Grundlagen der organischen Chemie

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Louisa Luisa Hauer
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1 Heinz Kaufmann Grundlagen der organischen Chemie Fünfte Auflage FACHBEREICH I.;-BIOLOGI - BibHolhek - SchnjttspahhstraSe 10 v D Darmstadt Birkhäuser Verlag, Basel und Stuttgart

2 Inhaltsverzeichnis Einleitung Definition der organischen Chemie, Unterschiede zwischen anorganischen und organischen Verbindungen ; Sonderstellung des Kohlenstoffs Elementaranalyse 14 BindungsVerhältnisse in organischen Molekülen Der vierbindige Kohlenstoff Atomorbitale Elektronenpaarbindungen, Molekülorbitale Das Methanmolekül, sp 3 - Hybridisierung 5.4. Ketten und Ringe 5.5. Polarisierte Bindungen ' 6. s 2 -hybridisierter Kohlenstoff, Doppelbindungen.. " a- und ji-bindungen Polarisierte Doppelbindungen 6.3. Kohlenstoffionen und Radikale 7. s^-hybridisierter Kohlenstoff, Dreifachbindungen Vergleich/der Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen Bindungsiängen s- und /»-Charakter von Bindungen Bindungsstärken, Überlappungsfähigkeit 9. Bindüngsverhältnisse bei Stickstoff und Sauerstoff Moleküle mit mehreren Doppelbindungen Konjugierte Doppelbindungen Kumulierte Doppelbindungen Aromatische Ver^ bindungen ' Mesomerie Definition - Ilv2. Bedingungen für das Auftreten von Mesomerie Weitere Beispiele für mesomere Verbindungen Bestimmung der Mesomerie-Energie., ''. 12. Die Molekülorbital-Theorie..... : Bindende und antibindende Molekülorbitale Molekülorbitale des 1,3-Butadiens Molekülorbitale des Benzols ä. ' Isomerie, Stereochemie...." Strukturisomerie Skelett- oder Gerüstisomerie Positionsoder Stellungsisomerie Funktionelle Isomerie

3 14. Geometrische Isomerie Optische Aktivität, Spiegelbildisomerie Definition Messung der optischen Aktivität Die FiscHER-Projektion Racemate Moleküle mit mehreren asymmetrischen C-Atomen Konfigurationsbezeichnung nach dem R-s-System Änderung der Konfiguration an asymmetrischen C-Atomen bei chemischen Reaktionen Relative Konfiguration Absolute Konfiguration Trennung von Racematen Optische Isomerie ohne asymmetri-. sches C-Atom 16. Konformation aliphatischer Verbindungen Stereochemie der alicyclischen Verbindungen BAEYERsche Ringspannung Die PITZER- Sparinung Konformation von Cyclohexan-.. derivaten cis-trans-isomerie bei alicyclischen Verbindungen Polycyclische Systeme ' Reaktionstypen ! 18. Einleitung....'...'., Radikalreaktionen Polare Reaktionen Molekulare Reaktionen Reaktionsmechanismen Formelmäßige Darstellung von Reaktionsmechanismen Nukleophile und elektrophile Reagenzien Substituenteneinflüsse: Induktive und mesomere Effekte 19. Additiönsreaktionen, Die katalytische Hydrierung' Elektrophile Additionen an Doppelbindungen Elektrophile Additionen an Dreifachbindungen Additionen an die Carbonylgruppe Additionen an die Enolform von Carbonylverbindungen Additionen an C-N-Doppel- und Dreifachbindungen , 2-und 1,4-Additionen bei Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen 20. Nukleophile Substitutionsreaktionen Die Kinetik der Su-Reaktion. SNI- und SN2- Reaktionen Stereochemie der SN2-Reaktion Stereochemie der S N 1-Reaktion Struktur und Reaktivität Abgangsgruppen Nukleophile Lösungsmittel 21. Eliminierungsreaktionen El- und E2-Reaktionen Beispiele für Eliminierungsreaktionen SAYTZEFF- und

4 HOFMANN-Regeln Stereochemie der E2- Reaktion cis-eliminierungen Additions-Eliminierungs-Reaktionen. Ester 22. Die elektrophile aromatische Substitution Substitutionsregeln Halogenierung von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen Verhältnis zwischen ortho- und para-substitution Substitutionsreaktionen an mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen Elektrophile Substitution an aromatischen Heterocyclen 23. Die nukleophile aromatische Substitution Oxydation und Reduktion...' Oxydationszahlen Reaktionsgleichungen Oxydationen Reduktionen. 25. Kondensationen Aldolkondensation Esterkondensation 26. Polymerisationen ' Kationische Polymerisation Anionische. Polymerisation Radikalische Polymerisation Polymerisation mit ZiEGLER-Katalysatoren Kondensationspolymerisation Zusammenhänge zwischen Struktur und Eigenschaften von Polymeren 27. Radikalreaktionen Bildung von Radikalen Kettenreaktio- ' nen Stabilität von.radikalen Nachweis von Radikalreaktionen, Radikalfänger Beispiele Photochemie Durch Licht angeregte Moleküle Primärprozesse Sensibilisatoren Triplettlöscher Quanteriausbeuten Beispiele 29. Umlagerungen....,..... a-~ ~WAGNER-MEERWEIN-Umlagerungen Die Pinakol-Pinakolon-Umlagerung Die Allylumlagerung Die WoLFF-Umlagerung Die Acylnitren-Isocyanat-Umlagerurig Die BECKMANN-Umlagerung Die CRIEGEE-Umla-. gerung von Hydroperoxiden 30. Fragmentierungen Spaltung von 1, 3-Diolen Die Retro- Aldolreaktion Fragmentierung von /S-Halogenketonen Die Säurespaltung von /J-Diketonen Synchrone und schrittweise Fragmentie- rung '.

5 31. Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen G-RiGNARD-Reaktionen 'REFORMATZKY- Reaktionen Cadmiumorganische Verbindungen Lithiumorganische Verbindungen. ' Systematik und Nomenklatur Alkane Alkene Alkine ' Halogen-Kohlenwasserstoffe Alkohole ' Äther ' Aldehyde und Ketone ' Carbonsäuren Von den Carbonsäuren'abgeleitete Verbindungsklassen Säureanhydride Säurehalogenide Säureamide Ester Lactone und Lactame 41. Amine Andere stickstoffhaltige Verbindungen Nitrile Imine, Enamine Oxime Hydrazone und Semicarbazone Imide Nitroso- und Nitroverbindungen -'42.7. Azoverbindungen Diazoverbindungen 43. Schwefelhaltige Verbindungen Alicyclische Verbindungen Aromatische Verbindungen....' Aromatische Heterocyclen Naturstoffe Fette und öle -^47.2. Peptide und Proteine Kohlenhydrate Alkaloide Ter-- pene Steroide Lösungen zu den Übungen. 233 Sachwortregister 242 v 10

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