=2.7 52-50=3.0

Mehr

Inhaltsverzeichnis. 3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) 3.1 Offenkettige Alkane 3.2 Cyclische Alkane

Inhaltsverzeichnis. 3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) 3.1 Offenkettige Alkane 3.2 Cyclische Alkane Inhaltsverzeichnis 1 Chemische Bindung in organischen Verbindungen 1.1 Einleitung 1.2 Grundlagen der chemischen Bindung 1.3 Die Atombindung (kovalente oder homöopolare Bindung) 1.4 Bindungslängen und Bindungsenergien

Mehr

Gruppe 05: Darstellung von 2-Chlor-2 Methylpropan

Gruppe 05: Darstellung von 2-Chlor-2 Methylpropan Phillipps- Universität Marburg Isabelle Kuhn Organisch Chemisches Grundpraktikum Lehramt WS 2006/07 Praktikumsleiter: Herr Reiß Gruppe 05: Darstellung von 2-Chlor-2 Methylpropan Reaktion: Chemikalien:

Mehr

KW Alkene. Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1

KW Alkene. Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1 KW Alkene Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1 Alkene Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer C=C-Bindung. Sie enthalten zwei -Atome weniger als die entsprechenden

Mehr

Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester am

Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester am Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester 2014 am 18.06.2014 Name: Matrikelnummer: Studiengang: Unterschrift: Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Gesamt max. Punktzahl 10 10

Mehr

VO-5. Organische Chemie 2. Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria.

VO-5. Organische Chemie 2. Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria. VO-5 Organische Chemie 2 Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria. wolfgang.schoefberger@jku.at 89 Mesomerer Effekt verringert die

Mehr

6. Carbonyl-Verbindungen

6. Carbonyl-Verbindungen 6. Carbonyl-Verbindungen Hierher gehören vor allem die Aldehyde und Ketone. (später: Die Carbonyl-Gruppe weisen auch die Carbonsäuren und ihre Derivate auf). Carbonylgruppe. Innerhalb der Sauerstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung

Mehr

1. Valenzisomerisierung

1. Valenzisomerisierung . Valenzisomerisierung a) vollständiges Korrelationsdiagramm σ * (A) σ * (A) Ψ 4 (A) Ψ 4 (A) Ψ (S) π (S) Ψ (S) π (S) Ψ (A) π(a) Ψ (A) π(a) Ψ (S) Ψ (S) σ(s) σ(s) a) disrotatorischer Prozess b) konrotatorischer

Mehr

Valenz-Bindungstheorie H 2 : s Ueberlappung von Atomorbitalen s-bindung: 2 Elektronen in einem Orbital zylindrischer Symmetrie

Valenz-Bindungstheorie H 2 : s Ueberlappung von Atomorbitalen s-bindung: 2 Elektronen in einem Orbital zylindrischer Symmetrie Valenz-Bindungstheorie Beschreibung von Molekülen mit Hilfe von Orbitalen H H H 2 : H 2 s Ueberlappung von Atomorbitalen s-bindung: 2 Elektronen in einem Orbital zylindrischer Symmetrie um die interatomare

Mehr

II. Halogenalkane, radikalische und nukleophile Substitution

II. Halogenalkane, radikalische und nukleophile Substitution II. alogenalkane, radikalische und nukleophile Substitution Experimentelle Beobachtung: 36 n-c 6 14 RT n-c 6 13 Br + Br Allgemein formuliert: R- Br 2 -Br R-Br Wie geht das? 37 Mechanismus am besten mit

Mehr

Substituenten-Effekt auf die Orientierung der Zweitsubstituenten Orientierung bei der Toluolsubstitution

Substituenten-Effekt auf die Orientierung der Zweitsubstituenten Orientierung bei der Toluolsubstitution Substituenten-Effekt auf die rientierung der Zweitsubstituenten rientierung bei der Toluolsubstitution I_folie215 3 3 3 3 meta para 58 % Nitrierung 4 % 38 % = N 2 N 3 / 2 S 4 Sulfonierung 32 % 6 % 62 %

Mehr

Chemie für Biologen, a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride?

Chemie für Biologen, a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride? Chemie für Biologen, 2017 Übung 9 Organische Verbindungen (Thema 10.1 10.3) Aufgabe 1: a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride? Hybridisierung,

Mehr