N-Derivate von Aldehyden und Ketonen

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1 N-Derivate von Aldehyden und Ketonen 3 Carbonylverbindungen und Carbonsäurederivate 3.1 Allgemeines 3.2 Hydrate, Acetale, Imine, Enamine Hydratisierung von Carbonylverbindungen Acetalisierung von Aldehyden und Ketonen Reaktion von Ketonen und Aldehyden mit Stickstoffverbindungen 3.3 Derivate von Carbonsäuren Allgemeines Säurekatalysierte Veresterung von Carbonsäuren Alternativmethoden für die Veresterung Basenvermittelte Verseifung von Carbonsäurederivaten Zur Herstellung von Säurechloriden Zur Herstellung von Säureamiden 3.4 Derivate der Kohlensäure

2 Stoff der Vorlesung 6 Polysaccharide, Acetale in der Natur, S,S- Acetale N- Derivate von Aldehyden und Ketonen Imine Enamine Oxime. ReakBvität Imine und Enamine in biologischen Systemen Herstellungsmethoden für Amine N- halbge Heterocyclen in Biologie und Pharmazie Synthesen N- halbger Heterocyclen

3 Stoff der letzten Vorlesung 5 (Dr. B. Bernet) Acetale: Bildungsmechanismus Verwendung als Schutzgruppen Zucker: Cyclische Halbacetale KonsBtuBon KonformaBon O- Glucoside

4 N-Derivate von Aldehyden und Ketonen

5 Darstellung von Oximen Einfluss des ph-wertes auf Geschwindigkeit und Ausbeute der Reaktion! Analog: Reaktion von C=O mit Hydrazinen und Semicarbazid; unterschiedl. pk a -Werte beachten! Gut krist., scharf schmelzende Derivate Charakterisierung von Aldehyden und Ketonen! Zur verwandten Hydrazonbildung, s.

6 Bildung von Iminen R 2 C=NR Prinzipiell wie oben Globalgleichgewicht R 2 C=O + H 2 NR R 2 C=NR + H 2 O weniger auf Imin-Seite (fehlende Stabilisierung, s. u.) Kontinuierliches Entfernen des Reaktionswassers! MO-Bild! " (C=N) N XH N XH E X = O, NR; nicht möglich für X = CR 2 p (C)! (C=N) Stabilis. Einsames Elektronenpaar (lone pair) an X

7 Vergleich Oxo- vs. Imino-Formen

8 Imine in biolog. Systemen: Transaminierung

9 Imine in biolog. Systemen: Decarboxylierung

10 PLP-vermittelte Decarboxylierung von AS

11 Herstellung von Aminen R X NH 3 X S N 2 R NH 2 1 Amin RCH 2 X 2, 3 Amin, 4 Ammoniumsalz Gabriel-Synthese O NaH NH H 2 O Phthalimid, pk a 10 O O N O R Br Br O O N R H 2 N NH 2 R NH 2 1 Amin + O NH NH

12 Herstellung von Aminen R X N N N Na Natriumazid NaX R N N N organisches Azid LiAlH 4 (LAH) R NH 2 1 Amin R * O OH 1) N 3 LiAlH N 4 R N 2) H * N (LAH) R OH * NH 2 Aminoalkohol R X X CN R C N LiAlH 4 oder BH 3 THF R 1 Amin NH 2 Verseifung oder Reduktion von Amiden Reduktive Aminierung (1 bis 3 ; sauber vor allem bei 3 )

13 Reduktive Aminierung Iminium-Ion als wichtige elektrophile Zwischenstufe H als Reduktionsmittel: HCO 2 H (Eschweiler-Clarke), NaBH 3 CN (Borch-Reagens Bedeutung des richtigen ph-wertes: 7 ist optimal) Bildung von thermodyn. stabilem CO 2 als treibende Kraft

14 Enamin-Bildung bei Sekundären Aminen Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit 2 Aminen: Iminium-Ion spaltet (relativ) saures H in α-stellung ab Enamin (Vinylamin-Substruktur) Beträchtliche Doppelbindungsstärke: Iminium-Ion Rotationsbarriere: 44 kcal/mol

15 N-Heterocyclen einige Beispiele Organische_00032Chemie/Heterocyclen/index.html Als Heterocyclen werden in der organischen Chemie Ringe bezeichnet, bei denen zumindest ein Atom des Ringgerüsts kein Kohlenstoffatom ist. Strychnin Nicotin Camptothecin: Antitumor Codein Morphin Papaverin (Potenzmittel vor Viagra)

16 N-Heterocyclen Beispiele Antimalaria-Wirkstoffe β-lactam-antibiotika: Penicilline, Cephalosporine Von den heute ca. 30 Millionen beschriebenen organischen Stoffen sind rund 50% Heterocyclen. Heterocyclen sind in der Natur weit verbreitet und bilden z.t. eigene Naturstoffklassen (z.b. Kohlenhydrate, Nucleinsäuren, Alkaloide, Porphyrine usw.).

17 N-Heterocyclen Pyrimidine und Purine Theobroma Cacao Nucleobasen Purin-Alkaloide

18 Pyrrol-haltige Naturstoffe Gallenfarbstoffe Eisenporphyrin Hämoglobin Fe Häm Chlorophyll

19 N-Heterocyclen Benzodiazepine

20 Synthese N-haltiger Heterocyclen

21 Synthese N-haltiger Heterocyclen

22 Fischer-Indolsynthese

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