Kapitel 5: Additionen an C-C- Mehrfachbindungen
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- Herta Schäfer
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1 Kapitel 5: Additionen an C-C- hrfachbindungen» Theorie, Konzepte, chanismus - MO Theorie: elektrophile Addition (Brom/Olefin) und [2+4]- Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion) - Bromierung der Doppelbindung: chanismus, Energetik, Regiochemie, Stereochemie, Substituenteneffekte - Diels-Alder Reaktion: chanismus, Substituenteneffekte, Stereochemie - Reaktionstypen: radikalische Addition, elektrophile Addition, nucleophile Addition, Cycloaddition, übergangsmetallkatalysierte Addition, Polymerisation» Übungen und Beispiele :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 1
2 Addition von Brom an Ölsäure [(Z)-9- Octadecensäure] ¾ Ölsäure kommt u.a. in Olivenöl und Fischtran vor, hat einen Schmelzpunkt von 13 C und liegt in der (Z)-Konfiguration vor ¾ Die Bromierung führt zum 9,10-Dibromderivat, das als Racemat [(9R/10R)/(9S/10S)] im Verhältnis 1:1 anfällt :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 2
3 Diels-Alder Reaction: General Aspects :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 3
4 Diels-Alder Reaction: Stereochemistry :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 4
5 HX-Addition der olefinischen CC Bindungen - Regiochemie Markovnikov-Addition C H 3 HX C H 3 X H HX: HJ (KJ/H 3 PO 4 ), HBr, HCl, HF, H 2 SO 4 H 2 O (H + ) Säurestärke und Reaktivität (pk a ): HJ (-10) > HBr (-9) > HCl (-7) Anti- Markovnikov-Addition HBr/ROOH: radikalischer chanismus :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 5
6 Übungen und Beispiele: Teil 1» Diastereoselektive trans-addition (Onium-Zwischenstufe) - Reaktion von Brom mit Cholesterin: Stereospezifische Reaktion, kinetische und thermodynamische Kontrolle - Reaktion von Brom mit Fumarsäure: Stereospezifische Reaktion, Substituenteneffekte der elektrophilen Addition - Bildung von Halogenhydrinen (N-Bromsuccinimid/H 2 O) - Oxymercurierung/Demercurierung: Stereochemie» Reaktionen über Carbokation-Zwischenstufen verlaufen stereochemisch unkontrolliert ab. - Additionen über Carbenium-Ionen - Regiochemie der HX Addition: Markovnikov und anti- Markovnikov Addition :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 6
7 Übungen und Beispiele: Teil 2» Stereoselektive cis-additionen - Hydroborierung, Hydroborierung/Oxidation - Epoxidierung: Stereospezifische Darstellung von trans- 1,2-Diole - Stereospezifische Darstellung von cis- 1,2-Diole - Ozonolyse - Oxidative Spaltung der C=C-Bindung - katalytische Hydrierung» Additionsreaktionen konjugierter π- Systeme - Bromaddition an 1,3-Butadien - Diels-Alder Reaktion: Beispiele, Substituenteneffekte, Stereochemie, Regiochemie :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 7
8 Enantioselektive Dihydroxylierung O O O O O O OsO 4 (cat) (-) Chinin K 3 Fe(CN) 6 (CH 3 ) 3 COH H 2 O, O C O O O S S OH OH H O Aus be ut e : 9 3 % (99%opt i sch rei n) (-)-Chinin # Osmiumtetroxid (hohe Toxizität) wird nur in katalytischen ngen verwendet; Fe(III) ist das stöchiometrisch verwendete Oxidationsmittel, (-)-Chinin (ein Alkaloid) dient als chirales Hilfsreagenz. H.C. Kolb, M.G. Finn, K.B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 8
9 Übungen und Beispiele: Teil 3» Additionsreaktionen der Alkine» Polymerisation» Additionen von industrieller Bedeutung - Wacker-Prozess: Synthese von Acetaldehyd» Additionsreaktionen in der Biochemie - Hydratisierung von Fumarat zu Malat mit Fumarase als Enzym (Zitronensäurecyclus) - Enzymatische Fettsäuresynthese: α,β-trans-butenoyl- ACP (ACP: acyl-carrier protein) Butyryl-ACP, H + /NADPH - Natürliche Steroidsynthese: Squalen Squalenoxid Lanosterin :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 9
10 Polymerisation * n *» Kationische Polymerisation (H 2 SO 4, BF 3 /H 2 O)» Radikalische Polymerisation (Sauerstoff, Peroxide)» Anionische Polymerisation (Natriumamid, Butyllithium, Natrium)» tallkatalysierte Polymerisation (Ziegler-Natta)» Topics - Stereochemie: isotaktische, ataktische, syndiotaktische Polymere - Buna-Herstellung, Quervernetzung (Vulkanisation) - Copolymere» Kondensationspolymere :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 10
11 HO Steroidsynthese: kationische Addition H Squalen H Lanosterin HO +» Enzymatische Epoxidierung mit Sauerstoff» protoneninduzierte Ringöffnung des Oxiranringes» carbokationinduzierte, mehrstufige C-C- Verknüpfung» innermolekulare Verschiebung von Wasserstoff und thylgruppen :02 lcnv202k05aw.ppt - ocii/ws 2002/03 - k05 11
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